Најважније из лекције
Алкани: Засићени ациклични угљоводоници са једноструким везама, опште формуле \( \text{C}_n\text{H}_{2n+2} \) (метан, етан, пропан, бутан...).
Хомологи низ: Сваки члан низа разликује се од претходног за метиленску групу (\( -\text{CH}_2- \)).
Структурна изомерија: Једињења исте молекулске формуле, а различитог распореда атома (почиње од бутана, \( \text{C}_4\text{H}_{10} \)).
Номенклатура: Одређује се најдужи низ \(\rightarrow\) нумерише од ближег рачвања \(\rightarrow\) наводе се положаји и називи алкил-група (метил-, етил-) уз префиксе (ди-, три-).
Типови C атома: Према броју суседних угљеника деле се на примарне (\(1^\circ\)), секундарне (\(2^\circ\)), терцијарне (\(3^\circ\)) и кватернарне (\(4^\circ\)).
Хомологи низ: Сваки члан низа разликује се од претходног за метиленску групу (\( -\text{CH}_2- \)).
Структурна изомерија: Једињења исте молекулске формуле, а различитог распореда атома (почиње од бутана, \( \text{C}_4\text{H}_{10} \)).
Номенклатура: Одређује се најдужи низ \(\rightarrow\) нумерише од ближег рачвања \(\rightarrow\) наводе се положаји и називи алкил-група (метил-, етил-) уз префиксе (ди-, три-).
Типови C атома: Према броју суседних угљеника деле се на примарне (\(1^\circ\)), секундарне (\(2^\circ\)), терцијарне (\(3^\circ\)) и кватернарне (\(4^\circ\)).
Алкани су ациклични (отвореног низа) засићени угљоводоници у чијим су молекулима сви атоми угљеника међусобно повезани искључиво једноструким ковалентним везама.
\[ \text{C}_n\text{H}_{2n+2} \]
\(n\) представља број атома угљеника у молекулу (\(n = 1, 2, 3\dots\)).
Хомологи низ чини група једињења сличне структуре и хемијских особина у којој се свака два суседна члана разликују за исту атомску групу - метиленску групу (\( -\text{CH}_2- \)).
| Молекулска формула | Назив алкана | Молекулска формула | Назив алкана |
|---|---|---|---|
| \( \text{CH}_4 \) | метан | \( \text{C}_6\text{H}_{14} \) | хексан |
| \( \text{C}_2\text{H}_6 \) | етан | \( \text{C}_7\text{H}_{16} \) | хептан |
| \( \text{C}_3\text{H}_8 \) | пропан | \( \text{C}_8\text{H}_{18} \) | октан |
| \( \text{C}_4\text{H}_{10} \) | бутан | \( \text{C}_9\text{H}_{20} \) | нонан |
| \( \text{C}_5\text{H}_{12} \) | пентан | \( \text{C}_{10}\text{H}_{22} \) | декан |
Поред ацикличних, постоје и циклични засићени угљоводоници - циклоалкани (нпр. циклохексан, \( \text{C}_6\text{H}_{12} \)).
Одредити молекулску формулу алкана који садржи 8 атома угљеника.
За \( n = 8 \), број водоникових атома је \( 2n + 2 = 2 \cdot 8 + 2 = 18 \).
Молекулска формула је \( \text{C}_8\text{H}_{18} \) (октан).
Молекулска формула је \( \text{C}_8\text{H}_{18} \) (октан).
Структурни изомери су једињења која имају исте молекулске формуле (исти број и врсту атома), а разликују се по редоследу повезивања атома (структури), због чега имају различита својства.
Метан (\( \text{CH}_4 \)), етан (\( \text{C}_2\text{H}_6 \)) и пропан (\( \text{C}_3\text{H}_8 \)) немају изомере. Структурна изомерија код алкана почиње од бутана (\( \text{C}_4\text{H}_{10} \)).
