Најважније из лекције
Структурна изомерија: Појава да једињења имају исту молекулску формулу, а различиту структуру.
Изомерија низа: Разлика у гранању угљеничног низа (нпр. n-бутан и 2-метилпропан, оба \(\text{C}_4\text{H}_{10}\)). Могућа је код алкана са 4 или више C атома.
Изомерија положаја: Разлика у положају двоструке/троструке везе или бочне групе у истом угљеничном низу (нпр. 1-бутен и 2-бутен, оба \(\text{C}_4\text{H}_8\)).
Својства изомера: Изомери су различита једињења – имају различите физичке особине (нпр. температуре кључања) и дају различите производе у хемијским реакцијама.
Изомерија низа: Разлика у гранању угљеничног низа (нпр. n-бутан и 2-метилпропан, оба \(\text{C}_4\text{H}_{10}\)). Могућа је код алкана са 4 или више C атома.
Изомерија положаја: Разлика у положају двоструке/троструке везе или бочне групе у истом угљеничном низу (нпр. 1-бутен и 2-бутен, оба \(\text{C}_4\text{H}_8\)).
Својства изомера: Изомери су различита једињења – имају различите физичке особине (нпр. температуре кључања) и дају различите производе у хемијским реакцијама.
Структурна изомерија је појава да два или више једињења имају исту молекулску формулу (исти састав и број атома), али различиту структуру (различит редослед и начин повезивања атома у молекулу).
Једињења исте молекулске формуле, а различите структуре, називају се структурни изомери.
Реч изомер потиче од грчких речи isos (једнак, исти) и meros (део).
Број могућих структурних изомера нагло расте са повећањем броја угљеникових атома у молекулу. На пример, алкан са 4 C атома има 2 изомера, са 5 C атома 3, са 6 C атома 5, док алкан са 10 C атома има чак 75 изомера.
Да ли пропан (\(\text{C}_3\text{H}_8\)) има структурне изомере? Образложите одговор.
Одговор: Не. Три атома угљеника могу се повезати само у један непрекидан низ (\(\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_3\)), па пропан нема изомере. Изомерија низа код алкана почиње тек од 4 атома угљеника (од бутана).
Изомерија низа је врста структурне изомерије код које се изомери разликују по структури и степену разгранатости угљеничног скелета (основног низа).
Латинично слово n- (од речи нормални) испред назива означава да је угљенични низ неразгранат (нпр. *n*-бутан, *n*-хексан).
Алкан молекулске формуле \( \text{C}_4\text{H}_{10} \) има два изомера низа:
- n-бутан: \( \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \)
- 2-метилпропан: \( \text{CH}_3-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}_3 \)
Алкан молекулске формуле \( \text{C}_6\text{H}_{14} \) има пет изомера низа:
- n-хексан: \( \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \)
- 2-метилпентан: \( \text{CH}_3-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \)
- 3-метилпентан: \( \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \)
- 2,2-диметилбутан: \( \text{CH}_3-\text{C}(\text{CH}_3)_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \)
- 2,3-диметилбутан: \( \text{CH}_3-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}_3 \)
Колико изомера низа има пентан (\(\text{C}_5\text{H}_{12}\))?
Одговор: Пентан има укупно 3 изомера низа: n-пентан, 2-метилбутан и 2,2-диметилпропан.
Изомерија положаја је врста структурне изомерије код које једињења исте молекулске формуле и истог угљеничног скелета имају различит положај вишеструке везе (двоструке или троструке) или супституента (бочне групе).
Због изомерије положаја, код алкена и алкина са четири или више атома угљеника обавезно се бројем означава положај вишеструке везе.
Изомерија положаја незасићене везе код неразгранатих угљоводоника са 4 C атома:
- Алкени (\(\text{C}_4\text{H}_8\)):
1-бутен: \( \text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \)
2-бутен: \( \text{CH}_3-\text{CH}=\text{CH}-\text{CH}_3 \) - Алкини (\(\text{C}_4\text{H}_6\)):
1-бутин: \( \text{CH}\equiv\text{C}-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \)
2-бутин: \( \text{CH}_3-\text{C}\equiv\text{C}-\text{CH}_3 \)
Код разгранатих алкена и алкина често се истовремено јављају и изомерија положаја и изомерија низа (нпр. 4-метил-1-пентен и 2-метил-2-пентен).
Да ли су 1-пентен и 2-пентен изомери положаја? Зашто?
Одговор: Јесу. Оба молекула имају исту молекулску формулу (\(\text{C}_5\text{H}_{10}\)) и неразгранат низ од 5 C атома, а разликују се само у положају двоструке везе (у 1-пентену је између првог и другог, а у 2-пентену између другог и трећег C атома).
