Најважније из лекције
Естри настају у повратној реакцији естерификације између карбоксилне киселине и алкохола уз кисели катализатор (\(\text{H}_2\text{SO}_4\)):
\[ \text{карбоксилна киселина} + \text{алкохол} \rightleftharpoons \text{естар} + \text{вода} \]
Номенклатура: [алкил група из алкохола] + [со киселине са наставком -оат] (нпр. \(\text{CH}_3\text{COOCH}_2\text{CH}_3\) је етил-етаноат).
Својства: Неполарна једињења, нерастворна у води (густина мања од воде), растварају се у органским растварачима, пријатног воћног мириса.
Примена и заступљеност: Мириси воћа, воскови, масти и уља; користе се за ароме, парфеме и раствараче боја и лакова.
Својства: Неполарна једињења, нерастворна у води (густина мања од воде), растварају се у органским растварачима, пријатног воћног мириса.
Примена и заступљеност: Мириси воћа, воскови, масти и уља; користе се за ароме, парфеме и раствараче боја и лакова.
Естри су органска једињења, деривати карбоксилних киселина, који настају у реакцији између карбоксилних киселина и алкохола.
Естерификација је реакција настајања естра и воде из карбоксилне киселине и алкохола у киселој средини (уз катализатор, нпр. концентровану сумпорну киселину \(\text{H}_2\text{SO}_4\)).
У реакцији естерификације раскида се једнострука ковалентна веза између атома угљеника и кисеоника (\(\text{C}-\text{O}\)) у карбоксилној групи киселине, док се у алкохолу раскида веза \(\text{O}-\text{H}\).
\[ \text{CH}_3\text{COOH} + \text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH} \underset{\text{H}_2\text{SO}_4}{\rightleftharpoons} \text{CH}_3\text{COOCH}_2\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O} \]
етанска киселина + етанол \(\rightleftharpoons\) етил-етаноат + вода
Реакција естерификације је повратна реакција (означава се са \(\rightleftharpoons\)), што значи да настали естар и вода могу поново реаговати дајући полазну киселину и алкохол.
Који делови молекула улазе у састав естра приликом реакције киселине и алкохола?
Молекул естра се састоји од ацил групе која потиче из молекула карбоксилне киселине (\(\text{R}-\text{C}(=\text{O})-\)) и алкокси групе која потиче из молекула алкохола (\(-\text{O}-\text{R}'\)).
Према IUPAC номенклатури, назив естра се састоји од две речи повезане цртицом:
- Прва реч: назив алкил групе која потиче из алкохола (наставак -ил).
- Друга реч: назив соли одговарајуће карбоксилне киселине (наставак -оат).
| Рационална структурна формула | IUPAC назив | Тривијални назив |
|---|---|---|
| \(\text{H}-\text{COO}-\text{CH}_3\) | метил-метаноат | метил-формијат |
| \(\text{CH}_3-\text{COO}-\text{CH}_2-\text{CH}_3\) | етил-етаноат | етил-ацетат |
| \(\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{COO}-\text{CH}_2-\text{CH}_3\) | етил-пропаноат | етил-пропионат |
| \(\text{CH}_3-\text{COO}-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3\) | пропил-етаноат | пропил-ацетат |
Одредите IUPAC назив за естар формуле \(\text{CH}_3\text{CH}_2\text{COOCH}_3\).
Алкил група из алкохола је метил група (\(-\text{CH}_3\)), а киселински део потиче од пропанске киселине (\(\text{CH}_3\text{CH}_2\text{COO}-\)), па је назив естра метил-пропаноат.
Естри нижих карбоксилних киселина и алкохола су испарљиве течности карактеристичног, углавном пријатног воћног мириса.
Растворљивост и густина:
- Естри су неполарна једињења, због чега се не растварају у води, али се одлично растварају у неполарним растварачима (нпр. у медицинском бензину).
- Имају мању густину од воде (\(\rho < 1\text{ g/cm}^3\)), па у смеши са водом пливају образујући горњи слој.
