Најважније из лекције
Угљоводоници: Органска једињења изграђена искључиво од \(\text{C}\) и \(\text{H}\). Чисте супстанце су нпр. метан и етен, док су нафта, земни гас и бензин смеше.
Структура и везе: Алкани (једноструке везе, засићени), алкени (\(\text{C}=\text{C}\), незасићени), алкини (\(\text{C}\equiv\text{C}\), незасићени), арени (ароматични прстен).
Карактеристичне реакције:
Структура и везе: Алкани (једноструке везе, засићени), алкени (\(\text{C}=\text{C}\), незасићени), алкини (\(\text{C}\equiv\text{C}\), незасићени), арени (ароматични прстен).
Карактеристичне реакције:
- Сви угљоводоници: сагоревање до \(\text{CO}_2\) и \(\text{H}_2\text{O}\).
- Алкани и арени: супституција (замена атома \(\text{H}\)).
- Алкени и алкини: адиција (\(\text{H}_2, \text{Br}_2, \text{H}_2\text{O}\)), полимеризација и оксидација уз \(\text{KMnO}_4\).
Угљоводоници су органска једињења састављена искључиво од атома угљеника (\(\text{C}\)) и водоника (\(\text{H}\)).
Чисте супстанце vs. смеше:
- Чисте супстанце: метан (\(\text{CH}_4\)), етен (\(\text{C}_2\text{H}_4\)), етин (\(\text{C}_2\text{H}_2\)), бензен (\(\text{C}_6\text{H}_6\)).
- Смеше угљоводоника: нафта, земни гас, бензин, медицински бензин, парафин.
Земни (природни) гас је природна смеша гасовитих угљоводоника у којој је метан (\(\text{CH}_4\)) заступљен у највећем проценту (уз мање количине етана, пропана и бутана).
Налазишта и биолошка улога:
- Метан: Настаје распадањем органских материја без присуства кисеоника; налази се у мочварама (барски гас), рудницима угља (руднички гас) и лежиштима нафте и гаса.
- Етен: Биљни хормон који се ослобађа у плодовима биљака и поспешује њихово сазревање.
| Класа | Општа формула | Карактеристична веза | Пример |
|---|---|---|---|
| Алкани | \(\text{C}_n\text{H}_{2n+2}\) | Једноструке ковалентне везе (\(\text{C}-\text{C}\)) | Етан (\(\text{CH}_3-\text{CH}_3\)) |
| Алкени | \(\text{C}_n\text{H}_{2n}\) | Једна двострука веза (\(\text{C}=\text{C}\)) | Етен (\(\text{CH}_2=\text{CH}_2\)) |
| Алкини | \(\text{C}_n\text{H}_{2n-2}\) | Једна трострука веза (\(\text{C}\equiv\text{C}\)) | Етин (\(\text{CH}\equiv\text{CH}\)) |
| Циклоалкани | \(\text{C}_n\text{H}_{2n}\) | Засићени прстен (мин. 3 \(\text{C}\)-атома) | Циклопропан (\(\text{C}_3\text{H}_6\)) |
| Арени (ароматични) | - | Специфичан бензенов прстен | Бензен (\(\text{C}_6\text{H}_6\)) |
Поређење броја атома водоника (за исти број \(\text{C}\)-атома):
- Алкани имају 2 атома \(\text{H}\) више од алкена и циклоалкана.
- Алкини имају 2 атома \(\text{H}\) мање од алкена.
- Бензен (\(\text{C}_6\text{H}_6\)) има 6 атома \(\text{H}\) мање од циклохексана (\(\text{C}_6\text{H}_{12}\)).
1. Одређивање најдужег низа: Пронаћи најдужи непрекидни низ \(\text{C}\)-атома који садржи вишеструку везу (ако постоји).
2. Нумерисање низа: Нумерисати са оног краја који даје мањи број двострукој/трострукој вези, односно рачвању (алкил-групи).