Иако имају исту молекулску формулу, изомери су различита хемијска једињења и имају различита физичка и хемијска својства.
Разлика у физичким особинама изомера бутана (\(\text{C}_4\text{H}_{10}\)):
- Температура кључања n-бутана износи \( -0,5\ ^\circ\text{C} \).
- Температура кључања 2-метилпропана износи \( -11,7\ ^\circ\text{C} \).
У хемијским реакцијама са истим реактантом различити изомери граде производе различите хемијске структуре, што им даје различиту практичну примену у индустрији и свакодневном животу.
Да ли изомери исте молекулске формуле реагују тако што увек дају потпуно исте производе реакције?
Одговор: Не. Због различитог распореда атома и веза, изомери у реакцијама дају производе различите структуре и различитих особина.
Задаци за вежбање
Задатак 1 (лак): Одредите која од наведених тврдњи је тачна, а која нетачна:
а) Изомери имају исту молекулску, а различиту структурну формулу.
б) Изомерија низа се јавља код алкана већ од пропана (\(\text{C}_3\text{H}_8\)).
в) Једињења 1-бутен и 2-бутен су изомери положаја.
а) Изомери имају исту молекулску, а различиту структурну формулу.
б) Изомерија низа се јавља код алкана већ од пропана (\(\text{C}_3\text{H}_8\)).
в) Једињења 1-бутен и 2-бутен су изомери положаја.
Одговор:
а) Тачно – то је основна дефиниција изомерије.
б) Нетачно – пропан има само 3 C атома и не може да се грана; изомерија код алкана почиње од бутана (\(\text{C}_4\text{H}_{10}\)).
в) Тачно – оба једињења имају формулу \(\text{C}_4\text{H}_8\), а разликују се по месту двоструке везе.
а) Тачно – то је основна дефиниција изомерије.
б) Нетачно – пропан има само 3 C атома и не може да се грана; изомерија код алкана почиње од бутана (\(\text{C}_4\text{H}_{10}\)).
в) Тачно – оба једињења имају формулу \(\text{C}_4\text{H}_8\), а разликују се по месту двоструке везе.
Задатак 2 (средњи): Напишите рационалне структурне формуле и IUPAC називе за сва 3 структурна изомера пентана (\(\text{C}_5\text{H}_{12}\)).
Одговор:
- n-пентан: \( \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \)
- 2-метилбутан: \( \text{CH}_3-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \)
- 2,2-диметилпропан: \( \text{CH}_3-\text{C}(\text{CH}_3)_2-\text{CH}_3 \)
Задатак 3 (средњи): Напишите рационалне структурне формуле свих неразгранатих изомера алкина чија је молекулска формула \(\text{C}_5\text{H}_8\) и одредите им називе.
Одговор:
Постоје 2 неразграната изомера положаја:
- 1-пентин: \( \text{CH}\equiv\text{C}-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \) (трострука веза на првом C атому)
- 2-пентин: \( \text{CH}_3-\text{C}\equiv\text{C}-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \) (трострука веза на другом C атому)
Задатак 4 (тежак): За једињења чије су формуле:
А: \( \text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \)
Б: \( \text{CH}_3-\text{C}(\text{CH}_3)=\text{CH}-\text{CH}_3 \)
В: \( \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \)
Одредите која два једињења представљају изомере, наведите њихову заједничку молекулску формулу и врсту изомерије која се између њих јавља.
А: \( \text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \)
Б: \( \text{CH}_3-\text{C}(\text{CH}_3)=\text{CH}-\text{CH}_3 \)
В: \( \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \)
Одредите која два једињења представљају изомере, наведите њихову заједничку молекулску формулу и врсту изомерије која се између њих јавља.
Одговор:
1. Одређивање молекулских формула:
2. Изомери су једињења А и Б јер имају исту молекулску формулу (\(\text{C}_5\text{H}_{10}\)).
3. Између њих се истовремено јављају изомерија низа (А је неразгранат низ, а Б је разгранат) и изомерија положаја (двострука веза је на различитим позицијама).
1. Одређивање молекулских формула:
- Једињење А (1-пентен): има 5 C и 10 H атома \(\rightarrow \text{C}_5\text{H}_{10}\)
- Једињење Б (2-метил-2-бутен): има 5 C и 10 H атома \(\rightarrow \text{C}_5\text{H}_{10}\)
- Једињење В (n-пентан): има 5 C и 12 H атома \(\rightarrow \text{C}_5\text{H}_{12}\)
2. Изомери су једињења А и Б јер имају исту молекулску формулу (\(\text{C}_5\text{H}_{10}\)).
3. Између њих се истовремено јављају изомерија низа (А је неразгранат низ, а Б је разгранат) и изомерија положаја (двострука веза је на различитим позицијама).
