Корице уџбеника

5.6. Провери Своје Знање

Лекција 5.6 садржи следеће групе задатака:

Изабери решење задатка:

Задатак 8

Најважније из лекције

Општа класификација: Угљоводоници садрже само \(\text{C}\) и \(\text{H}\). Деле се на ацикличне (алкани \(\text{C}_n\text{H}_{2n+2}\), алкени \(\text{C}_n\text{H}_{2n}\), алкини \(\text{C}_n\text{H}_{2n-2}\)) и цикличне (алициклични и ароматични арени попут бензена \(\text{C}_6\text{H}_6\)).
Изомерија: Структурни изомери имају исту молекулску формулу, а различиту структуру (изомерија низа код алкана; изомерија положаја двоструке/троструке везе код алкена и алкина).
Физичка својства: Неполарни, безбојни, нерастворни у води. Агрегатно стање зависи од броја \(\text{C}\) атома (\(\text{C}_1-\text{C}_4\) су гасови).
Хемијска реактивност:
  • Сагоревање: Сви сагоревају до \(\text{CO}_2\) и \(\text{H}_2\text{O}\) уз ослобађање велике количине енергије.
  • Алкани: Слабо реактивни; подлежу супституцији са халогенима уз присуство светлости (\(\text{CH}_4 + \text{Cl}_2 \xrightarrow{h\nu} \text{CH}_3\text{Cl} + \text{HCl}\)).
  • Алкени и алкини: Веома реактивни; подлежу адицији водоника и халогена (\(\text{C}_2\text{H}_4 + \text{H}_2 \rightarrow \text{C}_2\text{H}_6\)), обезбојавају \(\text{KMnO}_4\).
Природни извори и примена: Нафта (прерађује се фракционом дестилацијом на бензин, дизел, битумен), природни гас (метан), угаљ. Служе као погонска горива, растварачи и сировине за добијање полимера (PVC, тефлон, пластика).
Угљоводоници су органска једињења изграђена искључиво од атома угљеника (\(\text{C}\)) и водоника (\(\text{H}\)).
Ациклични угљоводоници имају отворене (линијске или разгранате) низове атома угљеника.
Циклични угљоводоници имају затворене низове (прстенове) који могу имати 3, 4, 5, 6 или више атома угљеника. Деле се на алицикличне и ароматичне.
Засићени угљоводоници садрже искључиво једноструке ковалентне везе између атома угљеника (\(\text{C}-\text{C}\)).
Незасићени угљоводоници садрже бар једну двоструку (\(\text{C}=\text{C}\)) или троструку (\(\text{C}\equiv\text{C}\)) везу.
Сва органска једињења која нису ароматична називају се алифатична једињења.
Класа угљоводоника Врста веза Општа формула Пример
Алкани (засићени ациклични) Једноструке (\(\text{C}-\text{C}\)) \(\text{C}_n\text{H}_{2n+2}\) \(\text{CH}_3-\text{CH}_3\) (етан)
Алкени (незасићени ациклични) Једна двострука (\(\text{C}=\text{C}\)) \(\text{C}_n\text{H}_{2n}\) \(\text{CH}_2=\text{CH}_2\) (етен)
Алкини (незасићени ациклични) Једна трострука (\(\text{C}\equiv\text{C}\)) \(\text{C}_n\text{H}_{2n-2}\) \(\text{CH}\equiv\text{CH}\) (етин)
Циклоалкани (засићени циклични) Једноструке у прстену \(\text{C}_n\text{H}_{2n}\) \(\text{C}_6\text{H}_{12}\) (циклохексан)
Арени (ароматични) Бензенов прстен са делокализованим везама - \(\text{C}_6\text{H}_6\) (бензен)
Молекули се приказују молекулским формулама (\(\text{C}_4\text{H}_{10}\)), структурним формулама (са свим приказаним везама) и рационалним структурним формулама (груписани атоми водоника уз угљеник, нпр. \(\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3\)).
Одреди којој класи угљоводоника припадају једињења:
1) \(\text{CH}_3-\text{C}\equiv\text{CH}\)
2) \(\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_3\)
3) \(\text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}_3\)
1) Алкин (садржи једну троструку везу).
2) Алкан (садржи само једноструке везе, ацикличан је и засићен).
3) Алкен (садржи једну двоструку везу).
Алкани (парафини) су засићени ациклични угљоводоници чији су сви атоми угљеника међусобно повезани једноструким ковалентним везама. Општа формула је \(\text{C}_n\text{H}_{2n+2}\).
Хомологи низ је низ једињења исте класе у коме се свака два суседна члана разликују за исту атомску групу - метиленску групу (\(-\text{CH}_2-\)).
Број C атома (\(n\)) Молекулска формула Назив алкана Алкил-група (\(\text{R}-\))
1\(\text{CH}_4\)метанметил (\(-\text{CH}_3\))
2\(\text{C}_2\text{H}_6\)етанетил (\(-\text{CH}_2\text{CH}_3\))