Етил-етаноат има карактеристичан мирис који подсећа на мирис лепка. У води је нерастворан и образује горњи слој јер му је густина мања од густине воде.
Естри могу настати и реакцијом алкохола са неорганским (минералним) киселинама, као што су азотна или сумпорна киселина.
Реакцијом трохидроксилног алкохола глицерола и азотне (нитратне) киселине настаје глицерил-тринитрат (познат као нитроглицерин):
\[ \begin{array}{l} \text{CH}_2-\text{O}-\text{NO}_2 \\ | \\ \text{CH}-\text{O}-\text{NO}_2 \\ | \\ \text{CH}_2-\text{O}-\text{NO}_2 \end{array} \]
Нитроглицерин је веома нестабилна, експлозивна супстанца и главни је састојак динамита. У малим дозама користи се у медицини као лек за срчана обољења јер шири крвне судове.
Налажење у природи:
- Воће и цвеће: естри нижих киселина и алкохола дају препознатљив пријатан мирис и арому (нпр. јабука, банана, ананас).
- Природни воскови: пчелињи восак садржи естре дуголанчаних алкохола и виших карбоксилних киселина.
- Масти и уља: природни естри трохидроксилног алкохола глицерола и виших масних киселина.
Практична примена:
- Производња парфема и козметичких препарата.
- Прехрамбена индустрија као вештачке воћне ароме за слаткише и сокове.
- Индустријски растварачи за боје, лакове и лепкове (због своје неполарне природе).
Задаци за вежбање
Задатак 1 (лак): Напишите називе следећих естара према IUPAC номенклатури:
а) \(\text{CH}_3-\text{COO}-\text{CH}_3\)
б) \(\text{H}-\text{COO}-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3\)
а) \(\text{CH}_3-\text{COO}-\text{CH}_3\)
б) \(\text{H}-\text{COO}-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3\)
а) метил-етаноат (алкил група: метил; киселински остатак: етаноат)
б) пропил-метаноат (алкил група: пропил; киселински остатак: метаноат)
б) пропил-метаноат (алкил група: пропил; киселински остатак: метаноат)
Задатак 2 (средњи): Напишите хемијску једначину естерификације којом настаје етил-бутаноат. Наведите полазне реактанте и услове одигравања реакције.
Реактанти су бутанска киселина и етанол, уз кисели катализатор (\(\text{H}_2\text{SO}_4\)):
\[ \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{COOH} + \text{HO}-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \underset{\text{H}^+}{\rightleftharpoons} \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{COO}-\text{CH}_2-\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O} \]
Задатак 3 (средњи): Заокружите тачно тврђење о физичким својствима етила-етаноата:
а) Добро се раствара у води и има већу густину од воде.
б) Не раствара се у води, а у хетерогеној смеши са водом заузима горњи слој јер му је густина мања од густине воде.
в) Не раствара се у неполарним органским растварачима.
а) Добро се раствара у води и има већу густину од воде.
б) Не раствара се у води, а у хетерогеној смеши са водом заузима горњи слој јер му је густина мања од густине воде.
в) Не раствара се у неполарним органским растварачима.
Тачан одговор је б. Етил-етаноат је неполарно једињење, не раствара се у води и има мању густину од воде, па формира горњи слој.
Задатак 4 (тежак): Напишите једначину реакције добијања бутил-етаноата користећи рационалне структурне формуле и објасните која се веза раскида у молекулу карбоксилне киселине приликом ове реакције.
Једначина реакције:
\[ \text{CH}_3\text{COOH} + \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH} \underset{\text{H}_2\text{SO}_4}{\rightleftharpoons} \text{CH}_3\text{COOCH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O} \]
Објашњење: У молекулу етанске киселине раскида се једнострука ковалентна веза између угљеника и кисеоника (\(\text{C}-\text{O}\)) у оквиру карбоксилне групе (одлази \(-\text{OH}\) група), док из бутанола одлази водоник (\(\text{H}^+\)) раскидањем \(\text{O}-\text{H}\) везе, градећи молекул воде (\(\text{H}_2\text{O}\)).
