Најважније из лекције
Карбоксилне киселине: Органска једињења са функционалном групом \(-\text{COOH}\) и општом формулом \(\text{R-COOH}\).
Номенклатура: Алкани + -ска киселина (метанска/мравља, етанска/сирћетна, бутанска/бутерна, пентанска/валеријанска).
Добијање: Оксидацијом примарних алкохола преко алдехида (\(\text{R-CH}_2\text{OH} \rightarrow \text{R-CHO} \rightarrow \text{R-COOH}\)).
Хемијска својства: Слаби електролити (дисосују на \(\text{H}^+\) и карбоксилатни анјон). Реагују са хидроксидима (неутрализација), металима, базним оксидима и карбонатима градећи соли (карбоксилате/ацетате).
Примена: Прехрамбена индустрија (сирће, конзерванси E 260, лимунтус E 330), фармација, пчеларство и хемијска синтеза.
Номенклатура: Алкани + -ска киселина (метанска/мравља, етанска/сирћетна, бутанска/бутерна, пентанска/валеријанска).
Добијање: Оксидацијом примарних алкохола преко алдехида (\(\text{R-CH}_2\text{OH} \rightarrow \text{R-CHO} \rightarrow \text{R-COOH}\)).
Хемијска својства: Слаби електролити (дисосују на \(\text{H}^+\) и карбоксилатни анјон). Реагују са хидроксидима (неутрализација), металима, базним оксидима и карбонатима градећи соли (карбоксилате/ацетате).
Примена: Прехрамбена индустрија (сирће, конзерванси E 260, лимунтус E 330), фармација, пчеларство и хемијска синтеза.
Карбоксилне киселине су органска једињења са кисеоником чији молекули садрже једну или више карбоксилних група као функционалну групу.
Карбоксилна група (\(-\text{COOH}\)) састоји се од карбонилне групе (\(>\text{C=O}\)) и хидроксилне групе (\(-\text{OH}\)) везаних за исти атом угљеника.
Класификација према броју карбоксилних група:
- Монокарбоксилне киселине - садрже једну \(-\text{COOH}\) групу (нпр. етанска киселина).
- Поликарбоксилне киселине - садрже две или више \(-\text{COOH}\) група:
- Дикарбоксилне (нпр. оксална киселина \(\text{HOOC-COOH}\)),
- Трикарбоксилне (нпр. лимунска киселина).
Класификација према врсти везе у угљоводоничном низу:
- Засићене - сви атоми угљеника повезани су искључиво једноструким ковалентним везама.
- Незасићене - садрже бар једну двоструку или троструку везу између атома угљеника.
Како се према броју карбоксилних група и засићености класификује оксална киселина формуле \(\text{HOOC-COOH}\)?
Оксална киселина садржи две карбоксилне групе, па је дикарбоксилна (поликарбоксилна) киселина, а пошто су атоми угљеника повезани једноструком везом, она је засићена.
\[ \text{R-COOH} \]
\(\text{R}-\) представља атом водоника или алкил-групу (\(-\text{CH}_3\), \(-\text{C}_2\text{H}_5\)...)
IUPAC номенклатура: Назив алкана са истим бројем атома угљеника + наставак -ска + реч киселина.
| Рационална структурна формула | IUPAC назив | Тривијални назив | Порекло / Налажење у природи |
|---|---|---|---|
| \(\text{H-COOH}\) | метанска киселина | мравља киселина | мрави, коприва |
| \(\text{CH}_3\text{-COOH}\) | етанска киселина | сирћетна киселина | сирће, укисељено вино |
| \(\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-COOH}\) | пропанска киселина | - | - |
| \(\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CH}_2\text{-COOH}\) | бутанска киселина | бутерна киселина | путер (бутер) |
| \(\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CH}_2\text{-CH}_2\text{-COOH}\) | пентанска киселина | валеријанска киселина | биљка валеријана |
Поједине поликарбоксилне киселине садрже и хидроксилну групу (\(-\text{OH}\)) у свом низу (нпр. јабучна и лимунска киселина), због чега спадају у хидроксикарбоксилне киселине.
Напишите рационалну структурну формулу бутанске киселине.
