Корице уџбеника

4.1. Органска Једињења – Једињења Угљеника

Изабери решење задатка:

Задатак 1 (бесплатан)

Кратко решење

Са структурне формуле \( H_3C-CH_2-CH_2-CH_2-O-H \) очитавамо састав: 4 атома \( C \), 10 атома \( H \) и 1 атом \( O \), па је молекулска формула \( C_4H_{10}O \). Пошто садржи и кисеоник, није угљоводоник. Угљеников низ је отворен и неразгранат; сваки угљеник има четири везе (четворовалентност). Све везе су једноструке ковалентне везе (\( C-C \), \( C-H \), \( C-O \), \( O-H \)). На крају низа је хидроксилна група \( -O-H \), функционална група алкохола, па је ово једињење алкохол.

Детаљно решење

Са структурне формуле очитавамо да се молекул састоји од низа од четири атома угљеника повезана у отворени, неразгранати низ, на који су везани атоми водоника и на самом крају једна \( -O-H \) група: \( H_3C-CH_2-CH_2-CH_2-O-H \) 1) Хемијски састав (који елементи улазе у састав и колико атома): - Пребројавамо атоме угљеника: има их 4 (\( C \)). - Пребројавамо атоме водоника: први атом угљеника носи 3 атома \( H \), други 2, трећи 2, четврти 2, и још 1 атом \( H \) је у \( -O-H \) групи, што укупно даје \( 3+2+2+2+1 = 10 \) атома \( H \). - Има 1 атом кисеоника (\( O \)). Дакле, молекулска формула је \( C_4H_{10}O \). Пошто молекул поред угљеника и водоника садржи и кисеоник (хетероатом), ово НИЈЕ угљоводоник, већ органско једињење са функционалном групом. 2) Опис структуре (тип низа): - Атоми угљеника граде отворен (нецикличан) и неразгранат низ, јер су повезани у један прав ланац без бочних грана. 3) Провера четворовалентности угљеника: - Сваки атом угљеника има тачно четири везе (четири цртице): гранични атоми угљеника везани су за суседни угљеник и за преостале атоме водоника, а завршни угљеник је везан за \( -O-H \) групу. Тиме је поштовано правило четворовалентности атома угљеника. 4) Тип и врста хемијских веза: - Све везе у молекулу су ковалентне везе (настају спаривањем електрона између неметалних атома \( C \), \( H \) и \( O \)). - Између атома угљеника у низу постоје само једноструке ковалентне везе (\( C-C \)); нема двоструких ни троструких веза. - Такође су једноструке и све везе \( C-H \), веза \( C-O \) и веза \( O-H \). 5) Функционална група: - На крају низа налази се хидроксилна група \( -O-H \), која је функционална група алкохола. Она је носилац својстава овог једињења, па је ово једињење алкохол. Закључак: приказани молекул је органско једињење формуле \( C_4H_{10}O \), изграђено од 4 атома угљеника, 10 атома водоника и 1 атома кисеоника. Угљеников низ је отворен и неразгранат, све везе су једноструке ковалентне везе, а присуство хидроксилне групе \( -O-H \) сврстава ово једињење у алкохоле.

Кратак запис решења:

Молекул \( C_4H_{10}O \) (4 C, 10 H, 1 O): отворен неразгранат угљеников низ, све везе једноструке ковалентне, са хидроксилном групом \( -O-H \) — реч је о алкохолу.

