Најважније из лекције
Алкохоли (\(\text{R}-\text{OH}\)): Функционална група је хидроксилна (\(-\text{OH}\)). Именују се наставком -ол. По броју група су моно- или полихидроксилни (етилен-гликол, глицерол), а по положају примарни, секундарни и терцијарни. Са \(\text{Na}\) граде алкоксиде, дехидратацијом дају алкене, а благом оксидацијом примарни дају алдехиде (нпр. метанал/формалдехид), док секундарни дају кетоне (нпр. пропанон/ацетон).
Карбоксилне киселине (\(\text{R}-\text{COOH}\)): Функционална група је карбоксилна (\(-\text{COOH}\)). Именују се наставком -ска киселина (метанска/мравља, етанска/сирћетна). Спадају у слабе киселине које боје лакмус у црвено. Са базама, металима, базним оксидима и карбонатима граде соли (-оати, нпр. натријум-ацетат).
Естри (\(\text{R}-\text{COO}-\text{R'}\)): Настају естерификацијом (киселина + алкохол \(\rightleftharpoons\) естар + вода) у киселој средини. Именују се као алкил-алканоати (нпр. етил-етаноат). То су неполарне течности, нерастворне у води, пријатног воћног мириса, значајне за ароме, козметику и раствараче.
Карбоксилне киселине (\(\text{R}-\text{COOH}\)): Функционална група је карбоксилна (\(-\text{COOH}\)). Именују се наставком -ска киселина (метанска/мравља, етанска/сирћетна). Спадају у слабе киселине које боје лакмус у црвено. Са базама, металима, базним оксидима и карбонатима граде соли (-оати, нпр. натријум-ацетат).
Естри (\(\text{R}-\text{COO}-\text{R'}\)): Настају естерификацијом (киселина + алкохол \(\rightleftharpoons\) естар + вода) у киселој средини. Именују се као алкил-алканоати (нпр. етил-етаноат). То су неполарне течности, нерастворне у води, пријатног воћног мириса, значајне за ароме, козметику и раствараче.
Алкохоли су органска једињења са кисеоником у чијим је молекулима за угљоводонични низ једноструком везом везана једна или више хидроксилних група (\(-\text{OH}\)). За један атом угљеника може бити везана само једна \(-\text{OH}\) група.
\[ \text{Општа формула засићених монохидроксилних алкохола: } \text{C}_n\text{H}_{2n+1}\text{OH} \quad \text{или} \quad \text{R}-\text{OH} \]
где је \(n\) број атома угљеника, а \(\text{R}-\) алкил група.
Подела према броју \(-\text{OH}\) група:
- Монохидроксилни: садрже једну \(-\text{OH}\) групу (нпр. метанол \(\text{CH}_3\text{OH}\), етанол \(\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH}\)).
- Полихидроксилни: садрже две или више \(-\text{OH}\) група:
- Диоли: 1,2-етандиол (тривијално: етилен-гликол) – \(\text{HO}-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{OH}\)
- Триоли: 1,2,3-пропантриол (тривијално: глицерол или глицерин) – \(\text{HO}-\text{CH}_2-\text{CH(OH)}-\text{CH}_2-\text{OH}\)
Подела према врсти C-атома за који је везана \(-\text{OH}\) група:
- Примарни (1°): \(-\text{OH}\) група је везана за угљеник који је везан за само још један C-атом (\(\text{R}-\text{CH}_2\text{OH}\)). Метанол се понаша као примарни алкохол.
- Секундарни (2°): \(-\text{OH}\) група је везана за угљеник који је везан за још два C-атома (\(\text{R}_2\text{CH}-\text{OH}\), нпр. 2-пропанол).
- Терцијарни (3°): \(-\text{OH}\) група је везана за угљеник везан за још три C-атома (\(\text{R}_3\text{C}-\text{OH}\), нпр. 2-метил-2-пропанол).
IUPAC правила именовања:
- На назив одговарајућег алкана додаје се наставак -ол (за полихидроксилне: -диол, -триол...).
- Угљенични низ се нумерише са краја који је ближи \(-\text{OH}\) групи (положај групе се означава најмањим могућим бројем).
