Најважније из лекције
Опште формуле хомологних низова:
Кључна IUPAC правила:
- Алкани: \( \text{C}_n\text{H}_{2n+2} \) (наставак -ан, само једноструке везе; нпр. \( \text{CH}_4 \) метан, \( \text{C}_2\text{H}_6 \) етан)
- Алкени: \( \text{C}_n\text{H}_{2n} \) (наставак -ен, једна двострука веза \( \text{C}=\text{C} \); нпр. \( \text{C}_2\text{H}_4 \) етен)
- Алкини: \( \text{C}_n\text{H}_{2n-2} \) (наставак -ин, једна трострука веза \( \text{C}\equiv\text{C} \); нпр. \( \text{C}_2\text{H}_2 \) етин)
Кључна IUPAC правила:
- Пронаћи најдужи C низ (код алкена/алкина мора садржати вишеструку везу).
- Нумерисати C атоме дајући предност вишеструкој вези или месту гранања за што мање бројеве.
- Навести положаје и називе алкил група абецедним редом (користећи префиксе ди-, три- по потреби), положај вишеструке везе и назив основног низа (нпр. 4-метил-1-пентен).
IUPAC номенклатура представља међународно прихваћен систем правила за именовање хемијских једињења.
Према структури и врсти веза, називи угљоводоника добијају карактеристичне наставке или префиксе:
- -ан – засићени ациклични угљоводоници (алкани)
- -ен – незасићени угљоводоници са двоструком везом (алкени)
- -ин – незасићени угљоводоници са троструком везом (алкини)
- цикло- – префиксоид за алицикличне угљоводонике (нпр. циклопропан)
Хомологни низ је низ једињења исте класе у коме се свака два суседна члана разликују за исту атомску групу: једну метиленску групу \( (-\text{CH}_2-) \). Сви чланови једног хомологног низа деле исту општу молекулску формулу.
У органској хемији користе се:
- Молекулске формуле – приказују тачан број атома сваког елемента (нпр. \( \text{C}_2\text{H}_6 \)).
- Структурне формуле – приказују све хемијске везе између свих атома.
- Рационалне структурне формуле – сажетији приказ у коме су изостављене појединачне везе између C и H атома (нпр. \( \text{CH}_3-\text{CH}_3 \)).
\[ \text{C}_n\text{H}_{2n+2} \]
Општа молекулска формула алкана (\(n\) – број атома угљеника)
Алкани су засићени ациклични угљоводоници у чијим су молекулима сви атоми угљеника међусобно повезани искључиво једноструким ковалентним везама.
Прва четири алкана имају тривијалне називе (метан, етан, пропан, бутан), док се називи алкана са пет и више C атома изводе из грчких или латинских бројева уз наставак -ан.
| Молекулска формула | Рационална структурна формула | Назив алкана |
|---|---|---|
| \( \text{CH}_4 \) | \( \text{CH}_4 \) | метан |
| \( \text{C}_2\text{H}_6 \) | \( \text{CH}_3-\text{CH}_3 \) | етан |
| \( \text{C}_3\text{H}_8 \) | \( \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \) | пропан |
| \( \text{C}_4\text{H}_{10} \) | \( \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \) | бутан |
| \( \text{C}_5\text{H}_{12} \) | \( \text{CH}_3-(\text{CH}_2)_3-\text{CH}_3 \) | пентан |
| \( \text{C}_6\text{H}_{14} \) | \( \text{CH}_3-(\text{CH}_2)_4-\text{CH}_3 \) | хексан |
| \( \text{C}_7\text{H}_{16} \) | \( \text{CH}_3-(\text{CH}_2)_5-\text{CH}_3 \) | хептан |
| \( \text{C}_8\text{H}_{18} \) | \( \text{CH}_3-(\text{CH}_2)_6-\text{CH}_3 \) | октан |
| \( \text{C}_9\text{H}_{20} \) | \( \text{CH}_3-(\text{CH}_2)_7-\text{CH}_3 \) | нонан |
| \( \text{C}_{10}\text{H}_{22} \) | \( \text{CH}_3-(\text{CH}_2)_8-\text{CH}_3 \) | декан |
Код неразгранатих алкана са више од три C атома испред назива се често додаје ознака \(n\)- (нпр. \(n\)-хексан).