Најважније из лекције

Органска хемија: Хемија једињења угљеника. Изузеци који спадају у неорганска једињења: \(\text{CO}\), \(\text{CO}_2\), \(\text{H}_2\text{CO}_3\) и њени карбонати/хидрогенкарбонати.
Историјска прекретница: Фридрих Велер (1828) синтезом урее из неорганских супстанци обара виталистичку теорију (*vis vitalis*).
Валенца угљеника: У свим органским једињењима угљеник је увек четворовалентан (IV).
Разлози многобројности: Једноструке, двоструке и троструке везе међу \(\text{C}\)-атомима; отворени (неразгранати/разгранати) и циклични ланци.
Доказивање: Излагањем пламена органске материје хладној површини издваја се црна чађ (елементарни угљеник).
Органска хемија је грана хемије која проучава једињења угљеника и њихове реакције.
Органска једињења су једињења која као основни елемент садрже угљеник. Највећи број супстанци које изграђују жива бића спада у органска једињења.
Поједина једноставна једињења угљеника традиционално се сврставају у неорганска једињења:
  • Оксиди угљеника: угљеник(II)-оксид (\(\text{CO}\)) и угљеник(IV)-оксид (\(\text{CO}_2\))
  • Угљена киселина (\(\text{H}_2\text{CO}_3\))
  • Соли угљене киселине: карбонати (нпр. \(\text{CaCO}_3\)) и хидрогенкарбонати (нпр. \(\text{NaHCO}_3\))
Виталистичка теорија и њено оповргавање: До почетка 19. века веровало се да органска једињења могу настати искључиво у живим организмима под утицајем „животне силе” (лат. vis vitalis). Ову теорију је 1828. године оповргао немачки хемичар Фридрих Велер, који је у лабораторији из неорганских супстанци синтетисао органско једињење уреу (\(\text{CO(NH}_2)_2\)).
Данас је познато више десетина милиона органских једињења, а њихов број се свакодневно увећава синтезом у лабораторијама. Органска једињења су знатно бројнија од неорганских.
У свим органским једињењима валенца угљеника је увек IV (четири). То значи да сваки атом угљеника у структури органског молекула остварује тачно четири ковалентне везе (приказане са четири цртице).
Угљеник (14. група ПСЕ) има четири валентна електрона. Изузетна бројност органских једињења последица је специфичних особина атома угљеника:
  1. Стварање различитих типова ковалентних веза: Атоми угљеника се међусобно могу повезивати:
    • једноструком ковалентном везом (\(\text{C}-\text{C}\))
    • двоструком ковалентном везом (\(\text{C}=\text{C}\))
    • троструком ковалентном везом (\(\text{C}\equiv\text{C}\))
  2. Грађење различитих облика угљениковог низа (скелета):
    • Отворени (ациклични) низови: могу бити неразгранати (прави ланци) или разгранати.
    • Затворени (циклични) низови: атоми угљеника граде прстенове.
  3. Повезивање са другим неметалима: Поред међусобног повезивања, атоми угљеника лако граде стабилне везе са атомима водоника (\(\text{H}\)), кисеоника (\(\text{O}\)), азота (\(\text{N}\)), сумпора (\(\text{S}\)), халогених елемената и других.
Шематски приказ типова угљеникових низова и веза, где сваки атом угљеника остварује укупно 4 ковалентне везе. Цртеж треба да садржи пет одвојених структурних приказа распоређених логично, сваки са одговарајућом текстуалном етикетом:

1.  **Неразгранат отворен ланац:** Приказати четвороугљенични ланац (нпр. бутан) са четири атома угљеника повезана у линеарну цик-цак конформацију. Све угљеник-угљеник везе су једноструке. Експлицитно приказати атоме водоника: крајњи угљеници треба да имају по три атома водоника (CH3 групе), а унутрашњи угљеници по два атома водоника (CH2 групе), како би се испоштовала четворовалентност угљеника.
2.  **Разгранат отворен ланац:** Приказати разгранати угљенични ланац са четири угљеника (нпр. изобутан). Главни ланац може имати три угљеника у цик-цак формацији, а четврти угљеник се грана од средњег угљеника главног ланца. Све угљеник-угљеник везе су једноструке. Експлицитно приказати атоме водоника, тако да сваки угљеник има укупно четири везе (нпр. три CH3 групе и једна CH група).
3.  **Затворен циклични прстен (циклоалкан):** Приказати шесточлани угљенични прстен (нпр. циклохексан) као правилан шестоугао у 2D пројекцији. Све угљеник-угљеник везе у прстену су једноструке. Сваки атом угљеника у прстену треба да буде експлицитно повезан са два атома водоника (CH2 групе).
4.  **Фрагмент двоструке везе (C=C):** Приказати два атома угљеника међусобно повезана двоструком везом. Сваки од ова два угљеника треба да буде повезан са још два атома водоника једноструким везама (нпр. етилен, H2C=CH2). Геометрија око двоструке везе треба да буде планарна.
5.  **Фрагмент троструке везе (C≡C):** Приказати два атома угљеника међусобно повезана троструком везом. Сваки од ова два угљеника треба да буде повезан са још једним атомом водоника једноструком везом (нпр. ацетилен, HC≡CH). Геометрија око троструке везе треба да буде линеарна.

