Најважније из лекције
- Физичка својства: Ниже киселине су течности оштрог мириса, растворне у води. Порастом броја \(\text{C}\)-атома растворљивост опада. Засићене масне киселине су чврсте, а незасићене течне.
- Дисоцијација: Карбоксилне киселине су слаби електролити; дисосују на карбоксилатни анјон и \(\text{H}^+\) јон (\(\text{CH}_3\text{COOH} \rightleftharpoons \text{CH}_3\text{COO}^- + \text{H}^+\)).
- Грађење соли (наставак -оат):
- Са базама: \(\text{CH}_3\text{COOH} + \text{NaOH} \rightarrow \text{CH}_3\text{COONa} + \text{H}_2\text{O}\)
- Са активним металима: \(2\text{CH}_3\text{COOH} + 2\text{Na} \rightarrow 2\text{CH}_3\text{COONa} + \text{H}_2\uparrow\)
- Са карбонатима: \(2\text{CH}_3\text{COOH} + \text{CaCO}_3 \rightarrow (\text{CH}_3\text{COO})_2\text{Ca} + \text{CO}_2\uparrow + \text{H}_2\text{O}\)
- Естерификација: Киселина + алкохол \(\rightleftharpoons\) естар + вода (уз кисели катализатор).
Карбоксилне киселине су органска једињења чија физичка својства директно зависе од дужине угљоводоничног низа и поларне карбоксилне групе (\(-\text{COOH}\)).
Растворљивост и агрегатно стање:
- Ниже карбоксилне киселине (до 3 \(\text{C}\)-атома) јесу течности оштрог мириса које се одлично растварају у води због стварања водоничних веза.
- Порастом броја \(\text{C}\)-атома у молекулу опада растворљивост у води јер преовладава неполарни угљоводонични део молекула.
- Више (масне) киселине се не мешају са водом и готово су без мириса. Засићене масне киселине су на собној температури у чврстом стању (нпр. палмитинска и стеаринска), док су незасићене у течном стању (нпр. олеинска).
Метанска (мравља) и етанска (сирћетна) киселина се потпуно мешају са водом, док палмитинска киселина (\(\text{C}_{15}\text{H}_{31}\text{COOH}\)) pliva na vodi i ne rastvara se.
Упореди агрегатно стање и растворљивост у води етанске и стеаринске киселине на собној температури.
Етанска киселина (\(\text{CH}_3\text{COOH}\)) је течност оштрог мириса која се одлично раствара у води. Стеаринска киселина (\(\text{C}_{17}\text{H}_{35}\text{COOH}\)) је засићена масна киселина, чврстог је агрегатног стања, без мириса и не раствара се у води.
Карбоксилне киселине у воденом раствору електролитички дисосују и као катјоне дају искључиво јоне водоника (\(\text{H}^+\)), због чега показују киселу реакцију (боје плаву лакмус хартију у црвено).
\[ \text{CH}_3\text{COOH} \rightleftharpoons \text{CH}_3\text{COO}^- + \text{H}^+ \]
Једначина електролитичке дисоцијације етанске киселине на етаноатни (ацетатни) анјон и водонични катјон.
Карбоксилне киселине су слаби електролити јер у води дисосују само делимично. Раствор етанске киселине слабије проводи електричну струју од раствора неорганске хлороводоничне киселине (\(\text{HCl}\)) исте концентрације.
Зашто раствор етанске киселине слабије проводи електричну струју од раствора хлороводоничне киселине исте концентрације?
Зато што је етанска киселина слаба киселина и у воденом раствору само делимично дисосује на јоне, док је хлороводонична киселина јак електролит и дисосује потпуно, дајући већу концентрацију слободних јона који преносе наелектрисање.
Номенклатура соли: Соли карбоксилних киселина добијају назив тако што се имену метала дода назив киселинског остатка са наставком -оат (IUPAC) или тривијални назив (нпр. формијати за соли метанске киселине, ацетати за соли етанске киселине).
Карбоксилне киселине реагују са базама (хидроксидима метала) дајући со и воду:
\[ \text{CH}_3\text{COOH} + \text{NaOH} \longrightarrow \text{CH}_3\text{COONa} + \text{H}_2\text{O} \]
натријум-етаноат (натријум-ацетат)
\[ 2\text{CH}_3\text{COOH} + \text{Ca(OH)}_2 \longrightarrow (\text{CH}_3\text{COO})_2\text{Ca} + 2\text{H}_2\text{O} \]
калцијум-етаноат (калцијум-ацетат)
Реакцијом киселина са активним металима настају со и гасовити водоник:
\[ 2\text{CH}_3\text{COOH} + 2\text{Na} \longrightarrow 2\text{CH}_3\text{COONa} + \text{H}_2\uparrow \]
Реакцијом са солима угљене киселине (карбонатима) настају со карбоксилне киселине, вода и угљеник(IV)-оксид:
\[ 2\text{CH}_3\text{COOH} + \text{Na}_2\text{CO}_3 \longrightarrow 2\text{CH}_3\text{COONa} + \text{CO}_2\uparrow + \text{H}_2\text{O} \]
\[ 2\text{CH}_3\text{COOH} + \text{CaCO}_3 \longrightarrow (\text{CH}_3\text{COO})_2\text{Ca} + \text{CO}_2\uparrow + \text{H}_2\text{O} \]
Напиши једначину реакције бутанске киселине са калијум-хидроксидом и именуј насталу со.
\[ \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{COOH} + \text{KOH} \longrightarrow \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{COOK} + \text{H}_2\text{O} \]
Настала со је калијум-бутаноат (тривијално: калијум-бутират).
