Најважније из лекције
Масти и уља: Природне смеше чији су главни састојак триацилглицероли (естри глицерола и три масне киселине).
Засићеност и агрегатно стање:
Засићеност и агрегатно стање:
- Масти: Претежно засићене масне киселине \(\to\) чврсто агрегатно стање (животињско порекло).
- Уља: Претежно незасићене масне киселине \(\to\) течно агрегатно стање (биљно порекло).
- Хидрогенизација: Адиција \(\text{H}_2\) на уља \(\to\) превођење у чврсте масти (производња маргарина).
- Сапонификација: Базна хидролиза са \(\text{NaOH}\) (чврсти сапуни) или \(\text{KOH}\) (течни сапуни) \(\to\) настају сапун и глицерол.
Масти и уља су биолошки важна органска једињења која спадају у групу липида. По хемијском саставу представљају сложене смеше, чији су главни састојак триацилглицероли.
| Својство | Масти | Уља |
|---|---|---|
| Порекло | Углавном животињско (свињска маст, лој, млечна маст) | Углавном биљно (сунцокретово, маслиново) и поједина животињска (рибље уље) |
| Добијање | Топљењем масног ткива | Пресовањем семенки или плодова биљака |
| Агрегатно стање | Чврсто при стандардним условима | Течно при стандардним условима |
Биолошке улоге у организмима:
- Извор и складиште енергије: разградњом масти и уља ослобађа се велика количина енергије неопходне за животне процесе, клијање семена и раст биљака.
- Заштитна улога: масно ткиво штити унутрашње органе од механичких повреда.
- Термоизолација: поткожно масно ткиво омогућава одржавање сталне телесне температуре (посебно код животиња у хладним пределима).
Који је основни разлог због којег семе биљака (нпр. сунцокрета или лана) садржи значајне количине уља?
Енергија складиштена у биљном уљу семена неопходна је за процес клијања семена и почетни раст младе биљке док не развије сопствену способност фотосинтезе.
Триацилглицероли (триглицериди) су естри трохидроксилног алкохола глицерола (пропан-1,2,3-триола) и виших масних киселина.
\[ \begin{matrix} \text{CH}_2-\text{O}-\text{CO}-\text{R}_1 \\ | \\ \text{CH}-\text{O}-\text{CO}-\text{R}_2 \\ | \\ \text{CH}_2-\text{O}-\text{CO}-\text{R}_3 \end{matrix} \]
Општа структурна формула триацилглицерола, где \(\text{R}_1, \text{R}_2, \text{R}_3\) представљају дугачке угљоводоничне низове масних киселина.
Молекул триацилглицерола настаје реакцијом естерификације између једног молекула глицерола и три молекула истих или различитих масних киселина (нпр. палмитинске, стеаринске, олеинске киселине), при чему се издвајају и три молекула воде:
\[ \text{глицерол} + 3\,\text{масне киселине} \rightleftharpoons \text{триацилглицерол} + 3\,\text{H}_2\text{O} \]
Од којих основних градивних јединица настаје молекул тристеарата (триацилглицерола који садржи само остатке стеаринске киселине)?
Настаје од једног молекула глицерола и три молекула стеаринске киселине.
Зависност агрегатног стања од структуре масних киселина:
- Масти су чврсте јер садрже претежно остатке засићених масних киселина (садрже само једноструке \(\text{C}-\text{C}\) везе, више температуре топљења).
- Уља су течна јер садрже претежно остатке незасићених масних киселина (садрже једну или више двоструких \(\text{C}=\text{C}\) веза, ниже температуре топљења).
Растворљивост: Триацилглицероли су неполарна једињења због присуства дугачких неполарних угљоводоничних низова. Зато се масти и уља не растварају у води (поларни растварач), а одлично се растварају у неполарним органским растварачима (нпр. бензин, етар, хлороформ).
Зашто се масна флека са одеће не може уклонити само чистом водом?
Вода је изразито поларан растварач, док су масти и уља изграђени од неполарних молекула са дугим угљоводоничним низовима. Због тога се масти не растварају у води и не могу се спрати без присуства сурфактаната (сапуна или детерџената).
Хидрогенизација уља је индустријски процес адиције водоника на двоструке везе незасићених масних киселина у саставу уља, у присуству катализатора.
Овим процесом се течна биљна уља (незасићени триацилглицероли) преводе у чврсте биљне масти (засићене триацилглицероле), што представља основу за производњу маргарина:
\[ \text{течно уље (незасићено)} + n\,\text{H}_2 \xrightarrow{\text{катализатор}} \text{чврста маст (засићена)} \]
Сапонификација је реакција базне хидролизе триацилглицерола дејством јаких база (\(\text{NaOH}\) или \(\text{KOH}\)), при чему настају глицерол и соли масних киселина (сапуни).
\[ \begin{matrix} \text{CH}_2-\text{O}-\text{CO}-\text{R} \\ | \\ \text{CH}-\text{O}-\text{CO}-\text{R} \\ | \\ \text{CH}_2-\text{O}-\text{CO}-\text{R} \end{matrix} + 3\,\text{NaOH} \longrightarrow \begin{matrix} \text{CH}_2-\text{OH} \\ | \\ \text{CH}-\text{OH} \\ | \\ \text{CH}_2-\text{OH} \end{matrix} + 3\,\text{R}-\text{COO}^-\text{Na}^+ \]
Хемијска једначина сапонификације триацилглицерола помоћу натријум-хидроксида.