Сви атоми угљеника треба да буду означени словом 'C', а атоми водоника словом 'H'.
Да ли структурна формула у којој један атом угљеника гради једну двоструку и две једноструке везе одговара правилу о валенци угљеника?
Да. Двострука веза представља 2 заједничка електронска пара (2 везе), а две једноструке везе по 1 везу: \(2 + 1 + 1 = 4\). Атом угљеника је четворовалентан.
Изнад пламена супстанце органског порекла (нпр. парафинске свеће) постави се чисто сахатно стакло или порцеланска љуска и држи неколико секунди.
На стаклу се образује црни талог – чађ.
Чађ је аморфни облик елементарног угљеника, настао непотпуним сагоревањем органских једињења из парафина. Овим огледом се потврђује да је угљеник саставни део испитиване органске материје.
Цртеж лабораторијског огледа: сахатно стакло причвршћено дрвеном штипаљком држи се изнад пламена упаљене свеће; на доњој страни стакла формира се црна мрља од чађи.

Задаци за вежбање

Задатак 1 (лак): Која од наведених једињења спадају у неорганска једињења угљеника?
а) угљеник(IV)-оксид (\(\text{CO}_2\))
б) метан (\(\text{CH}_4\))
в) калцијум-карбонат (\(\text{CaCO}_3\))
г) угљена киселина (\(\text{H}_2\text{CO}_3\))
д) глукоза (\(\text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_6\))
Неорганска једињења угљеника су:
а) угљеник(IV)-оксид (\(\text{CO}_2\))
в) калцијум-карбонат (\(\text{CaCO}_3\))
г) угљена киселина (\(\text{H}_2\text{CO}_3\))
(Метан и глукоза су органска једињења.)
Задатак 2 (средњи): Колико једноструких ковалентних веза са атомима водоника може да образује један атом угљеника ако је са суседним атомом угљеника већ повезан:
а) једноструком везом;
б) двоструком везом;
в) троструком везом?
Угљеник у органским једињењима увек има валенцу IV (гради укупно 4 везе):
а) \(4 - 1 = 3\) везе са водоником (\(-\text{CH}_3\))
б) \(4 - 2 = 2\) везе са водоником (\(=\text{CH}_2\))
в) \(4 - 3 = 1\) веза са водоником (\(\equiv\text{CH}\))
Задатак 3 (средњи): Објасните значај експеримента Фридриха Велера из 1828. године за развој хемије.
Фридрих Велер је 1828. године синтетисао уреу (органско једињење које се налази у урину) полазећи од неорганских супстанци у лабораторији. Тиме је оповргао виталистичку теорију, према којој органска једињења могу настати искључиво у живим бићима деловањем „животне силе”. Овај оглед означио је почетак модерне органске синтезе.
Задатак 4 (тежак): Наведите три главна структурна разлога због којих постоји више од десет милиона органских једињења, док је неорганских једињења знатно мање.
Главни разлози многобројности органских једињења су:
  1. Четворовалентност угљеника: Атом угљеника увек гради четири ковалентне везе.
  2. Разноврсност веза: Атоми угљеника могу се међусобно повезивати једноструким (\(\text{C}-\text{C}\)), двоструким (\(\text{C}=\text{C}\)) и троструким (\(\text{C}\equiv\text{C}\)) везама.
  3. Разноврсност угљеникових низова: Могу градити отворене низове (неразгранате или разгранате) и затворене цикличне структуре (прстенове) различитих величина, као и стабилне везе са бројним другим елементима (\(\text{H, O, N, S}\), халогени).

Савладај
домаћи
уз хиљаде решења, лекција и тестова: