Најважније из лекције
Налажење у природи: Метан (\(\text{CH}_4\)) чини већи део земног гаса и јавља се у мочварама и рудницима; етен (\(\text{C}_2\text{H}_4\)) поспешује сазревање биљних плодова.
Односи засићености: Алкани (\(\text{C}_n\text{H}_{2n+2}\)) → алкени и циклоалкани (\(\text{C}_n\text{H}_{2n}\), садрже 2 \(\text{H}\) мање) → алкини (\(\text{C}_n\text{H}_{2n-2}\), садрже 4 \(\text{H}\) мање од алкана) → бензен (\(\text{C}_6\text{H}_6\)).
IUPAC правила: Најдужи низ + најмањи број за вишеструку везу/супституент + навођење бочних група абецедним/азбучним редом.
Изомерија: Изомери низа разликују се по рачвању ланца (\(\text{C}_5\text{H}_{12}\)), а изомери положаја по месту \(\text{C}=\text{C}\) или \(\text{C}\equiv\text{C}\) везе (\(\text{C}_4\text{H}_6\)).
Полимеризација: Спајањем много молекула мономера (нпр. \(n\,\text{CH}_2=\text{CH}_2\)) настају полимери (\(-(\text{CH}_2-\text{CH}_2)_n-\)).
Односи засићености: Алкани (\(\text{C}_n\text{H}_{2n+2}\)) → алкени и циклоалкани (\(\text{C}_n\text{H}_{2n}\), садрже 2 \(\text{H}\) мање) → алкини (\(\text{C}_n\text{H}_{2n-2}\), садрже 4 \(\text{H}\) мање од алкана) → бензен (\(\text{C}_6\text{H}_6\)).
IUPAC правила: Најдужи низ + најмањи број за вишеструку везу/супституент + навођење бочних група абецедним/азбучним редом.
Изомерија: Изомери низа разликују се по рачвању ланца (\(\text{C}_5\text{H}_{12}\)), а изомери положаја по месту \(\text{C}=\text{C}\) или \(\text{C}\equiv\text{C}\) везе (\(\text{C}_4\text{H}_6\)).
Полимеризација: Спајањем много молекула мономера (нпр. \(n\,\text{CH}_2=\text{CH}_2\)) настају полимери (\(-(\text{CH}_2-\text{CH}_2)_n-\)).
Метан (\(\text{CH}_4\)) – најједноставнији засићени угљоводоник (алкан). Главни је састојак земног (природног) гаса у коме се налази у великим количинама (преко 85%). Настаје труљењем органских материја без присуства кисеоника, због чега се налази у мочварама (мочварни гас) и у рудницима угља (руднички гас).
Етен (\(\text{C}_2\text{H}_4\)) – најједноставнији алкен. Представља биљни хормон (фитохормон) који се ствара у плодовима биљака и убрзава и регулише њихово сазревање.
Који гасовити угљоводоник се примењује за вештачко дозревање убраног воћа у складиштима?
Одговор: Етен (етилен, \(\text{CH}_2=\text{CH}_2\)).
Угљоводоници се према врсти везе и облику угљеничног низа деле на ацикличне (алкани, алкени, алкини) и цикличне (циклоалкани, арени).
| Класа угљоводоника | Општа формула | Врста везе | Карактеристика структуре |
|---|---|---|---|
| Алкани | \(\text{C}_n\text{H}_{2n+2}\) | Све једноструке (\(\text{C}-\text{C}\)) | Засићени ациклични угљоводоници |
| Алкени | \(\text{C}_n\text{H}_{2n}\) | Једна двострука (\(\text{C}=\text{C}\)) | Незасићени; 2 \(\text{H}\) атома мање од алкана |
| Алкини | \(\text{C}_n\text{H}_{2n-2}\) | Једна трострука (\(\text{C}\equiv\text{C}\)) | Незасићени; 2 \(\text{H}\) атома мање од алкена |
| Циклоалкани | \(\text{C}_n\text{H}_{2n}\) | Све једноструке у прстену | Засићени циклични; најједноставнији је циклопропан (\(\text{C}_3\text{H}_6\)) |
| Арени (Бензен) | \(\text{C}_6\text{H}_6\) | Специфичан ароматски прстен | Шесточлани прстен са 6 \(\text{H}\) мање од циклохексана (\(\text{C}_6\text{H}_{12}\)) |
- Молекули алкана садрже два атома водоника више од молекула алкена и циклоалкана са истим бројем \(\text{C}\) атома.
- Молекули алкина садрже два атома водоника мање од алкена са истим бројем \(\text{C}\) атома.
- Бензен (\(\text{C}_6\text{H}_6\)) садржи шест атома водоника мање од циклохексана (\(\text{C}_6\text{H}_{12}\)).
Пронаћи најдужи непрекидни низ \(\text{C}\) атома. Код алкена и алкина главни низ мора садржати двоструку, односно троструку везу, чак и ако постоји дужи низ без ње.
Низ се нумерише са оног краја који је ближи:
- двострукој или трострукој вези (код незасићених угљоводоника веза има апсолутну предност);
- првом рачвању / супституенту (код алкана).
Прво се наводе бројеви положаја и називи алкил-група (нпр. метил-, етил-) уз префиксе ди-, три-, тетра- ако их има више. На крају се додаје назив главног низа са бројем који означава положај незасићене везе.
1. Алкан: \(\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\underset{\text{CH}_2-\text{CH}_3}{\underset{|}{\text{CH}}}-\text{CH}_3\)
Најдужи низ има 7 \(\text{C}\) атома (хептан), а на позицији 3 је метил-група: 3-метилхептан.