Алкан са четири угљеникова атома (\( \text{C}_4\text{H}_{10} \)) има два структурна изомера:
1. Неразгранат (нормални) низ: \( \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \) (\(n\)-бутан)
2. Разгранат низ: \[ \begin{array}{c} \text{CH}_3-\text{CH}-\text{CH}_3 \\ | \\ \text{CH}_3 \end{array} \] (2-метилпропан)
1. Неразгранат (нормални) низ: \( \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \) (\(n\)-бутан)
2. Разгранат низ: \[ \begin{array}{c} \text{CH}_3-\text{CH}-\text{CH}_3 \\ | \\ \text{CH}_3 \end{array} \] (2-метилпропан)
Да ли су једињења \( \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \) и \( \text{CH}_3-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \) структурни изомери?
Оба једињења имају исту молекулску формулу (\( \text{C}_5\text{H}_{12} \)), али је први неразгранат (пентан), а други разгранат (2-метилбутан). Према томе, они јесу структурни изомери.
Алкил-групе (\(\text{R}-\)) су делови молекула који настају одузимањем једног атома водоника из молекула алкана. Њихови називи се изводе тако што се наставак -ан замени наставком -ил:
- Метан (\( \text{CH}_4 \)) \(\rightarrow\) метил-група (\( -\text{CH}_3 \))
- Етан (\( \text{C}_2\text{H}_6 \)) \(\rightarrow\) етил-група (\( -\text{CH}_2\text{CH}_3 \) или \( -\text{C}_2\text{H}_5 \))
Правила IUPAC номенклатуре за именовање разгранатих алкана:
Пронаћи најдужи континуирани низ угљеникових атома. Он одређује основни назив алкана (нпр. 5 C атома = пентан).
Нумерисати угљеникове атоме најдужег низа полазећи од оног краја којем је бочна група (рачвање) ближа.
Одредити положај (број C атома за који је везана) и назив сваке бочне алкил-групе. Ако се иста група јавља више пута, користе се префикси ди-, три-, тетра-, а положаји се одвајају зарезима (нпр. 2,2-диметил).
Различите алкил-групе се наводе абецедним редоследом. Бројеви се од речи одвајају цртицом, а све речи се пишу спојено са именом основног низа.
\[ \begin{array}{l} ^1\text{CH}_3-^2\text{CH}-^3\text{CH}_2-^4\text{CH}-^5\text{CH}_3 \\ \quad \quad \quad | \quad \quad \quad \quad \quad | \\ \quad \quad \quad \text{CH}_3 \quad \quad \quad \quad \text{CH}_3 \end{array} \]
Најдужи низ има 5 C атома (пентан), а на C2 и C4 положају налазе се две метил-групе \(\rightarrow\) 2,4-диметилпентан.
Дајте IUPAC назив једињењу:
\[ \begin{array}{c} \text{CH}_3 \\ | \\ \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}-\text{CH}_3 \end{array} \]
1. Најдужи низ има 4 C атома (бутан).
2. Нумерише се с десне стране (рачвање је на другом C атому): \( ^4\text{CH}_3-^3\text{CH}_2-^2\text{CH}(\text{CH}_3)-^1\text{CH}_3 \).
3. Назив је: 2-метилбутан.
2. Нумерише се с десне стране (рачвање је на другом C атому): \( ^4\text{CH}_3-^3\text{CH}_2-^2\text{CH}(\text{CH}_3)-^1\text{CH}_3 \).
3. Назив је: 2-метилбутан.
Атоми угљеника у молекулима класификују се на основу броја других атома угљеника који су директно повезани за њих:
- Примарни (\( 1^\circ \)): везан за само један други атом угљеника.
- Секундарни (\( 2^\circ \)): директно везан за два друга атома угљеника.
- Терцијарни (\( 3^\circ \)): директно везан за три друга атома угљеника.
- Кватернарни (\( 4^\circ \)): директно везан за четири друга атома угљеника.
У молекулу 2,2-диметилпропана (\(\text{C}(\text{CH}_3)_4\)):
• Централни C атом везан је за 4 суседна C атома \(\rightarrow\) кватернарни (\(4^\circ\)).
• Четири периферна C атома у метил-групама везана су за по 1 C атом \(\rightarrow\) примарни (\(1^\circ\)).
• Централни C атом везан је за 4 суседна C атома \(\rightarrow\) кватернарни (\(4^\circ\)).
• Четири периферна C атома у метил-групама везана су за по 1 C атом \(\rightarrow\) примарни (\(1^\circ\)).