- Тривијална номенклатура: назив алкил групе + реч „алкохол” (нпр. метил-алкохол, етил-алкохол).
Одредите IUPAC назив и врсту алкохола за: \(\text{CH}_3-\text{CH(OH)}-\text{CH}_3\).
Низ има 3 C-атома, а \(-\text{OH}\) група је на другом C-атому. IUPAC назив је 2-пропанол. Пошто је C-атом на коме је \(-\text{OH}\) група везан за још два C-атома, реч је о секундарном алкохолу.
1. Алкохолно врење (ферментација) глукозе: врши се под утицајем ензима из квасца без присуства кисеоника:
\[ \text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_6 \xrightarrow{\text{квасац/ензими}} 2\text{C}_2\text{H}_5\text{OH} + 2\text{CO}_2\uparrow \]
Доказ насталог \(\text{CO}_2\): увођењем гаса у кречну воду (\(\text{Ca(OH)}_2\)) настаје замућење због нерастворног \(\text{CaCO}_3\).
2. Индустријска адиција воде на етен: \[ \text{CH}_2=\text{CH}_2 + \text{H}_2\text{O} \xrightarrow{\text{киселина}} \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{OH} \]
2. Индустријска адиција воде на етен: \[ \text{CH}_2=\text{CH}_2 + \text{H}_2\text{O} \xrightarrow{\text{киселина}} \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{OH} \]
Физичка својства алкохола:
- Агрегатно стање: Од 1 до 11 C-атома су течности, а са више од 11 C-атома су чврсте супстанце. Због поларне \(-\text{OH}\) везе имају знатно више температуре кључања од одговарајућих алкана.
- Растворљивост: Молекул садржи поларни део (\(-\text{OH}\)) и неполарни део (алкил група).
- Нижи чланови (метанол, етанол, 1-пропанол) мешају се са водом у свим односима.
- Порастом броја C-атома расте утицај неполарног низа, па растворљивост у води опада, а расте у неполарним растварачима.
- Полихидроксилни алкохоли (етилен-гликол, глицерол) се одлично растварају у води због већег броја поларних \(-\text{OH}\) група.
Хемијске реакције алкохола:
- Реакција са изразитим металима (\(\text{Na, K}\)): граде се соли – алкохолати (алкоксиди) и издваја се водоник (раскида се \(\text{O}-\text{H}\) веза): \[ 2\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH} + 2\text{Na} \rightarrow 2\text{CH}_3\text{CH}_2\text{O}^-\text{Na}^+ + \text{H}_2\uparrow \quad (\text{натријум-етанолат}) \] Напомена: Иако овде показују кисели карактер, алкохоли не мењају боју лакмуса и не реагују са хидроксидима метала.
- Дехидратација алкохола (елиминација воде): уз загревање и присуство концентроване сумпорне киселине раскида се \(\text{C}-\text{O}\) веза и настаје алкен: \[ \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{OH} \xrightarrow{\text{H}_2\text{SO}_4, 170^\circ\text{C}} \text{CH}_2=\text{CH}_2 + \text{H}_2\text{O} \]
- Сагоревање: потпуним сагоревањем настају \(\text{CO}_2\) и \(\text{H}_2\text{O}\): \[ \text{C}_2\text{H}_5\text{OH} + 3\text{O}_2 \rightarrow 2\text{CO}_2 + 3\text{H}_2\text{O} \]
- Блага оксидација (помоћу \(\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7\)):
- Примарни алкохоли дају алдехиде (функционална група \(-\text{CHO}\), наставак -ал): \[ \text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH} \xrightarrow{\text{оксидација}} \text{CH}_3\text{CHO} \quad (\text{етанал}) \]
- Секундарни алкохоли дају кетоне (карбонилна/кето група \(>\text{C}=\text{O}\), наставак -он): \[ \text{CH}_3-\text{CH(OH)}-\text{CH}_3 \xrightarrow{\text{оксидација}} \text{CH}_3-\text{CO}-\text{CH}_3 \quad (\text{пропанон / ацетон}) \]
- Терцијарни алкохоли се тешко оксидују.
Важни представници карбонилних једињења:
- Метанал (формалдехид, \(\text{HCHO}\)): гас, сировина за смоле (бакелит). Његов 40% водени раствор назива се формалин и служи за конзервисање биолошких препарата.
