Најважније из лекције
Алкохоли су једињења са функционалном хидроксилном групом (\(-\text{OH}\)) и општом формулом \(C_nH_{2n+1}\text{OH}\).
Подела: Према броју \(-\text{OH}\) група деле се на монохидроксилне и полихидроксилне (диоли, триоли), а према положају функционалне групе на примарне (\(1^\circ\)), секундарне (\(2^\circ\)) и терцијарне (\(3^\circ\)).
Номенклатура: Завршетак -ол уз број положаја \(-\text{OH}\) групе (нпр. 2-пропанол).
Својства: Поларна \(-\text{OH}\) група омогућава растворљивост у води нижих чланова; са растом дужине низа растворљивост опада. Са металима граде алкохолате уз издвајање \(H_2\); дехидратацијом дају алкене; блажом оксидацијом примарни дају алдехиде, а секундарни кетоне.
Важни представници: Метанол (отрован), етанол (пића, дезинфекција 70%), етилен-гликол (антифриз), глицерол (козметика, адитив E 422).
Подела: Према броју \(-\text{OH}\) група деле се на монохидроксилне и полихидроксилне (диоли, триоли), а према положају функционалне групе на примарне (\(1^\circ\)), секундарне (\(2^\circ\)) и терцијарне (\(3^\circ\)).
Номенклатура: Завршетак -ол уз број положаја \(-\text{OH}\) групе (нпр. 2-пропанол).
Својства: Поларна \(-\text{OH}\) група омогућава растворљивост у води нижих чланова; са растом дужине низа растворљивост опада. Са металима граде алкохолате уз издвајање \(H_2\); дехидратацијом дају алкене; блажом оксидацијом примарни дају алдехиде, а секундарни кетоне.
Важни представници: Метанол (отрован), етанол (пића, дезинфекција 70%), етилен-гликол (антифриз), глицерол (козметика, адитив E 422).
Алкохоли су органска једињења са кисеоником чији молекули садрже једну или више хидроксилних група везаних за угљоводонични низ.
Хидроксилна група (\(-\text{OH}\)) представља функционалну групу алкохола и одређује њихова физичка и хемијска својства.
За један атом угљеника може бити везана само једна \(-\text{OH}\) група! Хидроксилна група у алкохолима је повезана ковалентном везом и не треба је мешати са хидроксидним јоном (\(\text{OH}^-\)) у базама.
Општа молекулска формула засићених монохидроксилних алкохола:
\[ C_nH_{2n+1}\text{OH} \quad \text{или} \quad R\text{-OH} \]
\(n\) – број атома угљеника; \(R\text{-}\) – алкил група (\(C_nH_{2n+1}\))
Најједноставнији алкохол је метанол: садржи један атом угљеника, три атома водоника и једну хидроксилну групу (\(CH_3\text{OH}\)).
Према броју хидроксилних група у молекулу:
- Монохидроксилни алкохоли – садрже само једну \(-\text{OH}\) групу (нпр. етанол).
- Полихидроксилни алкохоли – садрже две или више \(-\text{OH}\) група (диоли, триоли...).
Према врсти C-атома за који је везана \(-\text{OH}\) група (за монохидроксилне):
- Примарни (\(1^\circ\)) алкохоли: \(-\text{OH}\) група је везана за примарни C-атом (атом везан за највише један други C-атом). Општа структура: \(R\text{-}CH_2\text{-OH}\).
- Секундарни (\(2^\circ\)) алкохоли: \(-\text{OH}\) група је везана за секундарни C-атом (атом везан за два друга C-атома). Општа структура: \(R\text{-}CH(\text{OH})\text{-}R'\).
- Терцијарни (\(3^\circ\)) алкохоли: \(-\text{OH}\) група је везана за терцијарни C-атом (атом везан за три друга C-атома). Општа структура: \(R_3C\text{-OH}\).
Молекул метанола (\(CH_3\text{OH}\)) има само један C-атом, па се не уклапа стриктно у поделу према суседним C-атомима, али по својим хемијским реакцијама показује својства примарних алкохола.
