Најважније из лекције
Алкохоли: Садрже \(-\text{OH}\) групу. Деле се према броју група (моно-/полихидроксилни) и према типу C-атома (примарни, секундарни, терцијарни). Наставак је -ол. Оксидацијом примарних алкохола настају алдехиди, а секундарних кетони.
Карбоксилне киселине: Садрже \(-\text{COOH}\) групу. Наставак је -ска киселина. Показују кисели карактер, дисосују на \( \text{H}^+ \) и граде соли (наставак -оат) у реакцијама са базама, металима и карбонатима.
Естри: Настају у реакцији естерификације између карбоксилних киселина и алкохола: \[ \text{киселина} + \text{алкохол} \rightleftharpoons \text{естар} + \text{вода} \] Нижи естри имају карактеристичне пријатне воћне мирисе (користе се као ароме и растварачи), док естри глицерола и масних киселина изграђују масти и уља.
Карбоксилне киселине: Садрже \(-\text{COOH}\) групу. Наставак је -ска киселина. Показују кисели карактер, дисосују на \( \text{H}^+ \) и граде соли (наставак -оат) у реакцијама са базама, металима и карбонатима.
Естри: Настају у реакцији естерификације између карбоксилних киселина и алкохола: \[ \text{киселина} + \text{алкохол} \rightleftharpoons \text{естар} + \text{вода} \] Нижи естри имају карактеристичне пријатне воћне мирисе (користе се као ароме и растварачи), док естри глицерола и масних киселина изграђују масти и уља.
Алкохоли су органска једињења с кисеоником која садрже хидроксилну групу (\(-\text{OH}\)) везану за засићен (\(sp^3\)) атом угљеника.
Општа формула засићених монохидроксилних алкохола: \( R-\text{OH} \) или \( \text{C}_n\text{H}_{2n+1}\text{OH} \).
Подела алкохола:
- Према броју \(-\text{OH}\) група:
- Монохидроксилни (једна \(-\text{OH}\) група) – нпр. етанол: \( \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{OH} \)
- Полихидроксилни (две или више \(-\text{OH}\) група) – нпр. етилен-гликол (двохидроксилни) и глицерол (трохидроксилни: \( \text{CH}_2\text{OH}-\text{CHOH}-\text{CH}_2\text{OH} \))
- Према врсти C-атома за који је везана \(-\text{OH}\) група:
- Примарни: \(-\text{OH}\) група је везана за примарни C-атом (нпр. 1-пропанол)
- Секундарни: \(-\text{OH}\) група је везана за секундарни C-атом (нпр. 2-пропанол)
- Терцијарни: \(-\text{OH}\) група је везана за терцијарни C-атом (нпр. 2-метил-2-пропанол)
Назив се изводи додавањем наставка -ол на назив одговарајућег алкана. Најдужи угљенични низ нумерише се тако да C-атом са \(-\text{OH}\) групом добије најмањи могући број.
\( \overset{4}{\text{C}}\text{H}_3-\overset{3}{\text{C}}\text{H}_2-\overset{2}{\underset{\text{OH}}{\text{CH}}}-\overset{1}{\text{C}}\text{H}_3 \) – 2-бутанол (секундарни алкохол)
Одредити назив према IUPAC номенклатури и врсту алкохола за: \( \text{CH}_3-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}_2-\text{OH} \).
Низ се нумерише од C-атома везаног за \(-\text{OH}\) групу: на положају 2 налази се метил-група.
Назив: 2-метил-1-пропанол.
Врста: Примарни алкохол (хидроксилна група је везана за примарни C-атом).
Назив: 2-метил-1-пропанол.
Врста: Примарни алкохол (хидроксилна група је везана за примарни C-атом).
Добијање етанола:
- Алкохолно врење (ферментација) глукозе: процес разлагања глукозе помоћу ензима квасца без присуства кисеоника: \[ \text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_6 \xrightarrow{\text{ензими}} 2\text{C}_2\text{H}_5\text{OH} + 2\text{CO}_2 \] (Настали \( \text{CO}_2 \) доказује се замућењем кречне воде услед настанка талога \( \text{CaCO}_3 \)).
- Индустријско добијање (хидратација етена): \[ \text{C}_2\text{H}_4 + \text{H}_2\text{O} \xrightarrow{\text{киселина}} \text{C}_2\text{H}_5\text{OH} \] (Овако се добија и апсолутни етанол – етанол без воде, који се користи као растварач).
- Због поларних \(-\text{OH}\) група и водоничних веза, алкохоли имају знатно више температуре кључања од одговарајућих алкана сличне молекулске масе.
- Нижи алкохоли (метанол, етанол) мешају се са водом у свим односима.
- Растворљивост у води опада с порастом броја C-атома у молекулу (расте растворљивост у неполарним растварачима).
- Алкохоли до 11 C-атома су течности, а са више од 11 C-атома су чврсте супстанце.
