Најважније из лекције
Угљоводоници: Органска једињења изграђена искључиво од \(\text{C}\) и \(\text{H}\). Угљеник је увек четворовалентан.
Опште формуле и хомологни низови:
Кључна IUPAC правила: (1) Наћи најдужи низ (код алкена/алкина мора обухватити вишеструку везу); (2) Нумерисати тако да гранање (алкани) или вишеструка веза (алкени/алкини) добију најмањи могући број; (3) Именовати бочне групе по абецеди уз префиксе положаја и броја истих група (ди-, три-); (4) Навести мањи број положаја двоструке/троструке везе пре наставка основе (нпр.
Опште формуле и хомологни низови:
- Алкани: засићени, само једноструке везе, \(\text{C}_n\text{H}_{2n+2}\) (нпр. пропан \(\text{C}_3\text{H}_8\)). Немају функционалну групу.
- Алкени: незасићени, једна двострука веза (\(\text{C}=\text{C}\)), \(\text{C}_n\text{H}_{2n}\) (нпр. пропен \(\text{C}_3\text{H}_6\)).
- Алкини: незасићени, једна трострука веза (\(\text{C}\equiv\text{C}\)), \(\text{C}_n\text{H}_{2n-2}\) (нпр. пропин \(\text{C}_3\text{H}_4\)).
Кључна IUPAC правила: (1) Наћи најдужи низ (код алкена/алкина мора обухватити вишеструку везу); (2) Нумерисати тако да гранање (алкани) или вишеструка веза (алкени/алкини) добију најмањи могући број; (3) Именовати бочне групе по абецеди уз префиксе положаја и броја истих група (ди-, три-); (4) Навести мањи број положаја двоструке/троструке везе пре наставка основе (нпр.
2-бутен).
Угљоводоници су органска једињења чији су молекули изграђени искључиво од атома угљеника (\(\text{C}\)) и атома водоника (\(\text{H}\)).
Атом угљеника је у свим органским једињењима увек четворовалентан.
Класификација угљоводоника врши се према два главна критеријума:
- Према облику угљениковог низа:
- Ациклични угљоводоници – отвореног низа (низови могу бити неразгранати или разгранати).
- Циклични угљоводоници – затвореног низа (прстенасте структуре). Деле се на:
- Алицикличне (циклоалкани, циклоалкени, циклоалкини)
- Ароматичне (основу чини прстен бензена, \(\text{C}_6\text{H}_6\))
- Према врсти ковалентне везе између атома угљеника:
- Засићени – садрже искључиво једноструке ковалентне везе (\(\text{C}-\text{C}\)). То су алкани и циклоалкани.
- Незасићени – поред једноструких, садрже најмање једну двоструку (\(\text{C}=\text{C}\)) или троструку (\(\text{C}\equiv\text{C}\)) ковалентну везу. То су алкени, алкини, циклоалкени и циклоалкини.
Функционална група је део молекула (атом, група атома или тип везе) који одређује хемијска и физичка својства једињења и представља центар његове реактивности. Двострука веза је функционална група алкена, а трострука веза алкина. Алкани немају функционалну групу.
Разврстај следећа једињења на засићена и незасићена: циклохексан, бутен, пропан, пропин.
Засићени: пропан (алкан) и циклохексан (циклоалкан) – садрже само једноструке везе.
Незасићени: бутен (садржи двоструку везу) и пропин (садржи троструку везу).
Незасићени: бутен (садржи двоструку везу) и пропин (садржи троструку везу).
Алкани су ациклични засићени угљоводоници у чијим су молекулима сви атоми угљеника међусобно повезани искључиво једноструким ковалентним везама.
\[ \text{C}_n\text{H}_{2n+2} \quad (n \ge 1) \]
\(n\) представља број атома угљеника у молекулу. Број атома водоника једнак је двоструком броју атома угљеника увећаном за два.
Хомологни низ представља низ органских једињења исте класе у коме се свака два узастопна члана разликују за исту атомску групу: метиленску групу (\(-\text{CH}_2-\)). Чланови низа имају слична хемијска својства и исту општу молекулску формулу.