IUPAC номенклатура монохидроксилних алкохола:
Назив се изводи додавањем наставка -ол на назив одговарајућег алкана. Главни угљенични низ нумерише се тако да C-атом за који је везана \(-\text{OH}\) група добије најмањи могући број.
Назив се изводи додавањем наставка -ол на назив одговарајућег алкана. Главни угљенични низ нумерише се тако да C-атом за који је везана \(-\text{OH}\) група добије најмањи могући број.
IUPAC номенклатура полихидроксилних алкохола:
Називу алкана додају се наставци -диол, -триол итд., уз бројеве који означавају положаје \(-\text{OH}\) група.
Називу алкана додају се наставци -диол, -триол итд., уз бројеве који означавају положаје \(-\text{OH}\) група.
Примери номенклатуре:
- \(CH_3\text{-}CH_2\text{-}CH_2\text{-OH}\) : 1-пропанол (тривијално: пропил-алкохол)
- \(CH_3\text{-}CH(\text{OH})\text{-}CH_3\) : 2-пропанол (тривијално: изопропил-алкохол)
- \(HO\text{-}CH_2\text{-}CH_2\text{-OH}\) : 1,2-етандиол (тривијално: етилен-гликол)
- \(HO\text{-}CH_2\text{-}CH(\text{OH})\text{-}CH_2\text{-OH}\) : 1,2,3-пропантриол (тривијално: глицерол)
Код алкохола постоје два типа структурне изомерије:
- Изомерија положаја: разликују се по положају \(-\text{OH}\) групе у истом низу (нпр. 1-пропанол и 2-пропанол).
- Изомерија низа (скелета): разликују се по структури угљеничног низа (нпр. 1-бутанол и 2-метил-1-пропанол).
Етанол се индустријски добија реакцијом етена и воде у присуству катализатора:
\[ CH_2=CH_2 + H_2O \rightarrow CH_3\text{-}CH_2\text{-OH} \]
Разлагањем глукозе дејством ензима из квасца настају етанол и угљен-диоксид:
\[ C_6H_{12}O_6 \xrightarrow{\text{квасац}} 2C_2H_5\text{OH} + 2CO_2 \uparrow \]
Настали \(CO_2\) из процеса врења доказује се замућењем кречне воде (раствора \(Ca(OH)_2\)) услед грађења нерастворљивог калцијум-карбоната:
\[ Ca(OH)_2 + CO_2 \rightarrow CaCO_3 \downarrow + H_2O \]
Молекул алкохола садржи поларан део (\(-\text{OH}\) група) и неполаран део (угљоводонични низ). Због тога се нижи алкохоли растварају и у поларним растварачима (води) и у неполарним растварачима (нпр. n-хексану).
Зависност својстава од дужине низа:
- Агрегатно стање: Алкохоли до 11 C-атома су течности карактеристичног мириса, док су они са више од 11 C-атома чврсте супстанце без мириса.
- Растворљивост у води: Прва три члана (метанол, етанол, 1-пропанол) мешају се са водом у свим односима. Са порастом дужине неполарног низа растворљивост опада, па су виши алкохоли (са више од 11 C-атома) у води нерастворљиви.
- Утицај броја \(-\text{OH}\) група: Полихидроксилни алкохоли се боље растварају у води од монохидроксилних алкохола са истим бројем C-атома јер садрже више поларних група.