3. Састављање назива: Положај и назив супституента + основни назив угљоводоника са положајем вишеструке везе.
2. Нумерисање низа: Нумерисати са оног краја који даје мањи број двострукој/трострукој вези, односно рачвању (алкил-групи).
3. Састављање назива: Положај и назив супституента + основни назив угљоводоника са положајем вишеструке везе.
Примери именовања:
- \(\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\underset{\text{CH}_2-\text{CH}_3}{\underset{|}{\text{CH}}}-\text{CH}_3\) \(\rightarrow\) 3-метилхептан (најдужи низ има 7 \(\text{C}\)-атома).
- \(\text{CH}_2=\underset{\text{CH}_3}{\underset{|}{\text{C}}}-\underset{\text{CH}_3}{\underset{|}{\text{CH}}}-\text{CH}_3\) \(\rightarrow\) 2,3-диметил-1-бутен.
- \(\text{CH}_3-\text{C}\equiv\text{C}-\underset{\text{CH}_3}{\underset{|}{\text{CH}}}-\text{CH}_3\) \(\rightarrow\) 4-метил-2-пентин.
Агрегатно стање: Зависи од броја угљеникових атома у молекулу (моларне масе):
- Гасовити (\(\text{C}_1 - \text{C}_4\)): метан, етан, пропан, бутан, етен, етин.
- Течни (\(\text{C}_5 - \text{C}_{17}\)): пентан, хексан, бензин, бензен.
- Чврсти (\(\text{C}_{18}\) и више): парафински восак, полимери (полиетен).
Растворљивост и густина: Угљоводоници су неполарна једињења и не растварају се у води (хидрофобни су). Почетни гасовити чланови хомологних низова имају мању густину од ваздуха.
1. Сагоревање: Сви угљоводоници сагоревају на ваздуху/кисеонику ослобађајући енергију, при чему потпуним сагоревањем настају \(\text{CO}_2\) и \(\text{H}_2\text{O}\).
\[ \text{CH}_4 + 2\text{O}_2 \rightarrow \text{CO}_2 + 2\text{H}_2\text{O} + Q \]
Етин (\(\text{C}_2\text{H}_2\)) сагорева уз ослобађање веома високе температуре, па се користи за аутоегено сечење и заваривање метала.
2. Реакције супституције (замене): Карактеристичне за засићене угљоводонике (алкане) и ароматичне угљоводонике. Један или више атома водоника замењује се другим атомом или групом (нпр. хлоровање метана уз светлост).
\[ \text{CH}_4 + \text{Cl}_2 \xrightarrow{h\nu} \text{CH}_3\text{Cl} + \text{HCl} \]
3. Реакције адиције (припајања): Карактеристичне за незасићене угљоводонике (алкене и алкине). Раскида се двострука или трострука веза и везују се нови атоми:
- Хидрогенизација: адиција водоника (\(+\text{H}_2\))
- Халогеновање: адиција халогена (\(+\text{Br}_2, +\text{Cl}_2\))
- Хидратација: адиција воде (\(+\text{H}_2\text{O}\))
4. Полимеризација: Реакција у којој се велики број малих незасићених молекула (мономера) повезује у једињења великих молекулских маса (полимере).
\[ n\,\text{CH}_2=\text{CH}_2 \rightarrow \left[-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\right]_n \]
Мономер: етен (гас) \(\rightarrow\) Полимер: полиетен (чврста пластична маса).
5. Доказивање незасићености (оксидација): Алкени и алкини лако обезбојавају љубичасти раствор калијум-перманганата (\(\text{KMnO}_4\)) или мрку бромну воду.
Октански број представља меру отпорности моторног бензина на самозапаљење (детонацију). Једнак је запреминском/масеном проценту 2,2,4-триметилпентана (изооктана, октански број 100) у смеши са n-хептаном (октански број 0).
Еколошки проблеми:
- Глобално загревање: Сагоревањем фосилних горива повећава се концентрација гаса стаклене баште \(\text{CO}_2\).