Хомологни низ првих десет алкана:
| Молекулска формула | Рационална структурна формула | Назив алкана |
|---|---|---|
| \(\text{CH}_4\) | \(\text{CH}_4\) | метан |
| \(\text{C}_2\text{H}_6\) | \(\text{CH}_3-\text{CH}_3\) | етан |
| \(\text{C}_3\text{H}_8\) | \(\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_3\) | пропан |
| \(\text{C}_4\text{H}_{10}\) | \(\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3\) | бутан (\(n\)-бутан) |
| \(\text{C}_5\text{H}_{12}\) | \(\text{CH}_3-(\text{CH}_2)_3-\text{CH}_3\) | пентан |
| \(\text{C}_6\text{H}_{14}\) | \(\text{CH}_3-(\text{CH}_2)_4-\text{CH}_3\) | хексан |
| \(\text{C}_7\text{H}_{16}\) | \(\text{CH}_3-(\text{CH}_2)_5-\text{CH}_3\) | хептан |
| \(\text{C}_8\text{H}_{18}\) | \(\text{CH}_3-(\text{CH}_2)_6-\text{CH}_3\) | октан |
| \(\text{C}_9\text{H}_{20}\) | \(\text{CH}_3-(\text{CH}_2)_7-\text{CH}_3\) | нонан |
| \(\text{C}_{10}\text{H}_{22}\) | \(\text{CH}_3-(\text{CH}_2)_8-\text{CH}_3\) | декан |
Прва четири алкана носе тривијалне називе (метан, етан, пропан, бутан), док се називи алкана са пет и више атома \(\text{C}\) изводе додавањем наставка -ан на грчке или латинске бројеве (пента = 5, хекса = 6, хепта = 7...). За неразгранате алкане са четири и више \(\text{C}\)-атома често се испред назива ставља ознака \(n\)- (нпр. \(n\)-хексан).
Алкил групе (\(\text{R}-\)) настају када се из молекула алкана одузме један атом водоника. Називи се изводе тако што се наставак -ан замени наставком -ил:
- \(\text{CH}_3-\) : метил група
- \(\text{CH}_3-\text{CH}_2-\) : етил група
- \(\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\) : пропил група
Колико атома водоника садржи неразгранати алкан са 12 атома угљеника? Напиши његову молекулску формулу.
Применом опште формуле \(\text{C}_n\text{H}_{2n+2}\) за \(n = 12\):
Број \(\text{H}\) атома је \(2 \cdot 12 + 2 = 24 + 2 = 26\).
Молекулска формула је \(\text{C}_{12}\text{H}_{26}\).
Број \(\text{H}\) атома је \(2 \cdot 12 + 2 = 24 + 2 = 26\).
Молекулска формула је \(\text{C}_{12}\text{H}_{26}\).
Алкени су ациклични незасићени угљоводоници који у свом молекулу садрже једну двоструку ковалентну везу (\(\text{C}=\text{C}\)). Њихови називи се завршавају наставком -ен.
\[ \text{C}_n\text{H}_{2n} \quad (n \ge 2) \]
Најједноставнији алкен је етен (\(\text{C}_2\text{H}_4\), односно \(\text{CH}_2=\text{CH}_2\)). Молекул алкена има два атома водоника мање у односу на одговарајући алкан.
Алкини су ациклични незасићени угљоводоници који у свом молекулу садрже једну троструку ковалентну везу (\(\text{C}\equiv\text{C}\)). Њихови називи се завршавају наставком -ин.
\[ \text{C}_n\text{H}_{2n-2} \quad (n \ge 2) \]
Најједноставнији алкин је етин (\(\text{C}_2\text{H}_2\), односно \(\text{CH}\equiv\text{CH}\)). Молекул алкина има два атома водоника мање од алкена, односно четири мање од одговарајућег алкана.
Поређење хомологних низова угљоводоника са два \(\text{C}\)-атома:
- Алкан: етан (\(\text{C}_2\text{H}_6\), \(\text{CH}_3-\text{CH}_3\)) – све везе су једноструке
- Алкен: етен (\(\text{C}_2\text{H}_4\), \(\text{CH}_2=\text{CH}_2\)) – једна двострука веза
- Алкин: етин (\(\text{C}_2\text{H}_2\), \(\text{CH}\equiv\text{CH}\)) – једна трострука веза
Одреди којој класи угљоводоника (алканима, алкенима или алкинима) припадају једињења следећих формула: \(\text{C}_5\text{H}_{10}\), \(\text{C}_4\text{H}_6\), \(\text{C}_7\text{H}_{16}\).