1. Реакција са изразитим металима (раскидање \(\text{O-H}\) везе):
Алкохоли реагују са алкалним металима (нпр. натријумом) градећи јонска једињења – алкохолате и водоник: \[ 2CH_3\text{-}CH_2\text{-OH} + 2Na \rightarrow 2CH_3\text{-}CH_2\text{-O}^-Na^+ + H_2 \uparrow \] (настаје натријум-етанолат)
Алкохоли реагују са алкалним металима (нпр. натријумом) градећи јонска једињења – алкохолате и водоник: \[ 2CH_3\text{-}CH_2\text{-OH} + 2Na \rightarrow 2CH_3\text{-}CH_2\text{-O}^-Na^+ + H_2 \uparrow \] (настаје натријум-етанолат)
2. Дехидратација алкохола (раскидање \(\text{C-O}\) везе):
Загревањем са концентрованом \(H_2SO_4\) долази до одузимања воде и грађења алкена: \[ CH_3\text{-}CH_2\text{-OH} \xrightarrow{H_2SO_4, 170^\circ\text{C}} CH_2=CH_2 + H_2O \]
Загревањем са концентрованом \(H_2SO_4\) долази до одузимања воде и грађења алкена: \[ CH_3\text{-}CH_2\text{-OH} \xrightarrow{H_2SO_4, 170^\circ\text{C}} CH_2=CH_2 + H_2O \]
3. Потпуна оксидација (сагоревање):
Алкохоли сагоревају уз присуство кисеоника до угљен-диоксида и воде: \[ C_2H_5\text{OH} + 3O_2 \rightarrow 2CO_2 + 3H_2O \]
Алкохоли сагоревају уз присуство кисеоника до угљен-диоксида и воде: \[ C_2H_5\text{OH} + 3O_2 \rightarrow 2CO_2 + 3H_2O \]
4. Блага оксидација (помоћу \(K_2Cr_2O_7\)):
- Благим оксидовањем примарних алкохола настају алдехиди (функционална алдехидна група, \(-\text{CHO}\)).
- Благим оксидовањем секундарних алкохола настају кетони (функционална кето група, \(>\text{C}=\text{O}\)).
Алдехиди и кетони спадају у карбонилна једињења јер садрже карбонилну групу (\(>\text{C}=\text{O}\)).
Најједноставнији алдехид је метанал (формалдехид; његов водени раствор је формалин).
Најједноставнији кетон је пропанон (ацетон; користи се као растварач).
Најједноставнији алдехид је метанал (формалдехид; његов водени раствор је формалин).
Најједноставнији кетон је пропанон (ацетон; користи се као растварач).
Метанол (\(CH_3\text{OH}\)):
Веома отровна течност; унета у организам изазива слепило и смрт. Користи се као растварач, моторно гориво за тркачке аутомобиле, сировина за органске синтезе и за денатурисање (онечишћавање) етанола.
Веома отровна течност; унета у организам изазива слепило и смрт. Користи се као растварач, моторно гориво за тркачке аутомобиле, сировина за органске синтезе и за денатурисање (онечишћавање) етанола.
Етанол (\(C_2H_5\text{OH}\)):
Главни састојак свих алкохолних пића (његова прекомерна конзумација изазива болест зависности – алкохолизам). 70%-тни водени раствор користи се као дезинфекционо средство у медицини. Користи се и као растварач, гориво (шпиритус) и у козметици.
Главни састојак свих алкохолних пића (његова прекомерна конзумација изазива болест зависности – алкохолизам). 70%-тни водени раствор користи се као дезинфекционо средство у медицини. Користи се и као растварач, гориво (шпиритус) и у козметици.
1,2-етандиол / етилен-гликол (\(HO\text{-}CH_2\text{-}CH_2\text{-OH}\)):
Отровна безбојна течност. Његова смеша са водом мрзне на веома ниским температурама, због чега је главни састојак антифриза (за хладњаке аутомобила) и течности за одмрзавање авиона.
Отровна безбојна течност. Његова смеша са водом мрзне на веома ниским температурама, због чега је главни састојак антифриза (за хладњаке аутомобила) и течности за одмрзавање авиона.
1,2,3-пропантриол / глицерол (\(HO\text{-}CH_2\text{-}CH(\text{OH})\text{-}CH_2\text{-OH}\)):
Густа, уљаста течност слатког укуса, није отровна. Користи се у фармацији, производњи козметичких крема, експлозива (нитроглицерин) и у прехрамбеној индустрији као адитив под ознаком E 422.
Густа, уљаста течност слатког укуса, није отровна. Користи се у фармацији, производњи козметичких крема, експлозива (нитроглицерин) и у прехрамбеној индустрији као адитив под ознаком E 422.