Алкил групе (\(\text{R}-\)) су делови молекула који садрже један атом водоника мање у односу на одговарајући алкан. Именују се тако што се наставак -ан замени наставком -ил:
- \( \text{CH}_3- \) – метил група
- \( \text{CH}_3-\text{CH}_2- \) – етил група
- \( \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2- \) – пропил група
Одређивање основног низа: Пронаћи најдужи континуирани низ атома угљеника и именовати га према броју C атома.
Нумерисање C атома: Нумерисати C атоме основног низа почевши од оног краја који је ближи месту гранања (тако да C атоми са алкил групама добију што мање бројеве).
Именовање алкил група: Одредити положај и назив сваке бочне алкил групе везане за основни низ.
Састављање назива: Испред назива основног низа наводе се бројеви положаја и називи алкил група.
Правописна правила IUPAC назива:
- Број и реч одвајају се цртицом (нпр. 2-метилпентан).
- Више бројева одваја се зарезима (нпр. 2,2-диметилбутан).
- Ако има више истих алкил група, користе се префикси: ди- (две), три- (три), тетра- (четири)...
- Ако постоје различите алкил групе, оне се наводе абецедним редом (нпр. 4-етил-2-метилхептан; етил пре метил).
Давање назива једињењу: \( \text{CH}_3-\text{C}(\text{CH}_3)_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \)
1. Најдужи низ има 4 C атома \(\rightarrow\) бутан.
2. Нумерисање с леве стране даје мањи број (положај 2).
3. На C-2 се налазе две метил групе \(\rightarrow\) 2,2-диметил.
Назив: 2,2-диметилбутан.
1. Најдужи низ има 4 C атома \(\rightarrow\) бутан.
2. Нумерисање с леве стране даје мањи број (положај 2).
3. На C-2 се налазе две метил групе \(\rightarrow\) 2,2-диметил.
Назив: 2,2-диметилбутан.
\[ \text{C}_n\text{H}_{2n} \]
Општа молекулска формула алкена (\(n \ge 2\))
Алкени су незасићени ациклични угљоводоници који у свом молекулу садрже једну двоструку ковалентну везу (\(\text{C}=\text{C}\)). Имају два атома водоника мање од одговарајућих алкана.
Најједноставнији алкен је етен (\( \text{C}_2\text{H}_4 \), односно \( \text{CH}_2=\text{CH}_2 \)). Називи се изводе додавањем наставка -ен.
Правила за именовање алкена:
- Основни низ мора бити најдужи низ који садржи двоструку везу.
- Основни низ се нумерише са оног краја који је ближи двострукој вези (двострука веза има предност над бочним групама).
- Положај двоструке везе означава се мањим бројем C атома између којих се веза налази и пише се испред назива алкена (за алкене са четири или више C атома).
- Бочне алкил групе се означавају и именују као код алкана.
\( \text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \) \(\rightarrow\) 1-бутен (двострука веза је између C-1 и C-2)
\( \text{CH}_3-\text{CH}=\text{CH}-\text{CH}_3 \) \(\rightarrow\) 2-бутен (двострука веза је између C-2 и C-3)
\( \text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}_2-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}_3 \) \(\rightarrow\) 4-метил-1-пентен
\( \text{CH}_3-\text{CH}=\text{CH}-\text{CH}_3 \) \(\rightarrow\) 2-бутен (двострука веза је између C-2 и C-3)
\( \text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}_2-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}_3 \) \(\rightarrow\) 4-метил-1-пентен
\[ \text{C}_n\text{H}_{2n-2} \]
Општа молекулска формула алкина (\(n \ge 2\))
Алкини су незасићени ациклични угљоводоници који у свом молекулу садрже једну троструку ковалентну везу (\(\text{C}\equiv\text{C}\)). Имају два атома водоника мање од алкена, односно четири атома мање од алкана са истим бројем C атома.
Најједноставнији алкин је етин (\( \text{C}_2\text{H}_2 \), односно \( \text{CH}\equiv\text{CH} \)). Називи се завршавају наставком -ин.
Правила номенклатуре за алкине потпуно су иста као за алкене:
- Основни низ садржи троструку везу.
- Нумерисање почиње са краја ближег трострукој вези.
- Положај троструке везе означава се мањим бројем C атома испред назива низа.