Колико секундарних угљеникових атома садржи молекул \(n\)-пентана (\( \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \))?
Крајње две \(-\text{CH}_3\) групе садрже примарне (\(1^\circ\)) C атоме, док су унутрашње три \(-\text{CH}_2-\) групе везане за по два суседна C атома. Дакле, има 3 секундарних (\(2^\circ\)) C атома.
Задаци за вежбање
Задатак 1 (лак): Напиши молекулске формуле за:
а) хексан
б) алкан који садржи 10 атома угљеника.
а) хексан
б) алкан који садржи 10 атома угљеника.
Користећи општу формулу \( \text{C}_n\text{H}_{2n+2} \):
а) Хексан има \( n = 6 \): \( 2 \cdot 6 + 2 = 14 \rightarrow \) \( \text{C}_6\text{H}_{14} \)
б) За \( n = 10 \): \( 2 \cdot 10 + 2 = 22 \rightarrow \) \( \text{C}_{10}\text{H}_{22} \) (декан)
а) Хексан има \( n = 6 \): \( 2 \cdot 6 + 2 = 14 \rightarrow \) \( \text{C}_6\text{H}_{14} \)
б) За \( n = 10 \): \( 2 \cdot 10 + 2 = 22 \rightarrow \) \( \text{C}_{10}\text{H}_{22} \) (декан)
Задатак 2 (средњи): Одреди исправан IUPAC назив за следећи алкан:
\[ \begin{array}{cc} \text{CH}_3 & \\ | & \\ \text{CH}_3-\text{C}-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \\ | & \\ \text{CH}_3 & \end{array} \]
1. Најдужи низ има 5 угљеникових атома (пентан).
2. Бројање почиње с леве стране како би рачвања добила мањи број (C2).
3. На другом угљениковом атому налазе се две метил-групе.
Назив: 2,2-диметилпентан.
2. Бројање почиње с леве стране како би рачвања добила мањи број (C2).
3. На другом угљениковом атому налазе се две метил-групе.
Назив: 2,2-диметилпентан.
Задатак 3 (средњи): Који од наведених алкана представља структурни изомер 2-метилхептана?
а) 2-метилбутан
б) октан
в) хептан
г) 2,2-диметилпропан
а) 2-метилбутан
б) октан
в) хептан
г) 2,2-диметилпропан
2-метилхептан се састоји од хептана (7 C) и једне метил-групе (1 C), што укупно даје 8 угљеникових атома (\( \text{C}_8\text{H}_{18} \)).
Изомер мора имати исту молекулску формулу (\( \text{C}_8\text{H}_{18} \)). Међу понуђенима, октан има 8 угљеникових атома (\( \text{C}_8\text{H}_{18} \)).
Тачан одговор: б) октан.
Изомер мора имати исту молекулску формулу (\( \text{C}_8\text{H}_{18} \)). Међу понуђенима, октан има 8 угљеникових атома (\( \text{C}_8\text{H}_{18} \)).
Тачан одговор: б) октан.
Задатак 4 (тежак): Напиши рационалну структурну формулу и IUPAC назив алкана који садржи шест примарних (\( 1^\circ \)) и два кватернарна (\( 4^\circ \)) угљеникова атома.
Да би молекул имао два кватернарна C атома, они морају бити међусобно повезани (\(-\text{C}-\text{C}-\)), а за сваки од њих морају бити везане по три метил-групе (\(-\text{CH}_3\)), које чине укупно \( 2 \cdot 3 = 6 \) примарних C атома.
Рационална структурна формула: \[ \begin{array}{cc} \text{CH}_3 & \text{CH}_3 \\ | & | \\ \text{CH}_3-\text{C} & -\text{C}-\text{CH}_3 \\ | & | \\ \text{CH}_3 & \text{CH}_3 \end{array} \] IUPAC назив: 2,2,3,3-тетраметилбутан.
Рационална структурна формула: \[ \begin{array}{cc} \text{CH}_3 & \text{CH}_3 \\ | & | \\ \text{CH}_3-\text{C} & -\text{C}-\text{CH}_3 \\ | & | \\ \text{CH}_3 & \text{CH}_3 \end{array} \] IUPAC назив: 2,2,3,3-тетраметилбутан.