- Фреони: Халогени деривати угљоводоника који оштећују озонски омотач.
- Нафтне мрље: Спречавају растварање кисеоника и уништавају водени екосистем.
- Пластични отпад: Полимерни материјали (полиетен, ПВЦ) нису биоразградиви.
Задаци за вежбање
Задатак 1 (лак): Који од наведених угљоводоника је засићен и зашто: \(\text{C}_3\text{H}_6\), \(\text{C}_4\text{H}_{10}\), или \(\text{C}_2\text{H}_2\)?
Општа формула засићених ацикличних угљоводоника (алкана) је \(\text{C}_n\text{H}_{2n+2}\).
За \(n=4\): \(\text{C}_4\text{H}_{2\cdot 4 + 2} = \text{C}_4\text{H}_{10}\) (бутан).
Једињење \(\text{C}_3\text{H}_6\) одговара алкенима (\(\text{C}_n\text{H}_{2n}\)), а \(\text{C}_2\text{H}_2\) алкинима (\(\text{C}_n\text{H}_{2n-2}\)), што су незасићени угљоводоници.
Одговор: Засићен је \(\text{C}_4\text{H}_{10}\) (бутан).
За \(n=4\): \(\text{C}_4\text{H}_{2\cdot 4 + 2} = \text{C}_4\text{H}_{10}\) (бутан).
Једињење \(\text{C}_3\text{H}_6\) одговара алкенима (\(\text{C}_n\text{H}_{2n}\)), а \(\text{C}_2\text{H}_2\) алкинима (\(\text{C}_n\text{H}_{2n-2}\)), што су незасићени угљоводоници.
Одговор: Засићен је \(\text{C}_4\text{H}_{10}\) (бутан).
Задатак 2 (средњи): Напишите рационалне структурне формуле и IUPAC називе свих структурних изомера низа за алкан молекулске формуле \(\text{C}_5\text{H}_{12}\).
Алкан са формулом \(\text{C}_5\text{H}_{12}\) има три структурна изомера:
- Пентан: \(\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3\)
- 2-метилбутан (изопентан): \(\text{CH}_3-\underset{\text{CH}_3}{\underset{|}{\text{CH}}}-\text{CH}_2-\text{CH}_3\)
- 2,2-диметилпропан (неопентан): \(\text{CH}_3-\underset{\text{CH}_3}{\overset{\text{CH}_3}{\underset{|}{\overset{|}{\text{C}}}}}-\text{CH}_3\)
Задатак 3 (средњи): Напишите рационалне структурне формуле изомера положаја за алкин формуле \(\text{C}_4\text{H}_6\) и одредите њихове називе.
Алкин \(\text{C}_4\text{H}_6\) има два изомера положаја троструке везе:
- \(\text{CH}\equiv\text{C}-\text{CH}_2-\text{CH}_3\) \(\rightarrow\) 1-бутин
- \(\text{CH}_3-\text{C}\equiv\text{C}-\text{CH}_3\) \(\rightarrow\) 2-бутин
Задатак 4 (тежак): Како се помоћу једне хемијске реакције могу лабораторијски разликовати пропан и пропен? Напишите тип реакције и шта се визуелно уочава.
Пропан је засићен угљоводоник (алкан), док је пропен незасићен (алкен са двоструком везом).
Поступак: Узорци оба гаса се пропусте кроз бромну воду (раствор \(\text{Br}_2\), мрке боје) или разблажен раствор калијум-перманганата (\(\text{KMnO}_4\), љубичасте боје).
Запажање:
Поступак: Узорци оба гаса се пропусте кроз бромну воду (раствор \(\text{Br}_2\), мрке боје) или разблажен раствор калијум-перманганата (\(\text{KMnO}_4\), љубичасте боје).
Запажање:
- Пропен ступа у реакцију адиције: долази до раскидања двоструке везе и везивања брома, што доводи до обезбојавања раствора.
- Пропан на собној температури не реагује и боја раствора се не мења.