1) \(\text{C}_5\text{H}_{10}\) одговара формули \(\text{C}_n\text{H}_{2n}\) (\(n = 5, 2n = 10\)) \(\rightarrow\) алкен (пентен).
2) \(\text{C}_4\text{H}_6\) одговара формули \(\text{C}_n\text{H}_{2n-2}\) (\(n = 4, 2n-2 = 6\)) \(\rightarrow\) алкин (бутин).
3) \(\text{C}_7\text{H}_{16}\) одговара формули \(\text{C}_n\text{H}_{2n+2}\) (\(n = 7, 2n+2 = 16\)) \(\rightarrow\) алкан (хептан).
2) \(\text{C}_4\text{H}_6\) одговара формули \(\text{C}_n\text{H}_{2n-2}\) (\(n = 4, 2n-2 = 6\)) \(\rightarrow\) алкин (бутин).
3) \(\text{C}_7\text{H}_{16}\) одговара формули \(\text{C}_n\text{H}_{2n+2}\) (\(n = 7, 2n+2 = 16\)) \(\rightarrow\) алкан (хептан).
Систематско давање назива једињењима одређује се према правилима IUPAC номенклатуре (Међународна унија за чисту и примењену хемију).
Одређивање најдужег (основног) низа:
- Код алкана се бира најдужи континуални низ атома угљеника (не мора бити написан праволинијски).
- Код алкена и алкина основни низ мора бити најдужи низ који садржи двоструку, односно троструку везу.
- Назив основа добија према броју \(\text{C}\)-атома у том низу (нпр. 5 \(\text{C}\)-атома: пентан, пентен или пентин).
Нумерисање атома угљеника у основном низу:
- Код алкана низови се нумеришу с оног краја који је ближи месту гранања (тако да C-атом са бочном групом добије мањи број).
- Код алкена и алкина нумерисање увек почиње са краја ближег двострукој или трострукој вези, без обзира на положај бочних група.
Именовање бочних група и положаја:
- Одређује се назив алкил групе (нпр. метил, етил).
- Број угљениковог атома за који је група везана пише се испред њеног назива и одваја цртицом (нпр.
2-метил...). - Ако има више истих група, користе се префикси ди- (две), три- (три), тетра- (четири), а положаји се раздвајају зарезом (нпр.
2,2-диметил...). - Ако има различитих група, наводе се по абецедном реду (нпр. етил се наводи пре метил групе:
4-етил-2-метил...).
Састављање назива:
- Код алкена и алкина са четири или више атома угљеника испред назива основе наводи се мањи број атома \(\text{C}\) између којих се налази двострука или трострука веза.
Примери номенклатуре:
- \(\text{CH}_3-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3\) : 2-метилпентан
- \(\text{CH}_3-\text{C}(\text{CH}_3)_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3\) : 2,2-диметилбутан
- \(\text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}_2-\text{CH}_3\) : 1-бутен
- \(\text{CH}_3-\text{CH}=\text{CH}-\text{CH}_3\) : 2-бутен
- \(\text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}_2-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}_3\) : 4-метил-1-пентен (нумерисање креће слева, од двоструке везе)
- \(\text{CH}\equiv\text{C}-\text{C}(\text{CH}_3)_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3\) : 3,3-диметил-1-хексин
Одреди правилан IUPAC назив за следеће једињење:
\[ \text{CH}_3-\text{C}(\text{CH}_3)=\text{CH}-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \]
1) Најдужи низ са двоструком везом садржи 5 \(\text{C}\)-атома \(\rightarrow\) пентен.
2) Нумерисање започиње слева јер је двострука веза ближа тој страни (налази се између \(\text{C}_2\) и \(\text{C}_3\)) \(\rightarrow\) 2-пентен.
3) На другом \(\text{C}\)-атому налази се метил група \(\rightarrow\) 2-метил.
Назив једињења: 2-метил-2-пентен.
2) Нумерисање започиње слева јер је двострука веза ближа тој страни (налази се између \(\text{C}_2\) и \(\text{C}_3\)) \(\rightarrow\) 2-пентен.
3) На другом \(\text{C}\)-атому налази се метил група \(\rightarrow\) 2-метил.
Назив једињења: 2-метил-2-пентен.