Глицерол (1,2,3-пропантриол): густа, слаткаста течност која садржи три \(-\text{OH}\) групе, одлично се раствара у води, користи се у козметици, за производњу биодизела, лекова и саставни је део природних масти и уља.
1. Реакција са изразитим металима (грађење алкохолата):
Алкохоли реагују са изразитим металима попут натријума или калијума, при чему показују веома слаба кисела својства. Настају соли – алкохолати (алкоксиди) и издваја се водоник: \[ 2\text{CH}_3-\text{OH} + 2\text{Na} \longrightarrow 2\text{CH}_3\text{ONa} + \text{H}_2 \uparrow \] (метанол + натријум \(\longrightarrow\) натријум-метанолат / натријум-метоксид + водоник)
Алкохоли реагују са изразитим металима попут натријума или калијума, при чему показују веома слаба кисела својства. Настају соли – алкохолати (алкоксиди) и издваја се водоник: \[ 2\text{CH}_3-\text{OH} + 2\text{Na} \longrightarrow 2\text{CH}_3\text{ONa} + \text{H}_2 \uparrow \] (метанол + натријум \(\longrightarrow\) натријум-метанолат / натријум-метоксид + водоник)
2. Дехидратација алкохола (елиминација воде):
У присуству неорганске киселине и на повишеној температури, из молекула алкохола се одузима вода и настаје одговарајући алкен: \[ \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{OH} \xrightarrow[\Delta]{\text{киселина}} \text{CH}_2=\text{CH}_2 + \text{H}_2\text{O} \]
У присуству неорганске киселине и на повишеној температури, из молекула алкохола се одузима вода и настаје одговарајући алкен: \[ \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{OH} \xrightarrow[\Delta]{\text{киселина}} \text{CH}_2=\text{CH}_2 + \text{H}_2\text{O} \]
3. Сагоревање:
Потпуним сагоревањем алкохола настају угљеник(IV)-оксид и вода: \[ \text{C}_2\text{H}_5\text{OH} + 3\text{O}_2 \longrightarrow 2\text{CO}_2 + 3\text{H}_2\text{O} \]
Потпуним сагоревањем алкохола настају угљеник(IV)-оксид и вода: \[ \text{C}_2\text{H}_5\text{OH} + 3\text{O}_2 \longrightarrow 2\text{CO}_2 + 3\text{H}_2\text{O} \]
4. Оксидација алкохола:
- Примарни алкохоли благом оксидацијом дају алдехиде (наставак -ал, \(-\text{CHO}\) група): \[ \text{CH}_3-\text{OH} \xrightarrow{\text{оксидација}} \text{HCHO} \quad (\text{метанал / формалдехид}) \]
- Секундарни алкохоли оксидацијом дају кетоне (наставак -он, \(>\text{C}=\text{O}\) група): \[ \text{CH}_3-\text{CH(OH)}-\text{CH}_3 \xrightarrow{\text{оксидација}} \text{CH}_3-\text{CO}-\text{CH}_3 \quad (\text{пропанон / ацетон}) \]
- Терцијарни алкохоли се у уобичајеним условима не оксидују.
Карбоксилне киселине су органска једињења с кисеоником која садрже карбоксилну групу (\(-\text{COOH}\)), састављену од карбонилне (\(>\text{C}=\text{O}\)) и хидроксилне (\(-\text{OH}\)) групе.
Општа формула засићених монокарбоксилних киселина: \( \text{C}_n\text{H}_{2n+1}\text{COOH} \) или \( R-\text{COOH} \).
Подела карбоксилних киселина:
- Према броју \(-\text{COOH}\) група: монокарбоксилне (етанска) и поликарбоксилне (дикарбоксилне, трикарбоксилне попут лимунске).
- Према природи угљоводоничног остатка:
- Засићене: садрже само једноструке везе у низу (пропанска киселина).
- Незасићене: садрже двоструку или троструку везу (акрилна киселина).
- Хидрокси-киселине: садрже и \(-\text{OH}\) групу (млечна киселина).
- Амино-киселине: садрже и амино-групу \(-\text{NH}_2\) (аланин).
Назив се изводи додавањем наставка -ска киселина на име алкана са истим укупним бројем C-атома. C-атом карбоксилне групе увек носи број 1.
| IUPAC назив | Тривијални назив | Хемијска формула |
|---|---|---|
| Метанска киселина | Мравља киселина | \( \text{H-COOH} \) |
| Етанска киселина | Сирћетна киселина | \( \text{CH}_3\text{-COOH} \) |
| Пропанска киселина | Пропионска киселина | \( \text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-COOH} \) |
| Бутанска киселина | Бутерна киселина | \( \text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CH}_2\text{-COOH} \) |
Масне киселине: карбоксилне киселине са дугим угљоводоничним ланцем:
- Палмитинска: \( \text{C}_{15}\text{H}_{31}\text{COOH} \) (засићена, 16 C-атома, чврста)
- Стеаринска: \( \text{C}_{17}\text{H}_{35}\text{COOH} \) (засићена, 18 C-атома, чврста)
- Олеинска: \( \text{C}_{17}\text{H}_{33}\text{COOH} \) (незасићена, 18 C-атома, једна двострука веза, течна)
Ниже карбоксилне киселине (до 3 C-атома) су течности оштрог мириса, добро се растварају у води. Са повећањем броја C-атома опада растворљивост у води. Масне киселине се не растварају у води и немају мирис.