- Пропанон (ацетон, \(\text{CH}_3\text{COCH}_3\)): безбојна лако испарљива течност, широко коришћен растварач (за лакове, боје).
Примена најважнијих алкохола:
- Метанол (\(\text{CH}_3\text{OH}\)): врло отрован (изазива слепило и смрт), растварач, гориво за трке, користи се за денатурисање етанола.
- Етанол (\(\text{C}_2\text{H}_5\text{OH}\)): састојак алкохолних пића, 70% раствор је одлично дезинфекционо средство, растварач у козметици и фармацији, биогориво.
- 1,2-етандиол (етилен-гликол): отрован, главни састојак антифриза и течности за одмрзавање авиона.
- 1,2,3-пропантриол (глицерол): густа слатка течност, сировина за козметику, лекове, производњу експлозива (нитроглицерин), адитив \(\text{E 422}\).
Карбоксилне киселине су органска једињења која садрже карбоксилну групу (\(-\text{COOH}\)) као функционалну групу. Карбоксилна група се састоји од карбонилне (\(>\text{C}=\text{O}\)) и хидроксилне (\(-\text{OH}\)) групе везане за исти C-атом.
\[ \text{Општа формула засићених монокарбоксилних киселина: } \text{R}-\text{COOH} \quad (\text{C}_n\text{H}_{2n+1}\text{COOH}) \]
Подела карбоксилних киселина:
- Према броју \(-\text{COOH}\) група:
- Монокарбоксилне: садрже једну \(-\text{COOH}\) групу (нпр. етанска киселина).
- Поликарбоксилне: садрже две или више \(-\text{COOH}\) група:
- Дикарбоксилне: оксална киселина (\(\text{HOOC}-\text{COOH}\)) – налази се у спанаћу и купусу.
- Трикарбоксилне / хидрокси-киселине: лимунска киселина (\(\text{E 330}\)), јабучна киселина.
- Према типу везе у угљоводоничном низу: засићене (само једноструке везе) и незасићене (садрже двоструке или троструке везе).
Номенклатура монокарбоксилних киселина: Назив алкана + -ска киселина.
| Рационална структурна формула | IUPAC назив | Тривијални назив | Порекло / налажење |
|---|---|---|---|
| \(\text{H}-\text{COOH}\) | метанска киселина | мравља киселина | мрави, коприва |
| \(\text{CH}_3-\text{COOH}\) | етанска киселина | сирћетна киселина | сирће |
| \(\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{COOH}\) | пропанска киселина | пропионска киселина | млечни производи |
| \(\text{CH}_3-(\text{CH}_2)_2-\text{COOH}\) | бутанска киселина | бутерна киселина | ужегли путер |
| \(\text{CH}_3-(\text{CH}_2)_3-\text{COOH}\) | пентанска киселина | валеријанска киселина | корен одољена (валеријане) |
Физичка својства: Нижи чланови (до 3 C-атома) су течности оштрог мириса, добро растворне у води због поларне карбоксилне групе. Порастом броја C-атома растворљивост у води опада. Више масне киселине су без мириса, нерастворне у води (засићене су чврсте, незасићене течне).
1. Електролитичка дисоцијација: У води дисосују на \( \text{H}^+ \) јон и карбоксилатни анјон. Спадају у слабе електролите и боје плаву лакмус хартију у црвено:
\[ \text{CH}_3\text{COOH} \rightleftharpoons \text{CH}_3\text{COO}^- + \text{H}^+ \]
2. Реакција неутрализације (са базама): настају со (карбоксилат) и вода: \[ \text{CH}_3\text{COOH} + \text{NaOH} \rightarrow \text{CH}_3\text{COO}^-\text{Na}^+ + \text{H}_2\text{O} \quad (\text{натријум-етаноат / натријум-ацетат}) \]
3. Реакција са изразитим металима: настају со и водоник: \[ 2\text{CH}_3\text{COOH} + \text{Mg} \rightarrow (\text{CH}_3\text{COO})_2\text{Mg} + \text{H}_2\uparrow \]
4. Реакција са базним оксидима: настају со и вода: \[ 2\text{CH}_3\text{COOH} + \text{CaO} \rightarrow (\text{CH}_3\text{COO})_2\text{Ca} + \text{H}_2\text{O} \]
5. Реакција са карбонатима: Сирћетна киселина је јача од угљене (\(\text{H}_2\text{CO}_3\)), па је истискује из њених соли уз шуштање (\(\text{CO}_2\)): \[ 2\text{CH}_3\text{COOH} + \text{CaCO}_3 \rightarrow (\text{CH}_3\text{COO})_2\text{Ca} + \text{CO}_2\uparrow + \text{H}_2\text{O} \] Примена: уклањање каменца у домаћинству и растварање љуске јајета.
2. Реакција неутрализације (са базама): настају со (карбоксилат) и вода: \[ \text{CH}_3\text{COOH} + \text{NaOH} \rightarrow \text{CH}_3\text{COO}^-\text{Na}^+ + \text{H}_2\text{O} \quad (\text{натријум-етаноат / натријум-ацетат}) \]
3. Реакција са изразитим металима: настају со и водоник: \[ 2\text{CH}_3\text{COOH} + \text{Mg} \rightarrow (\text{CH}_3\text{COO})_2\text{Mg} + \text{H}_2\uparrow \]
4. Реакција са базним оксидима: настају со и вода: \[ 2\text{CH}_3\text{COOH} + \text{CaO} \rightarrow (\text{CH}_3\text{COO})_2\text{Ca} + \text{H}_2\text{O} \]
5. Реакција са карбонатима: Сирћетна киселина је јача од угљене (\(\text{H}_2\text{CO}_3\)), па је истискује из њених соли уз шуштање (\(\text{CO}_2\)): \[ 2\text{CH}_3\text{COOH} + \text{CaCO}_3 \rightarrow (\text{CH}_3\text{COO})_2\text{Ca} + \text{CO}_2\uparrow + \text{H}_2\text{O} \] Примена: уклањање каменца у домаћинству и растварање љуске јајета.
Номенклатура соли: Назив метала (катјона) + назив алкана са наставком -оат (тривијално: формијати за метанску, ацетати за етанску).
Примена киселина:
- Метанска (мравља): заштита кошница од паразита у пчеларству.
- Етанска (сирћетна): сирће (4–9% раствор) служи као зачин; есенција (80% раствор) као конзерванс за зимницу; чиста киселина очвршћава на \(16,5^\circ\text{C}\) (глацијална/ледена); адитив \(\text{E 260}\).
- Оксална: скидање рђе и заштита пчела; са јонима калцијума гради нерастворан калцијум-оксалат (бубрежни каменац).
- Лимунска (лимунтус, \(\text{E 330}\)): прехрамбени адитив, састојак шумећих таблета.
Естри су деривати карбоксилних киселина који настају у реакцији естерификације између карбоксилне киселине и алкохола у присуству киселог катализатора (\(\text{H}_2\text{SO}_4\)). Реакција је повратна.
\[ \text{CH}_3\text{COOH} + \text{HO}-\text{CH}_2\text{CH}_3 \xrightleftharpoons{\text{H}^+} \text{CH}_3-\text{COO}-\text{CH}_2\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O} \]
етанска киселина + етанол \(\rightleftharpoons\) етил-етаноат (етил-ацетат) + вода
IUPAC номенклатура естара: Назив се састоји из две речи:
- Назив алкил групе која потиче из алкохола (са наставком -ил).
- Назив соли карбоксилне киселине (са наставком -оат).
Својства и примена естара:
- Физичка својства: Неполарна једињења, не растварају се у води (имају мању густину од воде, па пливају на површини), а добро се растварају у органским неполарним растварачима (нпр. бензину). Имају пријатне воћне мирисе.
- Налажење и примена: Дају пријатан мирис воћу и цвећу; користе се у производњи парфема, козметике, вештачких прехрамбених арома и као растварачи за боје и лакове. Природни воскови, масти и уља су такође естри.
- Нитроглицерин (глицерил-тринитрат): Неоргански естар глицерола и азотне киселине; експлозив (састојак динамита) и лек за ширење срчаних крвних судова.