3\(\text{C}_3\text{H}_8\)пропанпропил (\(-\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3\))
4\(\text{C}_4\text{H}_{10}\)бутанбутил (\(-\text{C}_4\text{H}_9\))
5\(\text{C}_5\text{H}_{12}\)пентанпентил (\(-\text{C}_5\text{H}_{11}\))
6\(\text{C}_6\text{H}_{14}\)хексанхексил (\(-\text{C}_6\text{H}_{13}\))
7\(\text{C}_7\text{H}_{16}\)хептанхептил (\(-\text{C}_7\text{H}_{15}\))
8\(\text{C}_8\text{H}_{18}\)октаноктил (\(-\text{C}_8\text{H}_{17}\))
9\(\text{C}_9\text{H}_{20}\)нонаннонил (\(-\text{C}_9\text{H}_{19}\))
10\(\text{C}_{10}\text{H}_{22}\)декандецил (\(-\text{C}_{10}\text{H}_{21}\))
Структурни изомери су једињења која имају исту молекулску формулу, а различиту структуру (распоред везивања атома).
Неразгранати алкани у тривијалном називу носе префикс n- (нпр. \(n\)-бутан, \(n\)-пентан). Метан, етан и пропан немају изомере.
Класификација атома угљеника:
  • Примарни (\(1^\circ\)): директно везан за само 1 други \(\text{C}\)-атом.
  • Секундарни (\(2^\circ\)): директно везан за 2 друга \(\text{C}\)-атома.
  • Терцијарни (\(3^\circ\)): директно везан за 3 друга \(\text{C}\)-атома.
  • Кватернарни (\(4^\circ\)): директно везан за 4 друга \(\text{C}\)-атома.
1. Одреди најдужи континуални низ атома угљеника (оновни ланац).
2. Нумериши C-атоме с оног краја којем је ближе рачвање (бочна група).
3. Именуј бочне групе (алкил-групе) и одреди њихове положаје помоћу бројева. Ако се иста група понавља, користи префиксе ди-, три-, тетра-.
4. Састави назив: бројеви положаја се одвајају зарезима, од речи се одвајају цртицама, различите алкил-групе наводе се абецедним редом, а назив главног низа пише се спојено на крају.
\[ \overset{1}{\text{C}}\text{H}_3-\overset{2}{\underset{\text{CH}_3}{\text{CH}}}-\overset{3}{\text{C}}\text{H}_2-\overset{4}{\text{C}}\text{H}_3 \quad \longrightarrow \quad \text{2-метилбутан} \]
Одреди IUPAC назив следећег алкана и преброј врсте угљеникових атома: \[ \begin{array}{cc} \text{CH}_3 & \\ | & \\ \text{CH}_3-\text{C}-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \\ | & \\ \text{CH}_3 & \end{array} \]
Најдужи низ има 4 \(\text{C}\)-атома (бутан). На другом \(\text{C}\)-атому налазе се две метил-групе.
IUPAC назив: 2,2-диметилбутан.
Врсте \(\text{C}\)-атома: 4 примарна (\(1^\circ\)) \(\text{C}\)-атома (\(-\text{CH}_3\) групе), 1 секундарни (\(2^\circ\)) \(\text{C}\)-атом (\(-\text{CH}_2-\)), 0 терцијарних и 1 кватернарни (\(4^\circ\)) \(\text{C}\)-атом (централни \(\text{C}\) на положају 2).
Алкени (олефини) су незасићени ациклични угљоводоници са једном двоструком ковалентном везом (\(\text{C}=\text{C}\)). Општа формула: \(\text{C}_n\text{H}_{2n}\). Наставак је -ен (најједноставнији је етен, тј. етилен \(\text{C}_2\text{H}_4\)).
Алкини (ацетилени) су незасићени ациклични угљоводоници са једном троструком ковалентном везом (\(\text{C}\equiv\text{C}\)). Општа формула: \(\text{C}_n\text{H}_{2n-2}\). Наставак је -ин (најједноставнији је етин, тј. ацетилен \(\text{C}_2\text{H}_2\)).
Изомерија положаја је врста структурне изомерије где се молекули исте молекулске формуле разликују по положају двоструке, односно троструке везе у угљеничном низу.
Изомери положаја бутена (\(\text{C}_4\text{H}_8\)): \[ \overset{1}{\text{C}}\text{H}_2=\overset{2}{\text{C}}\text{H}-\overset{3}{\text{C}}\text{H}_2-\overset{4}{\text{C}}\text{H}_3 \quad (\text{1-бутен}) \] \[ \overset{1}{\text{C}}\text{H}_3-\overset{2}{\text{C}}\text{H}=\overset{3}{\text{C}}\text{H}-\overset{4}{\text{C}}\text{H}_3 \quad (\text{2-бутен}) \]
IUPAC номенклатура незасићених угљоводоника:
  1. Најдужи низ мора садржати двоструку, односно троструку везу.
  2. Низ се нумерише са краја који је ближи вишеструкој вези (двострука/трострука веза има предност над бочним алкил-групама).
  3. Бројем испред наставка (или испред корена назива) означава се атом угљеника на коме почиње вишеструка веза (за једињења са више од 3 \(\text{C}\)-атома).