\( \text{CH}\equiv\text{C}-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \) \(\rightarrow\) 1-бутин
\( \text{CH}_3-\text{C}\equiv\text{C}-\text{CH}_3 \) \(\rightarrow\) 2-бутин
\( \text{CH}\equiv\text{C}-\text{C}(\text{CH}_3)_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \) \(\rightarrow\) 3,3-диметил-1-хексин
\( \text{CH}_3-\text{C}\equiv\text{C}-\text{CH}_3 \) \(\rightarrow\) 2-бутин
\( \text{CH}\equiv\text{C}-\text{C}(\text{CH}_3)_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \) \(\rightarrow\) 3,3-диметил-1-хексин
Задаци за вежбање
Задатак 1 (лак): Напишите молекулске формуле алкана, алкена и алкина који садрже 5 атома угљеника у молекулу и наведите њихове називе.
Користећи опште формуле за \(n = 5\):
- Алкан: \( \text{C}_n\text{H}_{2n+2} = \text{C}_5\text{H}_{2\cdot 5+2} = \mathbf{\text{C}_5\text{H}_{12}} \) (пентан)
- Алкен: \( \text{C}_n\text{H}_{2n} = \text{C}_5\text{H}_{2\cdot 5} = \mathbf{\text{C}_5\text{H}_{10}} \) (пентен)
- Алкин: \( \text{C}_n\text{H}_{2n-2} = \text{C}_5\text{H}_{2\cdot 5-2} = \mathbf{\text{C}_5\text{H}_8} \) (пентин)
Задатак 2 (средњи): Одредите IUPAC називе за следећа једињења:
а) \( \text{CH}_3-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \)
б) \( \text{CH}_3-\text{C}(\text{CH}_3)=\text{CH}-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \)
а) \( \text{CH}_3-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \)
б) \( \text{CH}_3-\text{C}(\text{CH}_3)=\text{CH}-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \)
а)
1. Најдужи низ има 4 C атома (бутан).
2. Бројимо с леве стране: на C-2 се налази метил група.
Назив: 2-метилбутан.
б)
1. Најдужи низ који садржи двоструку везу има 5 C атома (пентен).
2. Бројање почиње с леве стране ближе двострукој вези: двострука веза почиње на C-2 (2-пентен).
3. На C-2 се налази и метил група.
Назив: 2-метил-2-пентен.
1. Најдужи низ има 4 C атома (бутан).
2. Бројимо с леве стране: на C-2 се налази метил група.
Назив: 2-метилбутан.
б)
1. Најдужи низ који садржи двоструку везу има 5 C атома (пентен).
2. Бројање почиње с леве стране ближе двострукој вези: двострука веза почиње на C-2 (2-пентен).
3. На C-2 се налази и метил група.
Назив: 2-метил-2-пентен.
Задатак 3 (средњи): Напишите рационалне структурне формуле за следећа једињења:
а) 3-хексин
б) 2-метил-3-хексен
а) 3-хексин
б) 2-метил-3-хексен
а) 3-хексин: Основни низ од 6 C атома са троструком везом између C-3 и C-4:
\[ \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{C}\equiv\text{C}-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \]
б) 2-метил-3-хексен: Основни низ од 6 C атома са двоструком везом на C-3 и метил групом на C-2:
\[ \text{CH}_3-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}=\text{CH}-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \]
Задатак 4 (тежак): Одредите исправан IUPAC назив за угљоводоник следеће структуре:
\[ \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}(\text{CH}_2-\text{CH}_3)-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \]
1. Проналажење најдужег низа: Најдужи низ није само хоризонталан. Ако кренемо од бочне етил групе \( (\text{CH}_3-\text{CH}_2-) \) преко трећег C атома до десног краја, основни низ има 6 C атома (хексан).
2. Нумерисање: Нумеришемо с леве стране (са етил групе) тако да гранање буде на C-3 (у супротном би било на C-4).
3. Супституент: На трећем C атому остаје везана \( \text{CH}_3-\text{CH}_2- \) (етил) група.
Тачан назив: 3-етилхексан.
2. Нумерисање: Нумеришемо с леве стране (са етил групе) тако да гранање буде на C-3 (у супротном би било на C-4).
3. Супституент: На трећем C атому остаје везана \( \text{CH}_3-\text{CH}_2- \) (етил) група.
Тачан назив: 3-етилхексан.
