Најважније из лекције
Масне киселине: Карбоксилне киселине углавном неразгранатог низа са парним бројем C-атома (најчешће од \(4\) до \(28\)).
Засићене: Палмитинска (\(16\text{ C}\)) и стеаринска (\(18\text{ C}\)) – чврсте супстанце, беле боје, нерастворне у води.
Незасићене: Олеинска (\(18\text{ C}\), једна двострука веза) – течна уљаста супстанца, нерастворна у води.
Есенцијалне масне киселине: Организми их не синтетишу, уносе се храном (нпр. омега-3 киселине из рибе и лана са двоструком везом на 3. C атому од краја низа).
Засићене: Палмитинска (\(16\text{ C}\)) и стеаринска (\(18\text{ C}\)) – чврсте супстанце, беле боје, нерастворне у води.
Незасићене: Олеинска (\(18\text{ C}\), једна двострука веза) – течна уљаста супстанца, нерастворна у води.
Есенцијалне масне киселине: Организми их не синтетишу, уносе се храном (нпр. омега-3 киселине из рибе и лана са двоструком везом на 3. C атому од краја низа).
Масне киселине су карбоксилне киселине које улазе у састав масти и уља. Према IUPAC дефиницији, обично садрже од \(4\) до \(28\) угљеникових атома.
Број атома угљеника у природним масним киселинама готово је увек паран, а њихов угљоводонични низ је најчешће неразгранат.
Под масним киселинама се у ужем/уобичајеном смислу подразумевају карбоксилне киселине са дугачким угљоводоничним низом (засићеним или незасићеним).
Бутанска (бутерна) киселина (\(\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{COOH}\)) је пример масне киселине са краћим низом и налази се у маслацу (бутеру).
Масне киселине се према врсти ковалентних веза између атома угљеника деле на засићене (садрже само једноструке везе) и незасићене (садрже једну или више двоструких веза).
| Тривијални назив | Рационална структурна формула | Врста низа | Порекло назива / Налажење |
|---|---|---|---|
| Палмитинска киселина | \(\text{CH}_3-(\text{CH}_2)_{14}-\text{COOH}\) | Засићена (\(16\text{ C}\)) | Палмино уље / палма |
| Стеаринска киселина | \(\text{CH}_3-(\text{CH}_2)_{16}-\text{COOH}\) | Засићена (\(18\text{ C}\)) | Говеђи лој (грч. stear = лој) |
| Олеинска киселина | \(\text{CH}_3-(\text{CH}_2)_7-\text{CH=CH}-(\text{CH}_2)_7-\text{COOH}\) | Незасићена (\(18\text{ C}\)) | Маслиново уље (грч. olea = маслина) |
Колико укупно угљеникових атома има у једном молекулу стеаринске киселине?
Формула стеаринске киселине је \(\text{CH}_3-(\text{CH}_2)_{16}-\text{COOH}\).
Укупан број угљеникових атома је: \(1 + 16 + 1 = 18\).
Укупан број угљеникових атома је: \(1 + 16 + 1 = 18\).
Агрегатно стање при стандардним условима:
- Засићене масне киселине (палмитинска, стеаринска) су чврсте супстанце беле боје.
- Незасићене масне киселине (олеинска) су безбојне уљасте течности.
Растворљивост у води: Масне киселине са дугачким низом се не растварају у води. Разлог је присуство дугачког, неполарног угљоводоничног низа који доминира над поларном карбоксилном групом.
Хемијска својства: Иста су као и код осталих карбоксилних киселина (реагују на нивоу карбоксилне групе, а незасићене подлежу и реакцијама адиције на двострукој вези).
Есенцијалне масне киселине су оне масне киселине које људски организам не може сам да синтетише, већ се морају уносити путем хране или суплемената.
Омега-3 масне киселине су есенцијалне незасићене масне киселине код којих се двострука веза налази између трећег и четвртог (\(3.\) и \(4.\)) угљениковог атома, рачунајући од краја супротног у односу на карбоксилну групу (\(-\text{COOH}\)).
Природни извори омега-3 масних киселина: морска риба, рибље уље, морски плодови, ланено семе, орашасти плодови.
Задаци за вежбање
Задатак 1 (лак): Због чега се масне киселине попут палмитинске и стеаринске не растварају у води?
Масне киселине се не растварају у води због присуства дугачког, неполарног угљоводоничног низа у својој структури који спречава растварање у поларном растварачу као што је вода.
Задатак 2 (средњи): Дата је рационална структурна формула:
\[ \text{CH}_3-(\text{CH}_2)_7-\text{CH=CH}-(\text{CH}_2)_7-\text{COOH} \]
а) Навести тривијални назив ове киселине.
б) Одредити да ли је засићена или незасићена.
в) У ком је агрегатном стању при стандардним условима?
б) Одредити да ли је засићена или незасићена.
в) У ком је агрегатном стању при стандардним условима?
а) Олеинска киселина.
б) Незасићена, јер поседује једну двоструку везу (\(-\text{CH=CH}-\)) између угљеникових атома.
в) Налази се у течном агрегатном стању (безбојна уљаста течност).
б) Незасићена, јер поседује једну двоструку везу (\(-\text{CH=CH}-\)) између угљеникових атома.
в) Налази се у течном агрегатном стању (безбојна уљаста течност).
Задатак 3 (тежак): Објаснити по чему се разликују палмитинска и стеаринска киселина по саставу молекула и навести заједничко физичко својство које деле при стандардним условима.
Разлика: Палмитинска киселина садржи \(16\) угљеникових атома (\(\text{CH}_3-(\text{CH}_2)_{14}-\text{COOH}\)), док стеаринска киселина садржи \(18\) угљеникових атома (\(\text{CH}_3-(\text{CH}_2)_{16}-\text{COOH}\)) – стеаринска има за две \(-\text{CH}_2-\) групе дужи низ.
Заједничко својство: Обе су засићене киселине, при стандардним условима су у чврстом агрегатном стању (беле боје) и не растварају се у води.
Заједничко својство: Обе су засићене киселине, при стандардним условима су у чврстом агрегатном стању (беле боје) и не растварају се у води.