\[ \overset{1}{\text{C}}\text{H}_2=\overset{2}{\text{C}}\text{H}-\overset{3}{\underset{\text{CH}_3}{\text{CH}}}-\overset{4}{\text{C}}\text{H}_3 \quad \longrightarrow \quad \text{3-метил-1-бутен} \] \[ \overset{1}{\text{C}}\text{H}_3-\overset{2}{\text{C}}\equiv\overset{3}{\text{C}}-\overset{4}{\underset{\text{CH}_2-\text{CH}_3}{\text{CH}}}-\overset{5}{\text{C}}\text{H}_2-\overset{6}{\text{C}}\text{H}_3 \quad \longrightarrow \quad \text{4-етил-2-хексин} \]
Гасовити етен (етилен) је биљни хормон који убрзава сазревање воћа и поврћа. Користи се у складиштима за контролисано сазревање банана и других плодова.
Напиши рационалне структурне формуле и одреди називе свих изомера положаја алкина молекулске формуле \(\text{C}_5\text{H}_8\) који имају неразгранат низ.
Постоје два изомера положаја троструке везе:
1) \(\text{CH}\equiv\text{C}-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3\)   (1-пентин)
2) \(\text{CH}_3-\text{C}\equiv\text{C}-\text{CH}_2-\text{CH}_3\)   (2-пентин)
Ароматични угљоводоници (арени) су циклична једињења специфичне стабилне структуре са шесточланим прстеном и делокализованим електронским системом (наизменичне једноструке и двоструке везе).
Бензен (\(\text{C}_6\text{H}_6\)) је најједноставнији и најважнији арени. Сви атоми угљеника и водоника леже у истој равни и граде правилан шестоугаони прстен. Шест електрона кружи и подједнако припада свим атомима угљеника у прстену.
\[ \begin{array}{ccc} \text{Бензен} & \text{Метилбензен (Толуен)} & \text{Нафтален} \\ \text{C}_6\text{H}_6 & \text{C}_6\text{H}_5-\text{CH}_3 & \text{C}_{10}\text{H}_8 \end{array} \] Нафтален садржи два повезана (кондензована) бензенова прстена.
Арени су веома токсични, испарљиви и поједини су доказано канцерогени. Налазе се у издувним гасовима, дуванском диму, диму из димњака и диму при печењу меса на роштиљу.
Својства и примена арена: Неполарни су, густине мање од воде (пливају на води). Добијају се из нафте и катрана каменог угља. Користе се као неполарни растварачи и сировине за производњу боја, пластике, лекова и експлозива.
Која је молекулска формула нафталена и која је била његова традиционална примена у домаћинствима?
Молекулска формула нафталена је \(\text{C}_{10}\text{H}_8\). Традиционално се користио у облику куглица као средство против мољаца.
Општа физичка својства:
  • Сви угљоводоници су безбојни и неполарни.
  • Практично се не растварају у води, а одлично се растварају у неполарним органским растварачима.
  • Агрегатна стања на собној температури:
    • Гасови: \(\text{C}_1-\text{C}_4\) (алкани, алкени, алкини)
    • Течности: средњи чланови (\(\text{C}_5-\text{C}_{17}\) за алкане)
    • Чврсте супстанце: виши чланови низа (више од 17 \(\text{C}\)-атома за алкане)
1. Реакција сагоревања (карактеристична за све угљоводонике):
Потпуно сагоревање (довољно \(\text{O}_2\)): настају \(\text{CO}_2\) и \(\text{H}_2\text{O}\) уз ослобађање велике количине топлоте. \[ \text{CH}_4 + 2\text{O}_2 \longrightarrow \text{CO}_2 + 2\text{H}_2\text{O} \] \[ 2\text{C}_2\text{H}_6 + 7\text{O}_2 \longrightarrow 4\text{CO}_2 + 6\text{H}_2\text{O} \] Непотпуно сагоревање (недовољно \(\text{O}_2\)): поред \(\text{CO}_2\) и \(\text{H}_2\text{O}\), настају отровни угљеник(II)-оксид (\(\text{CO}\)) и чађ (\(\text{C}\)).
2. Реакција супституције (замене) – карактеристична за алкане:
Алкани су слабо реактивни (парафини). Реагују са халогеним елементима само уз присуство светлости (\(h\nu\)), при чему се водоников атом замењује халогеним атомом: \[ \text{CH}_4 + \text{Cl}_2 \xrightarrow{\text{светлост}} \text{CH}_3\text{Cl} + \text{HCl} \quad (\text{хлорметан}) \] \[ \text{CH}_3\text{Cl} + \text{Cl}_2 \xrightarrow{\text{светлост}} \text{CH}_2\text{Cl}_2 + \text{HCl} \quad (\text{дихлорметан}) \] \[ \text{CH}_2\text{Cl}_2 + \text{Cl}_2 \xrightarrow{\text{светлост}} \text{CHCl}_3 + \text{HCl} \quad (\text{трихлорметан / хлороформ}) \] \[ \text{CHCl}_3 + \text{Cl}_2 \xrightarrow{\text{светлост}} \text{CCl}_4 + \text{HCl} \quad (\text{тетрахлорметан}) \]
3. Реакција адиције (додавања) – карактеристична за незасићене угљоводонике:
Долази до раскидања вишеструке везе и везивања нових атома на те \(\text{C}\)-атоме.