Бутанска киселина садржи 4 атома угљеника:
\[ \text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CH}_2\text{-COOH} \]
Карбоксилне киселине се индустријски и лабораторијски добијају постепеном оксидацијом примарних алкохола преко алдехида:
\[ \text{примарни алкохол} \xrightarrow{[\text{O}]} \text{алдехид} \xrightarrow{[\text{O}]} \text{карбоксилна киселина} \]
\[ \text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH} \xrightarrow{[\text{O}]} \text{CH}_3\text{CHO} \xrightarrow{[\text{O}]} \text{CH}_3\text{COOH} \]
Физичка својства:
- Агрегатно стање: Нижи чланови хомологног низа су течности, а виши чланови и већина поликарбоксилних киселина (оксална, лимунска) су чврсте супстанце.
- Мирис: Етанска киселина има оштар карактеристичан мирис, бутанска изузетно непријатан мирис, док су више киселине без мириса.
- Растворљивост у води: Молекул има поларни део (\(-\text{COOH}\)) и неполарни део (угљоводонични низ \(\text{R}-\)). Што је угљоводонични низ краћи, киселина је растворљивија у води. Ниже карбоксилне киселине се одлично растварају у води.
Чиста, безводна етанска киселина мрзне на \(16,5\ ^\circ\text{C}\) gradeći кристале налик на лед, због чега се назива глацијална (ледена) сирћетна киселина.
Зашто се сирћетна киселина добро меша са водом, док су киселине са дугим угљоводоничним низом практично нерастворљиве?
Код сирћетне киселине доминира утицај поларне \(-\text{COOH}\) групе која гради водоничне везе са водом. Са продужењем угљоводоничног низа расте утицај неполарног (хидрофобног) дела молекула, што смањује растворљивост у води.
Електролитичка дисоцијација: Карбоксилне киселине су слаби електролити. У воденом раствору делимично дисосују на јоне водоника (\(\text{H}^+\)) и карбоксилатне анјоне, бојећи плаву лакмус хартију у црвено:
\[ \text{CH}_3\text{COOH} \rightleftharpoons \text{H}^+ + \text{CH}_3\text{COO}^- \quad (\text{ацетатни / етаноатни анјон}) \]
Реакције карбоксилних киселина (раскидање \(\text{O-H}\) везе у \(-\text{COOH}\) групи):
1. Реакција неутрализације (са базама/хидроксидима):
\[ \text{CH}_3\text{COOH} + \text{NaOH} \rightarrow \underbrace{\text{CH}_3\text{COO}^-\text{Na}^+}_\text{натријум-етаноат (натријум-ацетат)} + \text{H}_2\text{O} \]
2. Реакција са металима:
\[ 2\text{CH}_3\text{COOH} + \text{Mg} \rightarrow \underbrace{(\text{CH}_3\text{COO})_2\text{Mg}}_\text{магнезијум-етаноат} + \text{H}_2\uparrow \]
3. Реакција са базним оксидима:
\[ 2\text{CH}_3\text{COOH} + \text{CaO} \rightarrow \underbrace{(\text{CH}_3\text{COO})_2\text{Ca}}_\text{калцијум-етаноат} + \text{H}_2\text{O} \]
4. Истискивање слабијих киселина из њихових соли (уклањање каменца):
\[ 2\text{CH}_3\text{COOH} + \text{CaCO}_3 \rightarrow (\text{CH}_3\text{COO})_2\text{Ca} + \text{CO}_2\uparrow + \text{H}_2\text{O} \]
Номенклатура соли:
- IUPAC назив: Назив метала + назив алкана са наставком -оат (нпр. калијум-метаноат).
- Тривијални називи: Соли метанске киселине су формијати, а етанске киселине ацетати.
Напишите једначину реакције између метанске (мравље) киселине и калијум-хидроксида.
\[ \text{HCOOH} + \text{KOH} \rightarrow \text{HCOOK} + \text{H}_2\text{O} \]
Настала со назива се калијум-метаноат (калијум-формијат).
Метанска (мравља) киселина (\(\text{HCOOH}\)): Безбојна течност оштрог мириса. Налази се у жаокама мрава и коприви (изазива пликове). Користи се у пчеларству за заштиту од паразита (гриња и ваши).
Етанска (сирћетна) киселина (\(\text{CH}_3\text{COOH}\)):
- Есенција (80% раствор): конзерванс за припрему зимнице (захтева опрез јер изазива опекотине).
