Најважније из лекције
Моносахариди: Најједноставнији шећери који се не хидролизују; наставак -оза.
Подела: Према броју C атома (триозе, тетрозе, пентозе, хексозе) и према функционалној групи (алдозе са \(-\text{CHO}\) и кетозе са \(>\text{C}=\text{O}\)).
Глукоза и фруктоза: Обе имају формулу \(\text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_6\); глукоза је алдохексоза (грожђани шећер), а фруктоза кетохексоза (најслађи воћни шећер). Јављају се у ацикличном и цикличном облику.
Реакције:
Подела: Према броју C атома (триозе, тетрозе, пентозе, хексозе) и према функционалној групи (алдозе са \(-\text{CHO}\) и кетозе са \(>\text{C}=\text{O}\)).
Глукоза и фруктоза: Обе имају формулу \(\text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_6\); глукоза је алдохексоза (грожђани шећер), а фруктоза кетохексоза (најслађи воћни шећер). Јављају се у ацикличном и цикличном облику.
Реакције:
- Дехидратација са конц. \(\text{H}_2\text{SO}_4\) води ка угљенисању: \(\text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_6 \rightarrow 6\text{C} + 6\text{H}_2\text{O}\).
- Доказују се Фелинговом реакцијом (црвени талог \(\text{Cu}_2\text{O}\)) и Толенсовом реакцијом (сребрно огледало \(\text{Ag}\)).
Моносахариди су најједноставнији угљени хидрати који се хидролизом не могу разложити на једноставнија једињења.
Називи моносахарида у пракси имају карактеристичан наставак -оза (нпр. глукоза, фруктоза, рибоза).
| Критеријум поделе | Групе моносахарида | Примери / Карактеристике |
|---|---|---|
| Према броју C атома |
• Триозе (\(3\text{C}\)) • Тетрозе (\(4\text{C}\)) • Пентозе (\(5\text{C}\)) • Хексозе (\(6\text{C}\)) |
Глукоза и фруктоза имају по 6 угљеникових атома (\(\text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_6\)) и спадају у хексозе. |
| Према карбонилној групи |
• Алдозе (садрже алдехидну групу, \(-\text{CHO}\)) • Кетозе (садрже кето-групу, \(>\text{C}=\text{O}\)) |
Молекули поред карбонилне групе увек садрже и две или више хидроксилних група (\(-\text{OH}\)). |
Комбиновањем оба критеријума класификације:
- Глукоза садржи алдехидну групу и 6 C атома \(\rightarrow\) алдохексоза.
- Фруктоза садржи кето-групу и 6 C атома \(\rightarrow\) кетохексоза.
Молекули моносахарида могу постојати у два облика:
- Ациклични (отворени) облик: правилан угљенични ланац са слободном алдехидном или кето-групом.
- Циклични (прстенасти) облик: шесточлани или петочлани прстен настао унутармолекулском реакцијом карбонилне и хидроксилне групе.
У воденим растворима моносахариди се већински налазе у цикличном облику, који је у равнотежи са малом количином ацикличног облика.
Моносахариди су веома реактивна једињења и ступају у низ карактеристичних хемијских реакција:
1. Дехидратација (угљенисање)
Деловањем концентроване сумпорне киселине (\(\text{H}_2\text{SO}_4\)) молекулима угљених хидрата се одузима вода, при чему остаје елементарни угљеник (црна порозна маса).
Деловањем концентроване сумпорне киселине (\(\text{H}_2\text{SO}_4\)) молекулима угљених хидрата се одузима вода, при чему остаје елементарни угљеник (црна порозна маса).
\[ \text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_6 \xrightarrow{\text{конц. H}_2\text{SO}_4} 6\text{C} + 6\text{H}_2\text{O} \]
Једначина потпуне дехидратације глукозе
2. Доказне реакције (оксидација)
Због присуства функционалних група, моносахариди лако реагују са благим оксидационим средствима:
Због присуства функционалних група, моносахариди лако реагују са благим оксидационим средствима:
- Фелингов реагенс: Долази до промене плаве боје реагенса и настанка црвеног талога бакар(I)-оксида (\(\text{Cu}_2\text{O}\)).
- Толенсов реагенс (реакција сребрног огледала): Издваја се елементарно сребро (\(\text{Ag}\)) које формира сјајни слој налик на огледало на зидовима епрувете.
Израчунај масу угљеника која настаје потпуном дехидратацијом \(18\text{ g}\) глукозе (\(M(\text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_6) = 180\text{ g/mol}\), \(M(\text{C}) = 12\text{ g/mol}\)).
Израчунавање количине глукозе:
\[ n(\text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_6) = \frac{m}{M} = \frac{18\text{ g}}{180\text{ g/mol}} = 0{,}1\text{ mol} \]
Према једначини реакције, из \(1\text{ mol}\) глукозе настаје \(6\text{ mol}\) угљеника:
\[ n(\text{C}) = 6 \cdot n(\text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_6) = 6 \cdot 0{,}1\text{ mol} = 0{,}6\text{ mol} \]
Израчунавање масе угљеника:
\[ m(\text{C}) = n(\text{C}) \cdot M(\text{C}) = 0{,}6\text{ mol} \cdot 12\text{ g/mol} = 7{,}2\text{ g} \]
Одговор: Настаје \(7{,}2\text{ g}\) угљеника.
Глукоза (грожђани шећер):
- Најзаступљенији моносахарид у природи; налази се у грожђу, осталом воћу, меду и крви сисара.
