Најважније из лекције
Разликовање: Незасићени угљоводоници обезбојавају љубичасти раствор \( \text{KMnO}_4 \), док засићени (алкани) и бензен не реагују.
Алкани: Слабо реактивни (парафини); карактеристична је супституција халогенима под дејством светлости (нпр. \( \text{CH}_4 + \text{Cl}_2 \rightarrow \text{CH}_3\text{Cl} + \text{HCl} \)).
Алкени и алкини: Веома реактивни због вишеструких веза; карактеристична је адиција (водоника, халогена, воде) која код алкина може бити делимична или потпуна.
Ароматични угљоводоници (бензен): Подлежу лакше супституцији него адицији, иако садрже незасићен електронски систем.
Сагоревање: Сви угљоводоници сагоревају уз ослобађање енергије; потпуним сагоревањем настају \( \text{CO}_2 \) и \( \text{H}_2\text{O} \).
Алкани: Слабо реактивни (парафини); карактеристична је супституција халогенима под дејством светлости (нпр. \( \text{CH}_4 + \text{Cl}_2 \rightarrow \text{CH}_3\text{Cl} + \text{HCl} \)).
Алкени и алкини: Веома реактивни због вишеструких веза; карактеристична је адиција (водоника, халогена, воде) која код алкина може бити делимична или потпуна.
Ароматични угљоводоници (бензен): Подлежу лакше супституцији него адицији, иако садрже незасићен електронски систем.
Сагоревање: Сви угљоводоници сагоревају уз ослобађање енергије; потпуним сагоревањем настају \( \text{CO}_2 \) и \( \text{H}_2\text{O} \).
За разликовање засићених од незасићених угљоводоника користи се водени раствор калијум-перманганата (\( \text{KMnO}_4 \)), који је карактеристичне љубичасте боје.
- Незасићени угљоводоници (алкени и алкини) реагују са раствором \( \text{KMnO}_4 \), при чему долази до промене и губитка љубичасте боје раствора.
- Засићени угљоводоници (алкани) не реагују са раствором \( \text{KMnO}_4 \), па раствор остаје љубичаст.
Ако се у две епрувете са непознатим течним угљоводоницима дода раствор \( \text{KMnO}_4 \), епрувета у којој се боја променила садржи \( 1 \)-хексен (алкен), док епрувета која је остала љубичаста садржи \( n \)-хексан (алкан).
Како ће се понашати пропан, а како пропен при додавању воденог раствора калијум-перманганата?
Пропан је засићени угљоводоник (алкан) и неће реаговати, па боја остаје љубичаста. Пропен је незасићени угљоводоник (алкен) са двоструком везом, па ће реаговати и раствор ће се обезбојити.
Супституција је реакција у којој се један атом (или група атома) из молекула органског једињења замењује другим атомом (или групом атома).
Алкани немају функционалну групу и слабо су реактивни (некада су називани парафини, од лат. parum affinis – без афинитета). За раскидање њихових једноструких ковалентних веза потребна је велика енергија.
Под дејством јаке светлости или високе температуре, алкани реагују са халогеним елементима (17. група PSE) путем супституције, где халогени замењују атоме водоника.
\[ \text{CH}_4 + \text{Cl}_2 \xrightarrow{\text{светлост}} \text{CH}_3\text{Cl} + \text{HCl} \quad (\text{хлорметан / метил-хлорид}) \]
\[ \text{CH}_3\text{Cl} + \text{Cl}_2 \xrightarrow{\text{светлост}} \text{CH}_2\text{Cl}_2 + \text{HCl} \quad (\text{дихлорметан / метилен-хлорид}) \]
\[ \text{CH}_2\text{Cl}_2 + \text{Cl}_2 \xrightarrow{\text{светлост}} \text{CHCl}_3 + \text{HCl} \quad (\text{трихлорметан / хлороформ}) \]
\[ \text{CHCl}_3 + \text{Cl}_2 \xrightarrow{\text{светлост}} \text{CCl}_4 + \text{HCl} \quad (\text{тетрахлорметан / угљен-тетрахлорид}) \]
Збирна једначина потпуног хлоровања метана:
\[ \text{CH}_4 + 4\text{Cl}_2 \xrightarrow{\text{светлост}} \text{CCl}_4 + 4\text{HCl} \]
Фреони су деривати алкана у којима су атоми водоника замењени атомима хлора и флуора. Користили су се у расхладним уређајима, али је њихова употреба ограничена јер оштећују озонски омотач.
Које једињење настаје као органски производ када један молекул метана реагује са два молекула хлора уз присуство светлости?
Настаје дихлорметан (\( \text{CH}_2\text{Cl}_2 \)), уз издвајање два молекула \( \text{HCl} \).