а) Адиција водоника (хидрогенизација уз присуство металног катализатора): \[ \text{CH}_2=\text{CH}_2 + \text{H}_2 \xrightarrow{\text{метал}} \text{CH}_3-\text{CH}_3 \quad (\text{етен} \rightarrow \text{етан}) \] \[ \text{CH}\equiv\text{CH} + \text{H}_2 \xrightarrow{\text{метал}} \text{CH}_2=\text{CH}_2 \xrightarrow{+\text{H}_2, \text{метал}} \text{CH}_3-\text{CH}_3 \] б) Адиција халогена: \[ \text{CH}_2=\text{CH}_2 + \text{Cl}_2 \longrightarrow \text{CH}_2\text{Cl}-\text{CH}_2\text{Cl} \quad (\text{1,2-дихлоретан}) \] \[ \text{CH}\equiv\text{CH} + 2\text{Cl}_2 \longrightarrow \text{CHCl}_2-\text{CHCl}_2 \quad (\text{1,1,2,2-тетрахлоретан}) \]
Алкени и алкини брзо обезбојавају љубичасти раствор калијум-перманганата (\(\text{KMnO}_4\)) и бромну воду, док засићени угљоводоници (алкани) под истим условима не реагују.
Напиши једначину реакције потпуне адиције брома (\(\text{Br}_2\)) на етин и именуј настали производ.
\[ \text{CH}\equiv\text{CH} + 2\text{Br}_2 \longrightarrow \text{CHBr}_2-\text{CHBr}_2 \] Производ: 1,1,2,2-тетраброметан.
Природни извори угљоводоника: Нафта (сирова нафта), земни (природни) гас (главни састојак је метан \(\text{CH}_4\)) и камени угаљ.
Нафта је комплексна смеша угљоводоника која се прерађује фракционом дестилацијом (раздвајањем на основу различитих тачака кључања састојака). Главне фракције су:
  • Рафинеријски гас (\(\text{C}_1-\text{C}_4\)) – за грејање и боце за домаћинство.
  • Бензин (\(\text{C}_5-\text{C}_{12}\)) – погонско гориво за аутомобиле са СУС моторима.
  • Петролеј (керозин) – гориво за авионе.
  • Дизел-уље (плинско уље) – гориво за теретна и дизел возила.
  • Мазут и моторна уља – мазива и горива у топланама/бродовима.
  • Битумен (асфалт) – чврсти остатак за асфалтирање путева и изолацију.
Полимери и реакција полимеризације: Реакцијом полимеризације велики број малих незасићених молекула (мономера) спаја се у гигантске макромолекуле (полимере).
Примери важних полимера: поли(винил-хлорид) [PVC] (грађевинска столарија, цеви), тефлон (нелепљиви премази за посуђе), полиетилен (кесе, амбалажа), синтетичка пластика и гума.
Етин (ацетилен) у заваривању: Сагоревањем етина у чистом кисеонику (ацетиленски пламен) развија се температура до чак \(3100\ ^\circ\text{C}\), што омогућава сечење и топљење метала при заваривању.
Који поступак се користи за раздвајање сирове нафте на њене саставне делове и на ком се физичком својству он заснива?
Поступак се назива фракциона дестилација, а заснива се на разлици у тачкама кључања угљоводоника различитих дужина низова.