- Основни је извор енергије у организму: разлаже се у ћелијама процесом ћелијског дисања при чему се ослобађа неопходна енергија.
- Улази у састав многих сложених угљених хидрата (скроб, целулоза, гликоген).
Фруктоза (воћни шећер):
- Најслађи природни угљени хидрат; налази се у воћу и меду.
- У меду смеша глукозе и фруктозе чини око 80% укупне масе.
Концентрација глукозе у крви (гликемија) мора бити у одређеним границама. Трајно повишен ниво глукозе указује на поремећај метаболизма познат као дијабетес (шећерна болест).
Задаци за вежбање
Задатак 1 (лак): Којој групи моносахарида према броју угљеникових атома и према присутној карбонилној групи припада молекул формуле \(\text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_6\) који садржи алдехидну групу?
Пошто молекул садржи 6 угљеникових атома, припада хексозама. Пошто садржи алдехидну групу, припада алдозама.
Комбиновани назив је алдохексоза (у питању је глукоза).
Комбиновани назив је алдохексоза (у питању је глукоза).
Задатак 2 (средњи): Које промене се уочавају при извођењу огледа доказивања глукозе помоћу:
а) Фелинговог реагенса,
б) Толенсовог реагенса?
а) Фелинговог реагенса,
б) Толенсовог реагенса?
а) При реакцији са Фелинговим реагенсом плави раствор мења боју и издваја се црвени талог бакар(I)-оксида (\(\text{Cu}_2\text{O}\)).
б) При реакцији са Толенсовим реагенсом редукује се елементарно сребро које се таложи на зидовима епрувете формирајући сребрно огледало.
б) При реакцији са Толенсовим реагенсом редукује се елементарно сребро које се таложи на зидовима епрувете формирајући сребрно огледало.
Задатак 3 (средњи): И глукоза и фруктоза имају исту молекулску формулу \(\text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_6\). По чему се разликују њихове структуре у ацикличном облику?
Разликују се према врсти и положају карбонилне функционалне групе:
- Глукоза садржи алдехидну групу (\(-\text{CHO}\)) на крају угљеничног низа (на \(C_1\) атому).
- Фруктоза садржи кето-групу (\(>\text{C}=\text{O}\)) унутар угљеничног низа (на \(C_2\) атому).
Задатак 4 (тежак): Дејством концентроване сумпорне киселине на узорак глукозе дошло је до потпуне дехидратације при чему је настало \(36\text{ g}\) воде. Израчунај:
а) масу утрошене глукозе,
б) масу насталог угљеника.
(\(M(\text{H}_2\text{O}) = 18\text{ g/mol}\), \(M(\text{C}) = 12\text{ g/mol}\), \(M(\text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_6) = 180\text{ g/mol}\))
а) масу утрошене глукозе,
б) масу насталог угљеника.
(\(M(\text{H}_2\text{O}) = 18\text{ g/mol}\), \(M(\text{C}) = 12\text{ g/mol}\), \(M(\text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_6) = 180\text{ g/mol}\))
Једначина реакције: \(\text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_6 \rightarrow 6\text{C} + 6\text{H}_2\text{O}\)
1. Израчунавање количине воде: \[ n(\text{H}_2\text{O}) = \frac{m(\text{H}_2\text{O})}{M(\text{H}_2\text{O})} = \frac{36\text{ g}}{18\text{ g/mol}} = 2\text{ mol} \] а) Маса глукозе: Према стехиометријском односу: \(n(\text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_6) = \frac{1}{6} n(\text{H}_2\text{O}) = \frac{2}{6}\text{ mol} = \frac{1}{3}\text{ mol}\) \[ m(\text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_6) = \frac{1}{3}\text{ mol} \cdot 180\text{ g/mol} = 60\text{ g} \] б) Маса угљеника: Према стехиометријском односу: \(n(\text{C}) = n(\text{H}_2\text{O}) = 2\text{ mol}\) \[ m(\text{C}) = 2\text{ mol} \cdot 12\text{ g/mol} = 24\text{ g} \] (Провера преко Закона о одржању масе: \(60\text{ g} = 24\text{ g} + 36\text{ g}\))
Одговор: а) \(60\text{ g}\) глукозе; б) \(24\text{ g}\) угљеника.
1. Израчунавање количине воде: \[ n(\text{H}_2\text{O}) = \frac{m(\text{H}_2\text{O})}{M(\text{H}_2\text{O})} = \frac{36\text{ g}}{18\text{ g/mol}} = 2\text{ mol} \] а) Маса глукозе: Према стехиометријском односу: \(n(\text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_6) = \frac{1}{6} n(\text{H}_2\text{O}) = \frac{2}{6}\text{ mol} = \frac{1}{3}\text{ mol}\) \[ m(\text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_6) = \frac{1}{3}\text{ mol} \cdot 180\text{ g/mol} = 60\text{ g} \] б) Маса угљеника: Према стехиометријском односу: \(n(\text{C}) = n(\text{H}_2\text{O}) = 2\text{ mol}\) \[ m(\text{C}) = 2\text{ mol} \cdot 12\text{ g/mol} = 24\text{ g} \] (Провера преко Закона о одржању масе: \(60\text{ g} = 24\text{ g} + 36\text{ g}\))
Одговор: а) \(60\text{ g}\) глукозе; б) \(24\text{ g}\) угљеника.