Задаци за вежбање
Задатак 1 (лак): Напишите молекулску и рационалну структурну формулу засићеног монохидроксилног алкохола који садржи 3 атома угљеника, код кога је хидроксилна група везана за крајњи C-атом. Како гласи његов IUPAC назив?
Општа молекулска формула монохидроксилних алкохола је \(C_nH_{2n+1}\text{OH}\). За \(n = 3\), молекулска формула је \(C_3H_7\text{OH}\).
Рационална структурна формула: \(CH_3\text{-}CH_2\text{-}CH_2\text{-OH}\).
IUPAC назив: 1-пропанол.
Рационална структурна формула: \(CH_3\text{-}CH_2\text{-}CH_2\text{-OH}\).
IUPAC назив: 1-пропанол.
Задатак 2 (средњи): Одредите врсту алкохола (примарни, секундарни или терцијарни) за следећа једињења:
а) 2-бутанол
б) 2-метил-2-пропанол
в) 1-пентанол
а) 2-бутанол
б) 2-метил-2-пропанол
в) 1-пентанол
а) 2-бутанол: \(CH_3\text{-}CH_2\text{-}CH(\text{OH})\text{-}CH_3\) – хидроксилна група је везана за C-атом који се везује за још два C-атома \(\rightarrow\) секундарни алкохол (\(2^\circ\)).
б) 2-метил-2-пропанол: \((CH_3)_3C\text{-OH}\) – хидроксилна група је везана за C-атом који је везан за још три C-атома \(\rightarrow\) терцијарни алкохол (\(3^\circ\)).
в) 1-пентанол: \(CH_3\text{-}(CH_2)_3\text{-}CH_2\text{-OH}\) – хидроксилна група је на крајњем C-атому који је везан за само један C-атом \(\rightarrow\) примарни алкохол (\(1^\circ\)).
б) 2-метил-2-пропанол: \((CH_3)_3C\text{-OH}\) – хидроксилна група је везана за C-атом који је везан за још три C-атома \(\rightarrow\) терцијарни алкохол (\(3^\circ\)).
в) 1-пентанол: \(CH_3\text{-}(CH_2)_3\text{-}CH_2\text{-OH}\) – хидроксилна група је на крајњем C-атому који је везан за само један C-атом \(\rightarrow\) примарни алкохол (\(1^\circ\)).
Задатак 3 (средњи): Прикажите одговарајућим хемијским једначинама:
а) Реакцију добијања етанола алкохолним врењем глукозе.
б) Реакцију етанола са металним натријумом.
а) Реакцију добијања етанола алкохолним врењем глукозе.
б) Реакцију етанола са металним натријумом.
а) \(C_6H_{12}O_6 \xrightarrow{\text{квасац}} 2C_2H_5\text{OH} + 2CO_2 \uparrow\)
б) \(2C_2H_5\text{OH} + 2Na \rightarrow 2C_2H_5\text{O}^-Na^+ + H_2 \uparrow\) (производи су натријум-етанолат и водоник).
б) \(2C_2H_5\text{OH} + 2Na \rightarrow 2C_2H_5\text{O}^-Na^+ + H_2 \uparrow\) (производи су натријум-етанолат и водоник).
Задатак 4 (тежак): Поређајте следећа једињења по растућој растворљивости у води и детаљно образложите редослед:
пропан, 1-хексанол, 1-пропанол, 1,2,3-пропантриол.
пропан, 1-хексанол, 1-пропанол, 1,2,3-пропантриол.
Редослед: пропан < 1-хексанол < 1-пропанол < 1,2,3-пропантриол.
Образложење:
Образложење:
- Пропан: неполаран угљоводоник, уопште се не раствара у води.
- 1-хексанол: има поларну \(-\text{OH}\) групу, али дугачак неполаран ланац (6 C-атома) преовладава, па му је растворљивост у води мала.
- 1-пропанол: има кратак неполаран ланац (3 C-атома) и поларну \(-\text{OH}\) групу, па се меша са водом у свим односима.
- 1,2,3-пропантриол (глицерол): садржи чак три поларне \(-\text{OH}\) групе на три C-атома, гради многобројне водоничне везе са водом и показује највећу растворљивост/хидрофилност.