1. Електролитичка дисоцијација:
Карбоксилне киселине су слаби електролити. У води дисосују ослобађајући \( \text{H}^+ \) јоне, због чега показују киселу реакцију (боје лакмус у црвено): \[ \text{CH}_3\text{COOH} \rightleftharpoons \text{CH}_3\text{COO}^- + \text{H}^+ \]
Карбоксилне киселине су слаби електролити. У води дисосују ослобађајући \( \text{H}^+ \) јоне, због чега показују киселу реакцију (боје лакмус у црвено): \[ \text{CH}_3\text{COOH} \rightleftharpoons \text{CH}_3\text{COO}^- + \text{H}^+ \]
2. Грађење соли (наставак -оат / тривијално: формијати, ацетати):
- Неутрализација (с базама): \[ \text{CH}_3\text{COOH} + \text{NaOH} \longrightarrow \text{CH}_3\text{COONa} + \text{H}_2\text{O} \] (настаје натријум-етаноат / натријум-ацетат)
- Реакција са изразитим металима: \[ 2\text{CH}_3\text{COOH} + 2\text{Na} \longrightarrow 2\text{CH}_3\text{COONa} + \text{H}_2 \uparrow \]
- Реакција са карбонатима: \[ 2\text{CH}_3\text{COOH} + \text{CaCO}_3 \longrightarrow (\text{CH}_3\text{COO})_2\text{Ca} + \text{CO}_2 \uparrow + \text{H}_2\text{O} \]
Естри су органска једињења с кисеоником чији молекули садрже остатак молекула карбоксилне киселине и остатак молекула алкохола: \( R-\text{COO}-R' \).
Реакција естерификације (повратна реакција):
\[ \text{R-COOH} + \text{R'-OH} \xrightleftharpoons[\text{хидролиза}]{\text{киселина}} \text{R-COO-R'} + \text{H}_2\text{O} \]
Пример:
\[ \text{CH}_3\text{COOH} + \text{CH}_3\text{OH} \rightleftharpoons \text{CH}_3\text{COO}-\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O} \]
(етанска киселина + метанол \(\rightleftharpoons\) метил-етаноат + вода)
- Први део назива чини назив алкил-групе из алкохола (нпр. етил-).
- Други део назива чини назив киселине са наставком -оат (нпр. -метаноат).
- Пример: естар етанола и метанске киселине је етил-метаноат (\( \text{H-COO-CH}_2\text{CH}_3 \)).
Својства и примена естара:
- Нижи естри су испарљиве течности пријатног воћног мириса; употребљавају се као вештачке воћне ароме и растварачи лакова.
- Естри виших масних киселина и глицерола граде масти и уља.
- Нитроглицерин је неоргански естар глицерола и азотне киселине; користи се као експлозив (динамит) и лек за срчана обољења.
Задаци за вежбање
Задатак 1 (лак): Одредити положајни тип алкохола (примарни, секундарни или терцијарни) и написати његово име према IUPAC правилима за следећу формулу:
\[ \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{OH} \]
Хидроксилна група (\(-\text{OH}\)) је везана за крајњи, примарни C-атом у четворочланом низу.
Тип: Примарни алкохол.
IUPAC назив: 1-бутанол.
Тип: Примарни алкохол.
IUPAC назив: 1-бутанол.
Задатак 2 (средњи): Написати једначину хемијске реакције дехидратације етанола уз назнаку услова реакције, као и назив насталог органског производа.
Дехидратацијом етанола у присуству киселине и уз загревање одузима се молекул воде и настаје алкен:
\[ \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{OH} \xrightarrow[\Delta]{\text{киселина}} \text{CH}_2=\text{CH}_2 + \text{H}_2\text{O} \]
Органски производ: етен (етилен).
Задатак 3 (средњи): Написати једначину реакције неутрализације етанске (сирћетне) киселине помоћу калијум-хидроксида и именовати насталу со.
Карбоксилна киселина реагује са базом дајући одговарајућу со и воду:
\[ \text{CH}_3\text{COOH} + \text{KOH} \longrightarrow \text{CH}_3\text{COOK} + \text{H}_2\text{O} \]
Назив соли: калијум-етаноат (тривијално: калијум-ацетат).
Задатак 4 (тежак): Који естар настаје у реакцији пропанске киселине и етанола у присуству киселог катализатора? Написати једначину те реакције и дати назив насталом естру.
Реакцијом естерификације из киселине се елиминише \(-\text{OH}\), а из алкохола \(-\text{H}\):
\[ \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{COOH} + \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{OH} \rightleftharpoons \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{COO}-\text{CH}_2-\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O} \]
Назив естра: етил-пропаноат.
