Најважније из лекције
Добијање: Етанол се добија алкохолним врењем глукозе уз ензиме (\(\text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_6 \rightarrow 2\text{C}_2\text{H}_5\text{OH} + 2\text{CO}_2\)) или индустријски адицијом воде на етен.
Физичка својства: Због водоничних веза имају више температуре кључања од одговарајућих алкана. Растворљивост у води опада са порастом дужине угљоводоничног ланца.
Хемијска својства:
Физичка својства: Због водоничних веза имају више температуре кључања од одговарајућих алкана. Растворљивост у води опада са порастом дужине угљоводоничног ланца.
Хемијска својства:
- Са алкалним металима: Граде алкохолате и водоник: \(2\text{ROH} + 2\text{Na} \rightarrow 2\text{RONa} + \text{H}_2\).
- Дехидратација: Елиминацијом воде уз киселину настају алкени: \(\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH} \rightarrow \text{CH}_2=\text{CH}_2 + \text{H}_2\text{O}\).
- Сагоревање: Даје \(\text{CO}_2\) и \(\text{H}_2\text{O}\).
- Блага оксидација: Примарни алкохоли дају алдехиде (нпр. метанол \(\rightarrow\) метанал), а секундарни дају кетоне (нпр. 2-пропанол \(\rightarrow\) пропанон/ацетон).
Алкохолно врење (ферментација): Природни процес у коме се молекули глукозе под дејством ензима (из квасца или бактерија) разлажу без присуства кисеоника на етанол и угљеник(IV)-оксид.
\[ \text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_6 \xrightarrow{\text{ензими}} 2\text{C}_2\text{H}_5\text{OH} + 2\text{CO}_2 \]
глукоза \(\longrightarrow\) етанол + угљеник(IV)-оксид
Присуство угљеник(IV)-оксида доказује се увођењем гаса у бистру кречну воду, при чему настаје бели талог калцијум-карбоната (\(\text{CaCO}_3\)), док се етанол препознаје по карактеристичном мирису.
Индустријско добијање етанола: Синтеза заснована на реакцији адиције воде на етен у присуству киселине као катализатора.
\[ \text{CH}_2=\text{CH}_2 + \text{H}_2\text{O} \xrightarrow{\text{киселина}} \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{OH} \]
етен + вода \(\longrightarrow\) етанол
Апсолутни етанол: Потпуно чист етанол који не садржи воду (100% етанол). Користи се као растварач у хемијским реакцијама у којима присуство воде није дозвољено.
Који гас се издваја током алкохолног врења и како се експериментално доказује његово присуство?
Издваја се угљеник(IV)-оксид (\(\text{CO}_2\)). Његово присуство се доказује увођењем гаса у кречну воду, која се услед стварања нерастворног талога калцијум-карбоната замути.
Због присуства поларне хидроксилне групе (\(-\text{OH}\)) и могућности грађења водоничних веза, алкохоли имају знатно више температуре кључања и топљења од ацикличних угљоводоника сличне молекулске масе.
| Својство | Алкан: Етан (\(\text{C}_2\text{H}_6\)) | Алкохол: Метанол (\(\text{CH}_3\text{OH}\)) |
|---|---|---|
| Релативна молекулска маса (\(M_r\)) | \(30\) | \(32\) |
| Агрегатно стање (собна темп.) | Гасовито | Течно |
| Температура кључања | \(-89\ ^\circ\text{C}\) | \(65\ ^\circ\text{C}\) |
| Растворљивост у води | Не меша се са водом | Меша се у свим односима |
Зависност својстава од броја C атома:
- Агрегатно стање: Алкохоли са 1 до 11 C атома су течности, док су они са више од 11 C атома чврсте супстанце.
- Растворљивост: Нижи алкохоли (метанол, етанол, пропанол) мешају се са водом у свим односима. Са порастом броја C атома (растом неполарног угљоводоничног ланца), растворљивост у води опада, а расте у неполарним растварачима.
Глицерол (1,2,3-пропантриол): Трохидроксилни алкохол са три \(-\text{OH}\) групе. Због великог броја поларних група одлично се раствара у води, густе је конзистенције и користи се у козметици (сапуни), медицини, фармацији, као сировина за биодизел гориво и саставни део масти и уља.
Упоредите растворљивост етанола и 1-октанола у води и објасните разлику.
Етанол се меша са водом у свим односима јер има кратак угљоводонични низ, па поларна \(-\text{OH}\) група доминира у понашању молекула. 1-Октанол се веома слабо раствара у води јер садржи дугачак неполаран угљоводонични ланац (од 8 C атома) који онемогућава значајније растварање у поларној води.
Алкохоли реагују са изразитим алкалним металима (нпр. \(\text{Na}\), \(\text{K}\)) раскидањем \(\text{O}-\text{H}\) везе, при чему се граде соли алкохола – алкохолати (алкоксиди) и ослобађа гасовити водоник.
\[ 2\text{CH}_3-\text{OH} + 2\text{Na} \longrightarrow 2\text{CH}_3\text{ONa} + \text{H}_2\uparrow \]
метанол + натријум \(\longrightarrow\) натријум-метанолат (натријум-метоксид) + водоник
\[ 2\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{OH} + 2\text{K} \longrightarrow 2\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{OK} + \text{H}_2\uparrow \]
етанол + калијум \(\longrightarrow\) калијум-етанолат (калијум-етоксид) + водоник
У овој реакцији алкохоли испољавају веома слаба кисела својства. Ипак, они нису довољно јаке киселине да би реаговали са хидроксидима метала или мењали боју индикатора (лакмус хартије).
Напишите једначину реакције између етанола и натријума и наведите назив настале соли.
\[ 2\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{OH} + 2\text{Na} \longrightarrow 2\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{ONa} + \text{H}_2\uparrow \]
Настала со је натријум-етанолат (или натријум-етоксид).
Дехидратација алкохола: Реакција елиминације у којој се загревањем алкохола у присуству јаке неорганске киселине као катализатора одузима молекул воде (\(\text{H}_2\text{O}\)) и раскида веза \(\text{C}-\text{O}\), при чему настаје одговарајући алкен.
\[ \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{OH} \xrightarrow[\text{загревање}]{\text{киселина}} \text{CH}_2=\text{CH}_2 + \text{H}_2\text{O} \]
етанол \(\longrightarrow\) етен + вода
Којој врсти хемијских реакција припада реакција дехидратације алкохола и који органски производ настаје дехидратацијом етанола?
Дехидратација припада реакцијама елиминације. Дехидратацијом етанола настаје алкен етен (\(\text{CH}_2=\text{CH}_2\)).
1. Потпуна оксидација (сагоревање): У вишку кисеоника алкохоли сагоревају до угљеник(IV)-оксида и воде, уз ослобађање топлотне енергије.
\[ \text{C}_2\text{H}_5\text{OH} + 3\text{O}_2 \longrightarrow 2\text{CO}_2 + 3\text{H}_2\text{O} \]
Ова реакција представља основу за коришћење етанола као шпиритуса и биогорива.
2. Блага (парцијална) оксидација: Дејством оксидационих средстава алкохоли се оксидују у карбонилна једињења (једињења која садрже карбонилну групу, \(\text{C}=\text{O}\)):
- Примарни алкохоли оксидацијом дају алдехиде (садрже алдехидну групу \(-\text{CHO}\), наставак -ал): \[ \text{CH}_3-\text{OH} \xrightarrow{\text{оксидација}} \text{HCHO} \quad (\text{метанал / формалдехид}) \] \[ \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{OH} \xrightarrow{\text{оксидација}} \text{CH}_3-\text{CHO} \quad (\text{етанал}) \]
- Секундарни алкохоли оксидацијом дају кетоне (садрже кето-групу \(-\text{CO}-\) повезану са два C атома, наставак -он): \[ \text{CH}_3-\text{CH}(\text{OH})-\text{CH}_3 \xrightarrow{\text{оксидација}} \text{CH}_3-\text{CO}-\text{CH}_3 \quad (\text{пропанон / ацетон}) \]
- Терцијарни алкохоли се у овим условима тешко оксидују.
Значајни представници карбонилних једињења:
- Метанал (формалдехид, \(\text{HCHO}\)): Најједноставнији алдехид, оштар гас. Користи се у производњи смола (бакелит) и лекова. Његов 40% водени раствор назива се формалин и користи се за конзервирање биолошких препарата.
- Пропанон (ацетон, \(\text{CH}_3\text{COCH}_3\)): Најједноставнији кетон, лако испарљива течност. Изузетно важан органски растварач (растварач лакова, боја, смола).
Који ће производ настати благом оксидацијом 2-пропанола? Напишите његов назив и којој класи једињења припада.
Настаће пропанон (тривијално: ацетон). Он припада класи кетона.
Задаци за вежбање
Задатак 1 (лак): Поређајте следеће алкохоле према опадајућој растворљивости у води: 1-хексанол, метанол, 1-бутанол.
Растворљивост алкохола у води опада са повећањем броја C атома (повећањем неполарног дела молекула).
Редослед: метанол (\(1\text{ C}\)) > 1-бутанол (\(4\text{ C}\)) > 1-хексанол (\(6\text{ C}\)).
Редослед: метанол (\(1\text{ C}\)) > 1-бутанол (\(4\text{ C}\)) > 1-хексанол (\(6\text{ C}\)).
Задатак 2 (средњи): Одредите којој класи једињења припадају производи оксидације следећих алкохола:
а) 1-пропанол
б) 2-бутанол
а) 1-пропанол
б) 2-бутанол
а) 1-пропанол је примарни алкохол, па његовом оксидацијом настаје алдехид (пропанал).
б) 2-бутанол је секундарни алкохол, па његовом оксидацијом настаје кетон (бутанон).
б) 2-бутанол је секундарни алкохол, па његовом оксидацијом настаје кетон (бутанон).
Задатак 3 (средњи): Напишите једначину реакције потпуног сагоревања метанола (\(\text{CH}_3\text{OH}\)).
При потпуном сагоревању алкохола настају угљеник(IV)-оксид и вода:
\[ 2\text{CH}_3\text{OH} + 3\text{O}_2 \longrightarrow 2\text{CO}_2 + 4\text{H}_2\text{O} \]
Задатак 4 (тежак): Колико грама етанола настаје потпуним алкохолним врењем \(18\text{ g}\) глукозе (\(\text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_6\)) ако су моларне масе глукозе \(M(\text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_6) = 180\text{ g/mol}\) и етанола \(M(\text{C}_2\text{H}_5\text{OH}) = 46\text{ g/mol}\)?
Једначина реакције:
\[ \text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_6 \xrightarrow{\text{ензими}} 2\text{C}_2\text{H}_5\text{OH} + 2\text{CO}_2 \]
Из једначине видимо да из \(1\text{ mol}\) глукозе (\(180\text{ g}\)) настаје \(2\text{ mol}\) етанола (\(2 \cdot 46\text{ g} = 92\text{ g}\)).
Постављамо пропорцију: \[ \frac{180\text{ g глукозе}}{18\text{ g глукозе}} = \frac{92\text{ g етанола}}{m(\text{етанола})} \] \[ m(\text{етанола}) = \frac{18\text{ g} \cdot 92\text{ g}}{180\text{ g}} = 9{,}2\text{ g} \] Одговор: Настаје \(9{,}2\text{ g}\) етанола.
Постављамо пропорцију: \[ \frac{180\text{ g глукозе}}{18\text{ g глукозе}} = \frac{92\text{ g етанола}}{m(\text{етанола})} \] \[ m(\text{етанола}) = \frac{18\text{ g} \cdot 92\text{ g}}{180\text{ g}} = 9{,}2\text{ g} \] Одговор: Настаје \(9{,}2\text{ g}\) етанола.