- Сирће (4–9% раствор): зачин у исхрани.
- Прехрамбени адитив: ознака E 260.
- Индустријска сировина: производња боја, лакова, лекова и лепкова.
Оксална киселина (\(\text{HOOC-COOH}\)): Чврста бела дикарбоксилна киселина. Налази се у спанаћу, парадајзу и купусу. Користи се за уклањање рђе и у пчеларству. Са јонима \(\text{Ca}^{2+}\) гради нерастворни калцијум-оксалат (главни састојак бубрежног каменца).
Лимунска киселина: Чврста трикарбоксилна киселина беле боје. Продаје се под називом лимунтус; адитив са ознаком E 330. Користи се као регулатор киселости, у производњи сокова и шумећих таблета.
Који прехрамбени адитив представља сирћетна киселина, а који лимунска киселина?
Сирћетна киселина је адитив E 260, а лимунска киселина E 330.
Задаци за вежбање
Задатак 1 (лак): Која је функционална група карбоксилних киселина и како се према броју тих група деле карбоксилне киселине?
Функционална група је карбоксилна група (\(-\text{COOH}\)). Према броју ових група деле се на монокарбоксилне (једна \(-\text{COOH}\) група) и поликарбоксилне (две или више \(-\text{COOH}\) група).
Задатак 2 (средњи): Допуните следеће хемијске једначине и назовите настале органске соли према IUPAC номенклатури:
а) \(\text{HCOOH} + \text{NaOH} \rightarrow \underline{\hspace{2cm}} + \text{H}_2\text{O}\)
б) \(2\text{HCOOH} + \text{Mg} \rightarrow \underline{\hspace{2cm}} + \text{H}_2\)
а) \(\text{HCOOH} + \text{NaOH} \rightarrow \underline{\hspace{2cm}} + \text{H}_2\text{O}\)
б) \(2\text{HCOOH} + \text{Mg} \rightarrow \underline{\hspace{2cm}} + \text{H}_2\)
а) \(\text{HCOOH} + \text{NaOH} \rightarrow \mathbf{\text{HCOONa}} + \text{H}_2\text{O}\) - натријум-метаноат (тривијално: натријум-формијат).
б) \(2\text{HCOOH} + \text{Mg} \rightarrow \mathbf{(\text{HCOO})_2\text{Mg}} + \text{H}_2\) - магнезијум-метаноат (тривијално: магнезијум-формијат).
б) \(2\text{HCOOH} + \text{Mg} \rightarrow \mathbf{(\text{HCOO})_2\text{Mg}} + \text{H}_2\) - магнезијум-метаноат (тривијално: магнезијум-формијат).
Задатак 3 (средњи): Зашто сирће ефикасно уклања наслаге каменца (\(\text{CaCO}_3\)) са кухињског посуђа? Напишите одговарајућу хемијску једначину.
Сирћетна киселина је јача од угљене киселине (\(\text{H}_2\text{CO}_3\)) и истискује је из њене нерастворне соли калцијум-карбоната, при чему настаје у води растворна со калцијум-ацетат и ослобађа се угљен-диоксид:
\[ 2\text{CH}_3\text{COOH} + \text{CaCO}_3 \rightarrow (\text{CH}_3\text{COO})_2\text{Ca} + \text{CO}_2\uparrow + \text{H}_2\text{O} \]
Задатак 4 (тежак): Напишите једначине оксидације етанола до етанске киселине. Објасните зашто водени раствор етанске киселине исте концентрације слабије проводи електричну струју од раствора хлороводоничне киселине (\(\text{HCl}\)).
1. Постепена оксидација:
\[ \text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH} \xrightarrow{[\text{O}]} \text{CH}_3\text{CHO} \xrightarrow{[\text{O}]} \text{CH}_3\text{COOH} \]
2. Електрична проводљивост:
\(\text{HCl}\) је јак електролит и у води потпуно дисосује на јоне. Сирћетна киселина је слаб електролит и само делимично дисосује на јоне (\(\text{CH}_3\text{COOH} \rightleftharpoons \text{CH}_3\text{COO}^- + \text{H}^+\)), па у њеном раствору има знатно мање слободних јона који преносе наелектрисање.