2. Алкен: \(\text{CH}_2=\underset{\text{CH}_3}{\underset{|}{\text{C}}}-\underset{\text{CH}_3}{\underset{|}{\text{CH}}}-\text{CH}_3\)
Двострука веза одређује почетак бројања (C-1): 2,3-диметил-1-бутен.
3. Алкин: \(\text{CH}_3-\text{C}\equiv\text{C}-\underset{\text{CH}_3}{\underset{|}{\text{CH}}}-\text{CH}_3\)
Трострука веза почиње на C-2 са леве стране: 4-метил-2-пентин.
Најдужи низ има 7 \(\text{C}\) атома (хептан), а на позицији 3 је метил-група: 3-метилхептан.
2. Алкен: \(\text{CH}_2=\underset{\text{CH}_3}{\underset{|}{\text{C}}}-\underset{\text{CH}_3}{\underset{|}{\text{CH}}}-\text{CH}_3\)
Двострука веза одређује почетак бројања (C-1): 2,3-диметил-1-бутен.
3. Алкин: \(\text{CH}_3-\text{C}\equiv\text{C}-\underset{\text{CH}_3}{\underset{|}{\text{CH}}}-\text{CH}_3\)
Трострука веза почиње на C-2 са леве стране: 4-метил-2-пентин.
Изомери су једињења која имају исту молекулску формулу, а различиту структуру и физичко-хемијска својства.
Изомерија низа (скелетна изомерија) – последица различитог начина повезивања угљеникових атома (рачвања низа).
Сви структурни изомери алкана формуле \(\text{C}_5\text{H}_{12}\):
- \(\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3\) → пентан
- \(\text{CH}_3-\underset{\text{CH}_3}{\underset{|}{\text{CH}}}-\text{CH}_2-\text{CH}_3\) → 2-метилбутан
- \(\text{CH}_3-\underset{\text{CH}_3}{\overset{\text{CH}_3}{\overset{|}{\underset{|}{\text{C}}}}}-\text{CH}_3\) → 2,2-диметилпропан
Изомерија положаја – последица различитог положаја двоструке или троструке везе у истом угљеничном низу.
Изомери положаја алкина формуле \(\text{C}_4\text{H}_6\):
- \(\text{HC}\equiv\text{C}-\text{CH}_2-\text{CH}_3\) → 1-бутин
- \(\text{CH}_3-\text{C}\equiv\text{C}-\text{CH}_3\) → 2-бутин
Мономер – молекул мале молекулске масе са двоструком ковалентном везом који се може спајати у велике ланце.
Полимер – синтетичко или природно једињење велике молекулске масе (макромолекул) настало међусобним повезивањем великог броја мономера.
Полимеризација етена у полиетен (полиетилен):
\[ n\,\text{CH}_2=\text{CH}_2 \xrightarrow{\text{полимеризација}} -(\text{CH}_2-\text{CH}_2)_n- \]
\(n\) означава степен полимеризације (број мономерних јединица).
Задаци за вежбање
Задатак 1 (лак): Колико атома угљеника садржи молекул најједноставнијег циклоалкана и како гласи његова молекулска формула?
Одговор: Најмањи прстен могу да формирају 3 атома угљеника. То је циклопропан, чија је молекулска формула \(\text{C}_3\text{H}_6\).
Задатак 2 (средњи): Напишите рационалну структурну формулу за 3-метил-1-бутен и одредите његову молекулску формулу.
Формула: \(\text{CH}_2=\text{CH}-\underset{\text{CH}_3}{\underset{|}{\text{CH}}}-\text{CH}_3\)
Молекулска формула: \(\text{C}_5\text{H}_{10}\) (спада у алкене са укупно 5 \(\text{C}\) атома).
Молекулска формула: \(\text{C}_5\text{H}_{10}\) (спада у алкене са укупно 5 \(\text{C}\) атома).
Задатак 3 (средњи): Одредите тачан IUPAC назив за угљоводоник чија је рационална структурна формула:
\[ \text{HC}\equiv\text{C}-\underset{\text{CH}_3}{\overset{\text{CH}_3}{\overset{|}{\underset{|}{\text{C}}}}}-\text{CH}_3 \]
Поступак:
- Главни низ садржи троструку везу и има 4 угљеникова атома → основни назив је бутин.
- Низ се нумерише од троструке везе (слева): C-1 је \(\text{CH}\), C-2 је \(\text{C}\), C-3 садржи две метил-групе.
- Позиција троструке везе је 1, а на позицији 3 се налазе две метил-групе.
Задатак 4 (тежак): Упоредите молекуле хексана, 1-хексена, циклохексана и бензена према броју атома водоника. Поређајте их по опадајућем броју \(\text{H}\) атома и напишите њихове молекулске формуле.
Молекулске формуле:
хексан (\(14\text{H}\)) > 1-хексен = циклохексан (\(12\text{H}\)) > бензен (\(6\text{H}\)).
- Хексан (алкан, \(\text{C}_n\text{H}_{2n+2}\)): \(\text{C}_6\text{H}_{14}\) (14 \(\text{H}\))
- 1-Хексен (алкен, \(\text{C}_n\text{H}_{2n}\)): \(\text{C}_6\text{H}_{12}\) (12 \(\text{H}\))
- Циклохексан (циклоалкан, \(\text{C}_n\text{H}_{2n}\)): \(\text{C}_6\text{H}_{12}\) (12 \(\text{H}\))
- Бензен (арен): \(\text{C}_6\text{H}_6\) (6 \(\text{H}\))
хексан (\(14\text{H}\)) > 1-хексен = циклохексан (\(12\text{H}\)) > бензен (\(6\text{H}\)).