Адиција (лат. additio – додавање) је реакција у којој се раскида двострука или трострука веза, а за ослобођене валенце угљеникових атома везују се нови атоми или атомске групе.
Алкени и алкини су знатно реактивнији од алкана јер њихове вишеструке везе представљају функционалну групу и место повећане реактивности у молекулу.
Реакције адиције на етен:
\[ \text{CH}_2\text{=CH}_2 + \text{H}_2 \rightarrow \text{CH}_3\text{-CH}_3 \quad (\text{етан}) \]
\[ \text{CH}_2\text{=CH}_2 + \text{Br}_2 \rightarrow \text{CH}_2\text{Br-CH}_2\text{Br} \quad (\text{1,2-диброметан}) \]
\[ \text{CH}_2\text{=CH}_2 + \text{H}_2\text{O} \rightarrow \text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-OH} \quad (\text{етанол}) \]
Адиција код алкина се може одвијати у два степена:
- Делимична адиција: адицијом једног молекула трострука веза се раскида до двоструке (настаје алкен). \[ \text{HC}\equiv\text{CH} + \text{H}_2 \rightarrow \text{CH}_2\text{=CH}_2 \]
- Потпуна адиција: адицијом два молекула трострука веза прелази у једноструку (настаје алкан). \[ \text{HC}\equiv\text{CH} + 2\text{H}_2 \rightarrow \text{CH}_3\text{-CH}_3 \]
Напишите једначину потпуне адиције брома на етин.
\[ \text{HC}\equiv\text{CH} + 2\text{Br}_2 \rightarrow \text{CHBr}_2\text{-CHBr}_2 \quad (\text{1,1,2,2-тетраброметан}) \]
Бензен (\( \text{C}_6\text{H}_6 \)) је најједноставнији ароматични угљоводоник. Његову цикличну шесточлану прстенасту структуру са делокализованим електронским системом (шест електрона) предложио је Аугуст Кекуле.
Иако формално има незасићен карактер, бензен показује специфична својства која га разликују од алкена:
- Не реагује са раствором калијум-перманганата.
- Лако подлеже реакцијама супституције (уз присуство катализатора), слично засићеним угљоводоницима.
- Реакцијама адиције подлеже веома тешко, искључиво под екстремним условима (висока температура, висок притисак и катализатори).
Сагоревање је реакција угљоводоника са кисеоником (\( \text{O}_2 \)), при чему се ослобађа велика количина енергије у виду топлоте и светлости.
Потпуно сагоревање (довољна количина кисеоника):
\[ \text{CH}_4 + 2\text{O}_2 \rightarrow \text{CO}_2 + 2\text{H}_2\text{O} \]
\[ 2\text{C}_6\text{H}_{14} + 19\text{O}_2 \rightarrow 12\text{CO}_2 + 14\text{H}_2\text{O} \]
Ако нема довољно кисеоника (непотпуно сагоревање), поред \( \text{CO}_2 \) и воде могу настати и отровни угљеник(II)-оксид (\( \text{CO} \)) или елементарни угљеник у облику чађи (\( \text{C} \)).
Примена реакције сагоревања: горива за моторна возила и авионе, загревање у домаћинствима (шпорети на плин), рад Бунзеновог пламеника, као и сечење и заваривање метала помоћу пламена етина (ацетилена).
Колико мола \( \text{O}_2 \) је потребно за потпуно сагоревање једног мола етана (\( \text{C}_2\text{H}_6 \))?
Једначина сагоревања етана гласи:
\[ 2\text{C}_2\text{H}_6 + 7\text{O}_2 \rightarrow 4\text{CO}_2 + 6\text{H}_2\text{O} \]
Односно за један мол етана:
\[ \text{C}_2\text{H}_6 + 3{,}5\text{O}_2 \rightarrow 2\text{CO}_2 + 3\text{H}_2\text{O} \]
Одговор: Потребно је \( 3{,}5\text{ mol} \) \( \text{O}_2 \).
Задаци за вежбање
Задатак 1 (лак): Одредите који су искази тачни (Т), а који нетачни (Н):
а) Алкани подлежу реакцијама адиције.
б) Сви угљоводоници сагоревају уз ослобађање топлоте.
в) Раствор \( \text{KMnO}_4 \) мења боју у контакту са незасићеним угљоводоницима.
г) Ароматични угљоводоници лако реагују са раствором \( \text{KMnO}_4 \).
а) Алкани подлежу реакцијама адиције.
б) Сви угљоводоници сагоревају уз ослобађање топлоте.
в) Раствор \( \text{KMnO}_4 \) мења боју у контакту са незасићеним угљоводоницима.
г) Ароматични угљоводоници лако реагују са раствором \( \text{KMnO}_4 \).
а) Нетачно (Н) – Алкани подлежу супституцији, а не адицији.