Задаци за вежбање
Задатак 1 (Лако): Напишите IUPAC назив и молекулску формулу засићеног монохидроксилног алкохола који садржи 2 атома угљеника, као и назив функционалне групе коју садржи.
Одговор:
Молекулска формула: \( \text{C}_2\text{H}_5\text{OH} \) (рационална: \( \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{OH} \)).
IUPAC назив: етанол (тривијално: етил-алкохол).
Функционална група: хидроксилна група (\(-\text{OH}\)).
Молекулска формула: \( \text{C}_2\text{H}_5\text{OH} \) (рационална: \( \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{OH} \)).
IUPAC назив: етанол (тривијално: етил-алкохол).
Функционална група: хидроксилна група (\(-\text{OH}\)).
Задатак 2 (Средње): Довршите и изједначите следеће хемијске једначине и именујте органске производе:
а) \( \text{CH}_3\text{COOH} + \text{KOH} \rightarrow \)
б) \( \text{CH}_3\text{COOH} + \text{CH}_3\text{OH} \xrightleftharpoons{\text{H}^+} \)
а) \( \text{CH}_3\text{COOH} + \text{KOH} \rightarrow \)
б) \( \text{CH}_3\text{COOH} + \text{CH}_3\text{OH} \xrightleftharpoons{\text{H}^+} \)
Одговор:
а) \( \text{CH}_3\text{COOH} + \text{KOH} \rightarrow \text{CH}_3\text{COOK} + \text{H}_2\text{O} \)
Органски производ је со: калијум-етаноат (тривијално: калијум-ацетат).
б) \( \text{CH}_3\text{COOH} + \text{CH}_3\text{OH} \xrightleftharpoons{\text{H}^+} \text{CH}_3\text{COOCH}_3 + \text{H}_2\text{O} \)
Органски производ је естар: метил-етаноат (тривијално: метил-ацетат).
а) \( \text{CH}_3\text{COOH} + \text{KOH} \rightarrow \text{CH}_3\text{COOK} + \text{H}_2\text{O} \)
Органски производ је со: калијум-етаноат (тривијално: калијум-ацетат).
б) \( \text{CH}_3\text{COOH} + \text{CH}_3\text{OH} \xrightleftharpoons{\text{H}^+} \text{CH}_3\text{COOCH}_3 + \text{H}_2\text{O} \)
Органски производ је естар: метил-етаноат (тривијално: метил-ацетат).
Задатак 3 (Средње): Како се понашају водени раствори метанола и сирћетне киселине при испитивању плавом лакмус хартијом? Објасните разлику.
Одговор:
1. У раствору метанола плава лакмус хартија не мења боју, јер алкохоли у води не дисосују на јоне и немају довољно изражена кисела својства.
2. У раствору сирћетне киселине плава лакмус хартија мења боју у црвену, јер етанска киселина електролитички дисосује у води ослобађајући позитивне јоне водоника (\(\text{H}^+\)), који дају киселу реакцију.
1. У раствору метанола плава лакмус хартија не мења боју, јер алкохоли у води не дисосују на јоне и немају довољно изражена кисела својства.
2. У раствору сирћетне киселине плава лакмус хартија мења боју у црвену, јер етанска киселина електролитички дисосује у води ослобађајући позитивне јоне водоника (\(\text{H}^+\)), који дају киселу реакцију.
Задатак 4 (Тешко): Једно органско једињење \( \text{A} \) добија се ферментацијом глукозе. Његовом дехидратацијом уз присуство сумпорне киселине настаје једињење \( \text{B} \), а његовом благом оксидацијом настаје алдехид \( \text{C} \), чијом даљом оксидацијом настаје киселина \( \text{D} \). Идентификујте једињења \( \text{A} \), \( \text{B} \), \( \text{C} \) и \( \text{D} \) и напишите једначину реакције између једињења \( \text{A} \) и једињења \( \text{D} \).
Идентификација једињења:
- Једињење \( \text{A} \): етанол (\(\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH}\))
- Једињење \( \text{B} \): етен (\(\text{CH}_2=\text{CH}_2\))
- Једињење \( \text{C} \): етанал (\(\text{CH}_3\text{CHO}\))
- Једињење \( \text{D} \): етанска (сирћетна) киселина (\(\text{CH}_3\text{COOH}\))
