Најважније из лекције
Ароматични угљоводоници (арени) су циклични угљоводоници са специфичном структуром бензеновог прстена.
Бензен (\(\text{C}_6\text{H}_6\)): Основни представник; шесточлани равни прстен са 6 заједничких електрона који круже (приказују се кругом унутар шестоугла).
Важни представници: Метилбензен (толуен, \(\text{C}_7\text{H}_8\)), диметилбензени (ксилени, \(\text{C}_8\text{H}_{10}\)) и нафтален (\(\text{C}_{10}\text{H}_8\)).
Својства: Мање густине од воде, неполарни растварачи, течни или чврсти на собној температури.
Значај и ризици: Добијају се из нафте и катрана каменог угља. Неопходни су за индустрију боја, лекова и пластике, али су веома токсични и канцерогени, због чега се њихов ниво у ваздуху строго контролише.
Бензен (\(\text{C}_6\text{H}_6\)): Основни представник; шесточлани равни прстен са 6 заједничких електрона који круже (приказују се кругом унутар шестоугла).
Важни представници: Метилбензен (толуен, \(\text{C}_7\text{H}_8\)), диметилбензени (ксилени, \(\text{C}_8\text{H}_{10}\)) и нафтален (\(\text{C}_{10}\text{H}_8\)).
Својства: Мање густине од воде, неполарни растварачи, течни или чврсти на собној температури.
Значај и ризици: Добијају се из нафте и катрана каменог угља. Неопходни су за индустрију боја, лекова и пластике, али су веома токсични и канцерогени, због чега се њихов ниво у ваздуху строго контролише.
Ароматични угљоводоници (арени) јесу циклични угљоводоници специфичне хемијске структуре и стабилности. Назив су добили по карактеристичној ароми (мирису) првооткривених представника.
Бензен (\(\text{C}_6\text{H}_6\)) је најједноставнији и најважнији ароматични угљоводоник.
Молекул бензена има 6 угљеникових и 6 водоникових атома који образују правилан шесточлани прстен где сви атоми леже у истој равни.
Молекулска формула бензена:
\[ \text{C}_6\text{H}_6 \]
За приказивање структуре молекула бензена користе се формуле са три наизменичне двоструке везе (Кекулеове структуре) или шестоугао са кругом у средини:
Круг уписан у шестоугао означава да шест електрона из двоструких веза нису везани само за поједине атоме угљеника, већ равномерно круже и припадају свим атомима угљеника у прстену.
Зашто се у структурној формули бензена често црта круг уместо појединачних двоструких веза?
Круг представља шест електрона из двоструких веза који су равномерно распоређени (делокализовани) и припадају свим атомима угљеника у шесточланом прстену.
Арени поред основног бензеновог прстена могу имати везане алкил-групе уместо једног или више атома водоника, или имати више међусобно повезаних прстенова.
| Назив једињења | Тривијални назив | Молекулска формула | Карактеристике |
|---|---|---|---|
| Метилбензен | Толуен | \(\text{C}_7\text{H}_8\) (\(\text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_3\)) | Једна метил-група везана за бензенов прстен |
| Диметилбензени | Ксилени | \(\text{C}_8\text{H}_{10}\) (\(\text{C}_6\text{H}_4(\text{CH}_3)_2\)) | Две метил-групе везане на различитим местима у прстену |
| Нафтален | Нафталин | \(\text{C}_{10}\text{H}_8\) | Два спојена бензенова прстена са заједничким атомима C |
Нафтален (\(\text{C}_{10}\text{H}_8\)) је чврста супстанца специфичног мириса, састављена од два кондензована бензенова прстена, која се традиционално употребљавала као средство против мољаца.
Која је молекулска формула ксилена (диметилбензена)?
Молекулска формула ксилена је \(\text{C}_8\text{H}_{10}\).
Физичка својства арена:
- На собној температури су течног (бензен, толуен, ксилени) или чврстог агрегатног стања (нафтален).
- Густина им је мања од густине воде, због чега пливају по њеној површини.
- Не растварају се у води, а течни арени представљају одличне неполарне раствараче.
- Лако испаравају, па се њихове паре могу наћи у ваздуху.
Примена: Користе се као неполарни растварачи и као важне сировине у хемијској индустрији за производњу пластике, боја, лакова, лекова, гуме и експлозива.
Шта ће се догодити када се у епрувету са водом сипа бензен?
Бензен се неће растворити у води (неполарна је супстанца), већ ће формирати засебан слој који плива на површини воде јер има мању густину од воде.
Арени се индустријски добијају прерадом нафте или из каменог угља (загревањем угља без присуства кисеоника настаје катран каменог угља који је богат аренима).
Арени настају као производи непотпуног сагоревања и налазе се у:
- издувним гасовима аутомобила и моторних возила,
- дуванском диму (диму цигарета),
- диму из фабричких и кућних димњака,
- малим количинама при печењу меса на роштиљу.
Арени су веома отровне супстанце, а многи од њих су и доказано канцерогени. Због њихове штетности по људско здравље, садржај бензена, толуена и ксилена у ваздуху редовно се контролише у насељеним местима.
Зашто се у насељеним местима врши редовна контрола концентрације бензена и толуена у ваздуху?
Зато што су ова једињења веома испарљива, отровна и канцерогена, те њихово присуство у ваздуху представља озбиљну опасност по здравље људи.
Задаци за вежбање
Задатак 1 (лак): Напиши молекулску формулу бензена и нафталена. Колико бензенових прстенова садржи молекул нафталена?
Молекулска формула бензена је \(\text{C}_6\text{H}_6\), а нафталена \(\text{C}_{10}\text{H}_8\). Молекул нафталена садржи два међусобно спојена (кондензована) бензенова прстена.
Задатак 2 (средњи): Упореди молекулске формуле бензена (\(\text{C}_6\text{H}_6\)) и алкана са 6 угљеникових атома – хексана (\(\text{C}_6\text{H}_{14}\)). За колико атома водоника се разликују ова два молекула и зашто?
Разликују се за \(14 - 6 = 8\) атома водоника. Разлог за знатно мањи број атома водоника у бензену је циклична (прстенаста) структура и присуство три двоструке везе (односно делокализованог система шест електрона) између атома угљеника.
Задатак 3 (средњи): Израчунај масу узорка бензена који садржи \(0{,}5\text{ mol}\) молекула бензена. (Релативне атомске масе: \(A_r(\text{C}) = 12\), \(A_r(\text{H}) = 1\)).
1. Моларна маса бензена (\(\text{C}_6\text{H}_6\)):
\[ M(\text{C}_6\text{H}_6) = 6 \cdot 12\text{ g/mol} + 6 \cdot 1\text{ g/mol} = 72 + 6 = 78\text{ g/mol} \]
2. Маса узорка:
\[ m = n \cdot M = 0{,}5\text{ mol} \cdot 78\text{ g/mol} = 39\text{ g} \]
Одговор: Маса узорка бензена је \(39\text{ g}\).
Задатак 4 (тежи): Ако се у молекулу бензена један атом водоника замени етил-групом (\(-\text{C}_2\text{H}_5\)), настаје етилбензен. Одреди његову молекулску формулу и класификуј ово једињење.
Заменом једног водоника из бензена добија се фенил-група \(\text{C}_6\text{H}_5-\). Спајањем са етил-групом добија се:
\[ \text{C}_6\text{H}_5-\text{C}_2\text{H}_5 \implies \text{C}_8\text{H}_{10} \]
Одговор: Молекулска формула етилбензена је \(\text{C}_8\text{H}_{10}\), а једињење припада класи ароматичних угљоводоника (арена).