б) Тачно (Т) – Сви угљоводоници сагоревају уз настанак \( \text{CO}_2 \) и \( \text{H}_2\text{O} \).
в) Тачно (Т) – Незасићене везе реагују са калијум-перманганатом и обезбојавају га.
г) Нетачно (Н) – Бензен и ароматични угљоводоници не реагују са \( \text{KMnO}_4 \).
б) Тачно (Т) – Сви угљоводоници сагоревају уз настанак \( \text{CO}_2 \) и \( \text{H}_2\text{O} \).
в) Тачно (Т) – Незасићене везе реагују са калијум-перманганатом и обезбојавају га.
г) Нетачно (Н) – Бензен и ароматични угљоводоници не реагују са \( \text{KMnO}_4 \).
Задатак 2 (средњи): Напишите једначине следећих хемијских реакција:
а) Потпуно сагоревање пропена (\( \text{C}_3\text{H}_6 \))
б) Адиција једног молекула брома (\( \text{Br}_2 \)) на пропин (\( \text{CH}\equiv\text{C-CH}_3 \))
а) Потпуно сагоревање пропена (\( \text{C}_3\text{H}_6 \))
б) Адиција једног молекула брома (\( \text{Br}_2 \)) на пропин (\( \text{CH}\equiv\text{C-CH}_3 \))
а) \( 2\text{C}_3\text{H}_6 + 9\text{O}_2 \rightarrow 6\text{CO}_2 + 6\text{H}_2\text{O} \)
б) \( \text{CH}\equiv\text{C-CH}_3 + \text{Br}_2 \rightarrow \text{CHBr=CBr-CH}_3 \) (1,2-дибромпропен)
б) \( \text{CH}\equiv\text{C-CH}_3 + \text{Br}_2 \rightarrow \text{CHBr=CBr-CH}_3 \) (1,2-дибромпропен)
Задатак 3 (средњи): Заокружите слово испред молекулске формуле угљоводоника чијим потпуним сагоревањем из \( 1\text{ mol} \) тог једињења настају \( 2\text{ mol} \) \( \text{CO}_2 \) и \( 2\text{ mol} \) воде (\( \text{H}_2\text{O} \)):
а) \( \text{C}_2\text{H}_6 \)
б) \( \text{C}_2\text{H}_4 \)
в) \( \text{C}_2\text{H}_2 \)
а) \( \text{C}_2\text{H}_6 \)
б) \( \text{C}_2\text{H}_4 \)
в) \( \text{C}_2\text{H}_2 \)
Из \( 2\text{ mol} \) \( \text{CO}_2 \) следи да молекул има \( 2 \) атома угљеника (\(\text{C}\)).
Из \( 2\text{ mol} \) \( \text{H}_2\text{O} \) следи да молекул садржи \( 2 \cdot 2 = 4 \) атома водоника (\(\text{H}\)).
Формула једињења је \( \text{C}_2\text{H}_4 \) (етен).
Тачан одговор: б) \( \text{C}_2\text{H}_4 \)
Из \( 2\text{ mol} \) \( \text{H}_2\text{O} \) следи да молекул садржи \( 2 \cdot 2 = 4 \) атома водоника (\(\text{H}\)).
Формула једињења је \( \text{C}_2\text{H}_4 \) (етен).
Тачан одговор: б) \( \text{C}_2\text{H}_4 \)
Задатак 4 (тежак): Израчунајте колико се грама угљеник(IV)-оксида ослобађа при потпуном сагоревању \( 1\text{ g} \) етина (\( \text{C}_2\text{H}_2 \)).
(Подаци: \( M(\text{C}_2\text{H}_2) = 26\text{ g/mol} \), \( M(\text{CO}_2) = 44\text{ g/mol} \))
(Подаци: \( M(\text{C}_2\text{H}_2) = 26\text{ g/mol} \), \( M(\text{CO}_2) = 44\text{ g/mol} \))
Једначина сагоревања етина:
\[ 2\text{C}_2\text{H}_2 + 5\text{O}_2 \rightarrow 4\text{CO}_2 + 2\text{H}_2\text{O} \]
Из једначине видимо однос маса:
\[ 2 \cdot M(\text{C}_2\text{H}_2) : 4 \cdot M(\text{CO}_2) = m(\text{C}_2\text{H}_2) : m(\text{CO}_2) \]
\[ 2 \cdot 26\text{ g} : 4 \cdot 44\text{ g} = 1\text{ g} : m(\text{CO}_2) \]
\[ 52\text{ g} : 176\text{ g} = 1\text{ g} : m(\text{CO}_2) \]
\[ m(\text{CO}_2) = \frac{176\text{ g} \cdot 1\text{ g}}{52\text{ g}} \approx 3{,}38\text{ g} \]
Одговор: Ослобађа се приближно \( 3{,}38\text{ g} \) \( \text{CO}_2 \).