Врсте сапуна:
- Натријумови сапуни (\(\text{R-COO}^-\text{Na}^+\)) настају применом \(\text{NaOH}\) и у чврстом су стању (чврсти тоалетни сапуни).
- Калијумови сапуни (\(\text{R-COO}^-\text{K}^+\)) настају применом \(\text{KOH}\) и мекше су конзистенције или течни (течни сапуни).
Који алкохол увек настаје као споредни производ приликом процеса добијања сапуна сапонификацијом?
При сапонификацији увек настаје глицерол (пропан-1,2,3-триол).
У води сапуни дисосују на катјоне метала (\(\text{Na}^+\) или \(\text{K}^+\)) и карбоксилатне анјоне (\(\text{R}-\text{COO}^-\)), који имају амфифилну структуру:
- Поларна глава (\(-\text{COO}^-\)): наелектрисана, хидрофилна (привлачи је поларна вода).
- Неполарни реп (\(\text{R}-\)): дугачак угљоводонични низ, хидрофобан и липофилан (привлаче га неполарне честице масти и нечистоће).
При прању, неполарни репови сапуна продиру у неполарну масну мрљу и окружују је, док су поларне главе окренуте споља, према води. Трљањем се масна мрља ситни у капљице које прелазе у водени раствор и механички испирају водом.
Деловање у тврдој води: Тврда вода (вода са чесме) садржи јоне калцијума (\(\text{Ca}^{2+}\)) и магнезијума (\(\text{Mg}^{2+}\)). Ови јони реагују са карбоксилатним анјонима градећи нерастворне талоге:
\[ 2\,\text{R}-\text{COO}^- + \text{Ca}^{2+} \longrightarrow (\text{R}-\text{COO})_2\text{Ca}\downarrow \]
Због стварања талога, сапун у тврдој води знатно слабије пени и троши се у већој количини него у дестилованој води.
Зашто дестилована вода са сапуном ствара богатију пену од обичне воде са чесме?
Дестилована вода не садржи јоне \(\text{Ca}^{2+}\) и \(\text{Mg}^{2+}\), па се сапун у потпуности раствара и ствара обилну пену без стварања нерастворних соли (талога).
Задаци за вежбање
Задатак 1 (лак): Којој класи органских једињења припадају триацилглицероли према својој хемијској функцији?
а) Алкохолима
б) Карбоксилним киселинама
в) Естрима
г) Етрима
а) Алкохолима
б) Карбоксилним киселинама
в) Естрима
г) Етрима
Тачан одговор: в) Естрима.
Триацилглицероли су естри трохидроксилног алкохола глицерола и масних киселина.
Триацилглицероли су естри трохидроксилног алкохола глицерола и масних киселина.
Задатак 2 (средњи): Маргарин се производи од сунцокретовог уља, али је на собној температури у чврстом стању за разлику од полазног уља.
а) Како се назива тај индустријски процес?
б) Која се хемијска промена одиграва у структури молекула током тог процеса?
а) Како се назива тај индустријски процес?
б) Која се хемијска промена одиграва у структури молекула током тог процеса?
Одговор:
а) Процес се назива хидрогенизација уља.
б) Долази до реакције адиције водоника на двоструке везе (\(\text{C}=\text{C}\)) у угљоводоничним низовима незасићених масних киселина, чиме оне прелазе у засићене масне киселине са вишом тачком топљења.
а) Процес се назива хидрогенизација уља.
б) Долази до реакције адиције водоника на двоструке везе (\(\text{C}=\text{C}\)) у угљоводоничним низовима незасићених масних киселина, чиме оне прелазе у засићене масне киселине са вишом тачком топљења.
Задатак 3 (средњи): Напишите општу реакцију дисоцијације натријумовог сапуна у води и означите који део добијеног анјона је хидрофилан, а који хидрофобан.
Једначина дисоцијације:
\[ \text{R}-\text{COO}^-\text{Na}^+ \xrightarrow{\text{H}_2\text{O}} \text{R}-\text{COO}^- + \text{Na}^+ \]
Карбоксилатни анјон (\(\text{R}-\text{COO}^-\)):
- \(\text{R}-\) (угљоводонични низ) је неполаран / хидрофобан (не воли воду, везује масноћу).
- \(-\text{COO}^-\) (карбоксилатна група) је поларна / хидрофилна (привлачи је вода).
Задатак 4 (тежак): За сапонификацију узорка масти утрошено је \(3\text{ mol}\) калијум-хидроксида (\(\text{KOH}\)).
а) Колико се молова глицерола добија овом реакцијом?
б) Колико се молова сапуна ослобађа?
в) Да ли је добијени сапун чврст или течан?
а) Колико се молова глицерола добија овом реакцијом?
б) Колико се молова сапуна ослобађа?
в) Да ли је добијени сапун чврст или течан?
Према општој једначини сапонификације:
\[ 1\text{ mol триацилглицерола} + 3\text{ mol KOH} \longrightarrow 1\text{ mol глицерола} + 3\text{ mol калијумовог сапуна} \]
Одговори:
а) Настаје \(1\text{ mol}\) глицерола.
б) Настаје \(3\text{ mol}\) калијумовог сапуна.
в) Сапун је течан / мек (јер су калијумове соли масних киселина течни сапуни).
а) Настаје \(1\text{ mol}\) глицерола.
б) Настаје \(3\text{ mol}\) калијумовог сапуна.
в) Сапун је течан / мек (јер су калијумове соли масних киселина течни сапуни).