Задаци за вежбање
Задатак 1 (лак):
Напиши молекулске формуле за:
а) алкан са 6 атома угљеника;
б) алкен са 4 атома угљеника;
в) алкин са 3 атома угљеника.
а) алкан са 6 атома угљеника;
б) алкен са 4 атома угљеника;
в) алкин са 3 атома угљеника.
а) Општа формула алкана је \(\text{C}_n\text{H}_{2n+2}\). За \(n=6\): \(\text{C}_6\text{H}_{2 \cdot 6 + 2} = \) \(\text{C}_6\text{H}_{14}\) (хексан).
б) Општа формула алкена је \(\text{C}_n\text{H}_{2n}\). За \(n=4\): \(\text{C}_4\text{H}_{2 \cdot 4} = \) \(\text{C}_4\text{H}_8\) (бутен).
в) Општа формула алкина је \(\text{C}_n\text{H}_{2n-2}\). За \(n=3\): \(\text{C}_3\text{H}_{2 \cdot 3 - 2} = \) \(\text{C}_3\text{H}_4\) (пропин).
б) Општа формула алкена је \(\text{C}_n\text{H}_{2n}\). За \(n=4\): \(\text{C}_4\text{H}_{2 \cdot 4} = \) \(\text{C}_4\text{H}_8\) (бутен).
в) Општа формула алкина је \(\text{C}_n\text{H}_{2n-2}\). За \(n=3\): \(\text{C}_3\text{H}_{2 \cdot 3 - 2} = \) \(\text{C}_3\text{H}_4\) (пропин).
Задатак 2 (средњи):
Одреди IUPAC називе једињења приказаних следећим рационалним структурним формулама:
а) \(\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}_2-\text{CH}_3\)
б) \(\text{CH}_3-\text{C}\equiv\text{C}-\text{CH}_3\)
а) \(\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}_2-\text{CH}_3\)
б) \(\text{CH}_3-\text{C}\equiv\text{C}-\text{CH}_3\)
а) Најдужи низ има 5 атома угљеника (пентан). Гранање (метил група) се налази на трећем C-атому без обзира с које стране се нумерише: 3-метилпентан.
б) Најдужи низ садржи 4 атома угљеника са троструком везом (бутин). Трострука веза је између другог и трећег C-атома: 2-бутин.
б) Најдужи низ садржи 4 атома угљеника са троструком везом (бутин). Трострука веза је између другог и трећег C-атома: 2-бутин.
Задатак 3 (средњи):
Напиши рационалне структурне формуле за следећа једињења:
а) 2,3-диметилбутан
б) 3-метил-1-бутин
а) 2,3-диметилбутан
б) 3-метил-1-бутин
а) 2,3-диметилбутан: Основни низ је бутан (4 \(\text{C}\)-атома), а на позицијама 2 и 3 налазе се метил групе:
\[ \text{CH}_3-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}_3 \]
б) 3-метил-1-бутин: Основни низ има 4 \(\text{C}\)-атома са троструком везом на почетку (1-бутин), а на трећем \(\text{C}\)-атому је метил група:
\[ \text{CH}\equiv\text{C}-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}_3 \]
Задатак 4 (тежак):
Ученик је једно једињење назвао 2-етилпропан. Објасни зашто тај назив није исправан према правилима IUPAC номенклатуре, нацртај његову рационалну структурну формулу и одреди његов тачан назив.
Ако повежемо групе према називу ученика: за други C-атом пропана (\(\text{CH}_3-\text{CH}-\text{CH}_3\)) вежемо етил групу (\(-\text{CH}_2-\text{CH}_3\)):
\[ \text{CH}_3-\text{CH}(\text{CH}_2-\text{CH}_3)-\text{CH}_3 \]
Ако потражимо најдужи континуални низ, он заправо не садржи 3 атома \(\text{C}\), већ 4 атома \(\text{C}\) (низ чине три атома пропана и угљеници из етил групе). Према томе, основни низ је бутан.
Нумерисањем са краја ближег бочној групи, на позицији 2 остаје једна метил група (\(-\text{CH}_3\)).
Исправан IUPAC назив је: 2-метилбутан.
Нумерисањем са краја ближег бочној групи, на позицији 2 остаје једна метил група (\(-\text{CH}_3\)).
Исправан IUPAC назив је: 2-метилбутан.