Естерификација је реакција између карбоксилне киселине и алкохола у присуству киселог катализатора (концентроване \(\text{H}_2\text{SO}_4\) или \(\text{HCl}\)), при чему настају естар и вода.
\[ \text{R}-\text{COOH} + \text{R}'-\text{OH} \underset{\text{H}^+}{\overset{}{\rightleftharpoons}} \text{R}-\text{COO}-\text{R}' + \text{H}_2\text{O} \]
Општа шема реакције естерификације (реакција је повратна).
Реакцијом етанске киселине и метанола уз присуство киселине као катализатора настаје естар метил-етаноат:
\[ \text{CH}_3\text{COOH} + \text{CH}_3\text{OH} \rightleftharpoons \text{CH}_3\text{COOCH}_3 + \text{H}_2\text{O} \]
Које супстанце морају реаговати да би естерификацијом настао етил-етаноат и вода?
Потребни су етанска (сирћетна) киселина (\(\text{CH}_3\text{COOH}\)) и етанол (\(\text{C}_2\text{H}_5\text{OH}\)), уз додатак киселог катализатора.
Задаци за вежбање
Задатак 1 (лак): Напиши једначину реакције неутрализације метанске (мравље) киселине натријум-хидроксидом. Наведи IUPAC и тривијални назив настале соли.
\[ \text{HCOOH} + \text{NaOH} \longrightarrow \text{HCOONa} + \text{H}_2\text{O} \]
Назив соли: натријум-метаноат (IUPAC) или натријум-формијат (тривијални назив).
Задатак 2 (средњи): Шта се уочава када се љуска јајета (чији је главни састојак \(\text{CaCO}_3\)) потопи у сирће (водени раствор етанске киселине)? Прикажи ту промену хемијском једначином.
Уочава се шуштање и издвајање мехурића гаса, а љуска јајета се постепено раствара.
Једначина реакције: \[ 2\text{CH}_3\text{COOH} + \text{CaCO}_3 \longrightarrow (\text{CH}_3\text{COO})_2\text{Ca} + \text{CO}_2\uparrow + \text{H}_2\text{O} \] Издвојени гас је угљеник(IV)-оксид (\(\text{CO}_2\)), а у раствору остаје растворни калцијум-етаноат (калцијум-ацетат).
Једначина реакције: \[ 2\text{CH}_3\text{COOH} + \text{CaCO}_3 \longrightarrow (\text{CH}_3\text{COO})_2\text{Ca} + \text{CO}_2\uparrow + \text{H}_2\text{O} \] Издвојени гас је угљеник(IV)-оксид (\(\text{CO}_2\)), а у раствору остаје растворни калцијум-етаноат (калцијум-ацетат).
Задатак 3 (тежак): Израчунај колико је грама \(15\%\)-тног воденог раствора етанске киселине потребно да потпуно изреагује са \(2{,}12\text{ g}\) натријум-карбоната (\(\text{Na}_2\text{CO}_3\)).
Познате моларне масе: \(M(\text{Na}_2\text{CO}_3) = 106\text{ g/mol}\), \(M(\text{CH}_3\text{COOH}) = 60\text{ g/mol}\).
Познате моларне масе: \(M(\text{Na}_2\text{CO}_3) = 106\text{ g/mol}\), \(M(\text{CH}_3\text{COOH}) = 60\text{ g/mol}\).
1. Једначина реакције:
\[ 2\text{CH}_3\text{COOH} + \text{Na}_2\text{CO}_3 \longrightarrow 2\text{CH}_3\text{COONa} + \text{CO}_2 + \text{H}_2\text{O} \]
2. Количина \(\text{Na}_2\text{CO}_3\):
\[ n(\text{Na}_2\text{CO}_3) = \frac{m(\text{Na}_2\text{CO}_3)}{M(\text{Na}_2\text{CO}_3)} = \frac{2{,}12\text{ g}}{106\text{ g/mol}} = 0{,}02\text{ mol} \]
3. Количина и маса чисте \(\text{CH}_3\text{COOH}\):
Према стехиометријском односу (\(2 : 1\)):
\[ n(\text{CH}_3\text{COOH}) = 2 \cdot n(\text{Na}_2\text{CO}_3) = 2 \cdot 0{,}02\text{ mol} = 0{,}04\text{ mol} \]
\[ m(\text{CH}_3\text{COOH}) = n \cdot M = 0{,}04\text{ mol} \cdot 60\text{ g/mol} = 2{,}4\text{ g} \]
4. Маса \(15\%\)-тног раствора киселине:
\[ m(\text{раствора}) = \frac{m(\text{киселине})}{\omega} = \frac{2{,}4\text{ g}}{0{,}15} = 16\text{ g} \]
Одговор: Потребно је \(16\text{ g}\) раствора етанске киселине.