Задаци за вежбање

Задатак 1 (лак): Одреди молекулске формуле:
а) алкана са 7 атома угљеника,
б) алкена са 5 атома угљеника,
в) алкина са 4 атома угљеника.
Користимо опште формуле:
а) Алкан (\(\text{C}_n\text{H}_{2n+2}\)): за \(n=7 \implies \text{C}_7\text{H}_{2\cdot7+2} = \mathbf{\text{C}_7\text{H}_{16}}\) (хептан).
б) Алкен (\(\text{C}_n\text{H}_{2n}\)): за \(n=5 \implies \text{C}_5\text{H}_{2\cdot5} = \mathbf{\text{C}_5\text{H}_{10}}\) (пентен).
в) Алкин (\(\text{C}_n\text{H}_{2n-2}\)): за \(n=4 \implies \text{C}_4\text{H}_{2\cdot4-2} = \mathbf{\text{C}_4\text{H}_6}\) (бутин).
Задатак 2 (средњи): Дати су следећи молекули: \[ \text{A: } \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \] \[ \text{Б: } \text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \] \[ \text{В: } \text{CH}_3-\text{CH}=\text{CH}-\text{CH}_3 \] \[ \text{Г: } \text{CH}_3-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \]
а) Која два молекула међусобно представљају изомере положаја?
б) Која два молекула представљају структурне изомере низа?
в) Како гласи IUPAC назив једињења Г?
а) Молекули Б и В (1-бутен и 2-бутен) имају исту формулу \(\text{C}_4\text{H}_8\) и разликују се само по положају двоструке везе (\(\text{C}=\text{C}\)).
б) Молекули А и Г (пентан и 2-метилбутан) имају исту молекулску формулу \(\text{C}_5\text{H}_{12}\), али један има неразгранат, а други разгранат угљенични низ.
в) Назив једињења Г је 2-метилбутан.
Задатак 3 (средњи/тежи): Састави и изједначи једначине хемијских реакција:
а) Потпуно сагоревање пропана (\(\text{C}_3\text{H}_8\)),
б) Једноструко хлоровање етана (\(\text{C}_2\text{H}_6\)) уз присуство светлости,
в) Адиција једног молекула хлора на пропен (\(\text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}_3\)).
а) \(\text{C}_3\text{H}_8 + 5\text{O}_2 \longrightarrow 3\text{CO}_2 + 4\text{H}_2\text{O}\)
б) \(\text{C}_2\text{H}_6 + \text{Cl}_2 \xrightarrow{\text{светлост}} \text{C}_2\text{H}_5\text{Cl} + \text{HCl}\)   (настају хлоретан и хлороводоник)
в) \(\text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}_3 + \text{Cl}_2 \longrightarrow \text{CH}_2\text{Cl}-\text{CHCl}-\text{CH}_3\)   (настаје 1,2-дихлорпропан)
Задатак 4 (тежак): Узорак непознатог угљоводоника отвореног низа са 3 атома угљеника обезбојава бромну воду и за потпуно засићење 1 мола тог једињења потребно је 2 мола гасовитог водоника (\(\text{H}_2\)).
а) Одреди о којој се класи угљоводоника ради и напиши његову молекулску и рационалну структурну формулу.
б) Прикажи једначинама постепене реакције адиције водоника на ово једињење и именуј међупроизвод и крајњи производ.
а) Пошто једињење обезбојава бромну воду, оно је незасићено. Чињеница да троши 2 мола \(\text{H}_2\) по молу једињења указује да садржи једну троструку везу, дакле у питању је алкин.
За \(n=3\), молекулска формула је \(\text{C}_3\text{H}_4\).
Рационална структурна формула: \(\text{CH}\equiv\text{C}-\text{CH}_3\) (пропин).

б) Постепена адиција водоника:
1. Корак (непотпуна адиција): \[ \text{CH}\equiv\text{C}-\text{CH}_3 + \text{H}_2 \xrightarrow{\text{метал}} \text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}_3 \quad (\text{пропен}) \] 2. Корак (потпуна адиција): \[ \text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}_3 + \text{H}_2 \xrightarrow{\text{метал}} \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \quad (\text{пропан}) \]

Савладај
домаћи
уз хиљаде решења, лекција и тестова: