Најважније из лекције
Угљоводоници садрже само \(\text{C}\) и \(\text{H}\). Деле се на ацикличне (алкани \(\text{C}_n\text{H}_{2n+2}\), алкени \(\text{C}_n\text{H}_{2n}\), алкини \(\text{C}_n\text{H}_{2n-2}\)) и цикличне (алициклични и ароматични арени попут бензена \(\text{C}_6\text{H}_6\)).
Физичка својства: Неполарни су, нерастворни у води, лакши од воде. Нижи чланови су гасовити, средњи течни, а виши чврсти.
Хемијска својства:
Примена и извори: Нафта и земни гас су главни природни извори и горива; фракционом дестилацијом нафте добијају се бензин, дизел и сировине за добијање пластичних маса (PE, PVC, тефлон).
Физичка својства: Неполарни су, нерастворни у води, лакши од воде. Нижи чланови су гасовити, средњи течни, а виши чврсти.
Хемијска својства:
- Сви угљоводоници: Сагоревају до \(\text{CO}_2\) и \(\text{H}_2\text{O}\) уз ослобађање топлоте.
- Алкани (засићени): Слабо реактивни; подлежу супституцији (халогеновање уз светлост: \(\text{CH}_4 + \text{Cl}_2 \rightarrow \text{CH}_3\text{Cl} + \text{HCl}\)).
- Алкени и алкини (незасићени): Реактивнији; подлежу адицији водоника и халогена на вишеструке везе и полимеризацији (нпр. етен \(\rightarrow\) полиетен).
Примена и извори: Нафта и земни гас су главни природни извори и горива; фракционом дестилацијом нафте добијају се бензин, дизел и сировине за добијање пластичних маса (PE, PVC, тефлон).
Угљоводоници су органска једињења изграђена искључиво од атома угљеника (\(\text{C}\)) и водоника (\(\text{H}\)).
| Класификација | Тип веза / Структура | Класе једињења |
|---|---|---|
| Ациклични (отворени низови) |
Засићени (само једноструке везе \(\text{C}-\text{C}\)) | Алкани |
| Незасићени (бар једна двострука или трострука веза) | Алкени (\(\text{C}=\text{C}\)), Алкини (\(\text{C}\equiv\text{C}\)) | |
| Циклични (затворени прстенови) |
Алициклични (засићени или незасићени прстенови) | Циклоалкани, циклоалкени |
| Ароматични (арени) (специфичан шесточлани прстен са делокализованим електронима) | Бензен и његови деривати |
Сва једињења која нису ароматична једним именом се називају алифатична једињења.
Молекули угљоводоника приказују се молекулским формулама (нпр. \(\text{C}_4\text{H}_{10}\)), структурним формулама (са свим приказаним везама) и рационалним структурним формулама (нпр. \(\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3\)).
Разврстај следећа једињења на засићена и незасићена: \(\text{CH}_3-\text{CH}_3\), \(\text{CH}_2=\text{CH}_2\), \(\text{CH}\equiv\text{CH}\), \(\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_3\).
Засићена: \(\text{CH}_3-\text{CH}_3\) (етан) и \(\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_3\) (пропан) јер садрже само једноструке везе.
Незасићена: \(\text{CH}_2=\text{CH}_2\) (етен, двострука веза) и \(\text{CH}\equiv\text{CH}\) (етин, трострука веза).
Незасићена: \(\text{CH}_2=\text{CH}_2\) (етен, двострука веза) и \(\text{CH}\equiv\text{CH}\) (етин, трострука веза).
Алкани (парафини) су засићени ациклични угљоводоници у чијим су молекулима атоми угљеника међусобно повезани искључиво једноструким ковалентним везама.
\[ \text{C}_n\text{H}_{2n+2} \quad (n = 1, 2, 3\dots) \]
Општа формула хомологог низа алкана
Хомологи низ је низ једињења истог структурног типа у којем се свака два суседна члана разликују за исту атомску групу - метиленску групу (\(-\text{CH}_2-\)).
| Молекулска формула | Назив алкана | Алкил-група (\(\text{R}-\)) | Назив алкил-групе |
|---|---|---|---|
| \(\text{CH}_4\) | метан | \(\text{CH}_3-\) | метил |
| \(\text{C}_2\text{H}_6\) | етан | \(\text{C}_2\text{H}_5-\) (\(\text{CH}_3-\text{CH}_2-\)) | етил |
| \(\text{C}_3\text{H}_8\) | пропан | \(\text{C}_3\text{H}_7-\) | пропил |
| \(\text{C}_4\text{H}_{10}\) | бутан | \(\text{C}_4\text{H}_9-\) | бутил |
| \(\text{C}_5\text{H}_{12}\) | пентан | \(\text{C}_5\text{H}_{11}-\) | пентил |
| \(\text{C}_6\text{H}_{14}\) | хексан | \(\text{C}_6\text{H}_{13}-\) | хексил |
| \(\text{C}_7\text{H}_{16}\) | хептан | \(\text{C}_7\text{H}_{15}-\) | хептил |
| \(\text{C}_8\text{H}_{18}\) | октан | \(\text{C}_8\text{H}_{17}-\) | октил |
| \(\text{C}_9\text{H}_{20}\) | нонан | \(\text{C}_9\text{H}_{19}-\) | нонил |
| \(\text{C}_{10}\text{H}_{22}\) | декан | \(\text{C}_{10}\text{H}_{21}-\) | децил |
Структурни изомери су једињења која имају исту молекулску формулу, а различиту структуру (распоред атома у молекулу). Алкани показују изомерију низа (рачвања).
IUPAC правила номенклатуре разгранатих алкана:
- Одређује се најдужи континуални низ атома угљеника (основна структура).
- Низ се нумерише са оног краја којем је рачвање (бочна група) ближе.
- Бројем се означава положај бочне групе (алкил-групе), а испред имена се пишу префикси за умножавање (ди-, три-, тетра-) уколико се иста група понавља.
- Различите бочне групе наводе се абецедним редоследом, бројеви се од речи одвајају цртицом, а међусобно зарезима.
\[ \overset{1}{\text{CH}_3}-\overset{2}{\text{CH}}(\text{CH}_3)-\overset{3}{\text{CH}}_2-\overset{4}{\text{CH}}_3 \quad \longrightarrow \quad \text{2-метилбутан} \]
Врсте атома угљеника:
- Примарни (\(1^\circ\)): везан за само 1 други \(\text{C}\)-атом.
- Секундарни (\(2^\circ\)): директно везан за 2 друга \(\text{C}\)-атома.
- Терцијарни (\(3^\circ\)): директно везан за 3 друга \(\text{C}\)-атома.
- Кватернарни (\(4^\circ\)): директно везан за 4 друга \(\text{C}\)-атома.
Одреди колико примарних, секундарних и терцијарних угљеникових атома има у молекулу 2-метилпропана.
Формула 2-метилпропана је \(\text{CH}_3-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}_3\).
Садржи 3 примарна (\(1^\circ\)) \(\text{C}\)-атома (три \(-\text{CH}_3\) групе), 0 секундарних и 1 терцијарни (\(3^\circ\)) \(\text{C}\)-атом (централни \(\text{CH}\)).
Садржи 3 примарна (\(1^\circ\)) \(\text{C}\)-атома (три \(-\text{CH}_3\) групе), 0 секундарних и 1 терцијарни (\(3^\circ\)) \(\text{C}\)-атом (централни \(\text{CH}\)).
Алкени (олефини) су незасићени ациклични угљоводоници који садрже једну двоструку ковалентну везу (\(\text{C}=\text{C}\)). Имају наставак -ен.
\[ \text{C}_n\text{H}_{2n} \quad (n = 2, 3, 4\dots) \]
Општа формула алкена (најједноставнији је етен/етилен, \(\text{C}_2\text{H}_4\))
Алкини (ацетилени) су незасићени ациклични угљоводоници који садрже једну троструку ковалентну везу (\(\text{C}\equiv\text{C}\)). Имају наставак -ин.
\[ \text{C}_n\text{H}_{2n-2} \quad (n = 2, 3, 4\dots) \]
Општа формула алкина (најједноставнији је етин/ацетилен, \(\text{C}_2\text{H}_2\))
Изомерија положаја је вид структурне изомерије где се изомери разликују по положају двоструке, односно троструке везе у угљеничном низу (јавља се код једињења са 4 и више \(\text{C}\)-атома).
Изомери положаја бутена (\(\text{C}_4\text{H}_8\)):
\[ \overset{1}{\text{CH}_2}=\overset{2}{\text{CH}}-\overset{3}{\text{CH}_2}-\overset{4}{\text{CH}_3} \quad (\text{1-бутен}) \]
\[ \overset{1}{\text{CH}_3}-\overset{2}{\text{CH}}=\overset{3}{\text{CH}}-\overset{4}{\text{CH}_3} \quad (\text{2-бутен}) \]
При именовању алкена и алкина, главни низ мора садржати вишеструку везу, а нумерисање почиње са краја којем је вишеструка веза ближа. Положај везе се означава мањим редним бројем \(\text{C}\)-атома на којем веза почиње.
Напиши називе следећих једињења:
а) \(\text{CH}\equiv\text{C}-\text{CH}_2-\text{CH}_3\)
б) \(\text{CH}_2=\text{C}(\text{CH}_3)-\text{CH}_2-\text{CH}_3\)
а) \(\text{CH}\equiv\text{C}-\text{CH}_2-\text{CH}_3\)
б) \(\text{CH}_2=\text{C}(\text{CH}_3)-\text{CH}_2-\text{CH}_3\)
а) 1-бутин (или бут-1-ин)
б) 2-метил-1-бутен (главни низ има 4 \(\text{C}\)-атома, нумерисање креће од двоструке везе с лева).
б) 2-метил-1-бутен (главни низ има 4 \(\text{C}\)-атома, нумерисање креће од двоструке везе с лева).
Ароматични угљоводоници (арени) су циклични угљоводоници специфичне електронске структуре. Најједноставнији представник је бензен (\(\text{C}_6\text{H}_6\)).
Молекул бензена је планаран шесточлани прстен од 6 атома угљеника. Према Кекулеовој структури, приказује се са три наизменичне двоструке везе, односно са кругом у средини шестоугла који симболизује 6 заједничких делокализованих електрона.
- Бензен (\(\text{C}_6\text{H}_6\)): течност специфичног мириса, мање густине од воде, неполаран растварач, токсичан и канцероген.
- Толуен (метилбензен, \(\text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_3\)): бензенов прстен са везаном метил-групом.
- Ксилени (диметилбензени): бензенов прстен са две метил-групе.
- Нафтален (\(\text{C}_{10}\text{H}_8\)): садржи два повезана (кондензована) бензенова прстена; чврста супстанца, раније коришћена против мољаца.
Арени настају загревањем каменог угља без ваздуха (катран каменог угља), налазе се у диму цигарета, издувним гасовима и при печењу меса на роштиљу. Већина арена је врло токсична и канцерогена.
Која је молекулска формула бензена и због чега се он не раствара у води?
Молекулска формула бензена је \(\text{C}_6\text{H}_6\). Бензен се не раствара у води јер је неполарно једињење, док је вода изразито поларан растварач.
Физичка својства: Сви угљоводоници су безбојни и неполарни - практично нерастворни у води, а добро се растварају у неполарним органским растварачима. Имају мању густину од воде.
| Класа | Гасовити (\(25\ ^\circ\text{C}\)) | Течни (\(25\ ^\circ\text{C}\)) | Чврсти (\(25\ ^\circ\text{C}\)) |
|---|---|---|---|
| Алкани | \(\text{C}_1 - \text{C}_4\) | \(\text{C}_5 - \text{C}_{17}\) | \(\text{C}_{18}+\) |
| Алкени | \(\text{C}_2 - \text{C}_4\) | \(\text{C}_5 - \text{C}_{16}\) | \(\text{C}_{17}+\) |
| Алкини | \(\text{C}_2 - \text{C}_4\) | \(\text{C}_5 - \text{C}_{12}\) | \(\text{C}_{13}+\) |
1. Реакције сагоревања (својство свих угљоводоника):
У вишку кисеоника долази до потпуног сагоревања уз ослобађање велике количине топлоте: \[ \text{CH}_4 + 2\text{O}_2 \longrightarrow \text{CO}_2 + 2\text{H}_2\text{O} \] \[ 2\text{C}_2\text{H}_6 + 7\text{O}_2 \longrightarrow 4\text{CO}_2 + 6\text{H}_2\text{O} \] При недостатку кисеоника (непотпуно сагоревање) настају отровни угљеник(II)-оксид (\(\text{CO}\)) и чађ (\(\text{C}\)).
У вишку кисеоника долази до потпуног сагоревања уз ослобађање велике количине топлоте: \[ \text{CH}_4 + 2\text{O}_2 \longrightarrow \text{CO}_2 + 2\text{H}_2\text{O} \] \[ 2\text{C}_2\text{H}_6 + 7\text{O}_2 \longrightarrow 4\text{CO}_2 + 6\text{H}_2\text{O} \] При недостатку кисеоника (непотпуно сагоревање) настају отровни угљеник(II)-оксид (\(\text{CO}\)) и чађ (\(\text{C}\)).
2. Реакција супституције (карактеристична за засићене угљоводонике – алкане):
Алкани под дејством светлости реагују са халогеним елементима где долази до поступне замене атома водоника халогеним атомом: \[ \text{CH}_4 + \text{Cl}_2 \xrightarrow{\text{светлост}} \underset{\text{хлорметан}}{\text{CH}_3\text{Cl}} + \text{HCl} \] Реакција се може наставити до настанка \(\text{CH}_2\text{Cl}_2\) (дихлорметан), \(\text{CHCl}_3\) (трихлорметан / хлороформ) и \(\text{CCl}_4\) (тетрахлорметан).
Алкани под дејством светлости реагују са халогеним елементима где долази до поступне замене атома водоника халогеним атомом: \[ \text{CH}_4 + \text{Cl}_2 \xrightarrow{\text{светлост}} \underset{\text{хлорметан}}{\text{CH}_3\text{Cl}} + \text{HCl} \] Реакција се може наставити до настанка \(\text{CH}_2\text{Cl}_2\) (дихлорметан), \(\text{CHCl}_3\) (трихлорметан / хлороформ) и \(\text{CCl}_4\) (тетрахлорметан).
3. Реакција адиције (карактеристична за незасићене угљоводонике – алкене и алкине):
Раскидају се двоструке или троструке везе и додају се атоми на \(\text{C}\)-атоме из вишеструке везе:
Раскидају се двоструке или троструке везе и додају се атоми на \(\text{C}\)-атоме из вишеструке везе:
- Хидрогенизација (адиција водоника уз метални катализатор): \[ \text{CH}_2=\text{CH}_2 + \text{H}_2 \xrightarrow{\text{метал}} \text{CH}_3-\text{CH}_3 \quad (\text{етен} \rightarrow \text{етан}) \] \[ \text{CH}\equiv\text{CH} + 2\text{H}_2 \xrightarrow{\text{метал}} \text{CH}_3-\text{CH}_3 \quad (\text{етин} \rightarrow \text{етан}) \]
- Халогеновање (адиција халогена): \[ \text{CH}_2=\text{CH}_2 + \text{Cl}_2 \longrightarrow \underset{\text{1,2-дихлоретан}}{\text{CH}_2\text{Cl}-\text{CH}_2\text{Cl}} \]
Алкени и алкини тренутно обезбојавају љубичасти раствор калијум-перманганата (\(\text{KMnO}_4\)) или бромну воду, док засићени угљоводоници (алкани) не реагују.
Колико је молова водоника (\(\text{H}_2\)) потребно за потпуну адицију на 1 mol пропина (\(\text{CH}\equiv\text{C}-\text{CH}_3\)) до пропана?
Трострука веза се састоји из две везе које се раскидају при потпуној адицији. Зато је потребно \(2\text{ mol }\text{H}_2\):
\[ \text{CH}\equiv\text{C}-\text{CH}_3 + 2\text{H}_2 \xrightarrow{\text{катализатор}} \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \]
Природни извори угљоводоника:
- Земни (природни) гас: чини га углавном метан (\(\text{CH}_4\), преко 90%), уз мање количине етана, пропана и бутана.
- Нафта: сложена течна смеша претежно алкана, циклоалкана и арена, настала разлагањем праисторијских организама без присуства ваздуха.
Фракциона дестилација нафте: Физички поступак раздвајања сирове нафте у рафинеријама на фракције на основу различитих температура кључања (од лакших ка тежим): рафинеријски гас, бензин, керозин, дизел-уље, моторна уља, парафин, битумен и асфалт.
Полимеризација је хемијска реакција у којој се велики број малих молекула са двоструком везом (мономери) међусобно спаја раскидањем двоструких веза у гигантске ланчасте молекуле (полимери).
Значајни синтетички полимери:
- Полиетен / полиетилен (PE): добија се полимеризацијом етена: \[ n\text{CH}_2=\text{CH}_2 \xrightarrow{\text{полимеризација}} -(\text{CH}_2-\text{CH}_2)_n- \] Примена: кесе, фолије, пластичне боце.
- Поли(винил-хлорид) (PVC): полимеризацијом хлоретена (винил-хлорида): \[ n\text{CH}_2=\text{CH}(\text{Cl}) \longrightarrow -(\text{CH}_2-\text{CH}(\text{Cl}))_n- \] Примена: изолација каблова, цеви, грађевинска столарија.
- Тефлон: полимеризацијом тетрафлуоретена (\(n\text{CF}_2=\text{CF}_2 \rightarrow -(\text{CF}_2-\text{CF}_2)_n-\)); отпоран на високе температуре, користи се за превлаке на посуђу.
Који мономер се користи за добијање поли(винил-хлорида) (PVC) и који тип хемијске везе омогућава полимеризацију тог мономера?
Мономер је хлоретен (винил-хлорид), \(\text{CH}_2=\text{CH}-\text{Cl}\). Полимеризација је могућа захваљујући присуству двоструке ковалентне везе која се раскида приликом спајања мономера.
Задаци за вежбање
Задатак 1 (Лаки ниво): Напиши молекулске формуле за:
а) алкан са 7 атома угљеника,
б) алкен са 5 атома угљеника,
в) алкин са 3 атома угљеника.
а) алкан са 7 атома угљеника,
б) алкен са 5 атома угљеника,
в) алкин са 3 атома угљеника.
Користимо опште формуле:
а) Алкани (\(\text{C}_n\text{H}_{2n+2}\)): за \(n=7 \Rightarrow \text{C}_7\text{H}_{2\cdot 7+2} = \mathbf{C_7H_{16}}\) (хептан)
б) Алкени (\(\text{C}_n\text{H}_{2n}\)): за \(n=5 \Rightarrow \text{C}_5\text{H}_{2\cdot 5} = \mathbf{C_5H_{10}}\) (пентен)
в) Алкини (\(\text{C}_n\text{H}_{2n-2}\)): за \(n=3 \Rightarrow \text{C}_3\text{H}_{2\cdot 3-2} = \mathbf{C_3H_4}\) (пропин)
а) Алкани (\(\text{C}_n\text{H}_{2n+2}\)): за \(n=7 \Rightarrow \text{C}_7\text{H}_{2\cdot 7+2} = \mathbf{C_7H_{16}}\) (хептан)
б) Алкени (\(\text{C}_n\text{H}_{2n}\)): за \(n=5 \Rightarrow \text{C}_5\text{H}_{2\cdot 5} = \mathbf{C_5H_{10}}\) (пентен)
в) Алкини (\(\text{C}_n\text{H}_{2n-2}\)): за \(n=3 \Rightarrow \text{C}_3\text{H}_{2\cdot 3-2} = \mathbf{C_3H_4}\) (пропин)
Задатак 2 (Средњи ниво): На основу IUPAC номенклатуре одреди назив угљоводоника чија је рационална структурна формула:
\[ \text{CH}_3-\underset{\text{CH}_3}{\text{CH}}-\text{CH}=\text{CH}-\text{CH}_3 \]
Корак 1: Најдужи низ садржи 5 угљеникових атома и двоструку везу \(\rightarrow\) основни назив је пентен.
Корак 2: Нумерисање креће с десне стране јер је двострука веза ближа десном крају (почиње на \(\text{C}_2\)): \[ \overset{5}{\text{CH}}_3-\overset{4}{\underset{\text{CH}_3}{\text{CH}}}-\overset{3}{\text{CH}}=\overset{2}{\text{CH}}-\overset{1}{\text{CH}}_3 \] Корак 3: На четвртом угљениковом атому налази се метил-група.
Назив: 4-метил-2-пентен (или 4-метилпент-2-ен).
Корак 2: Нумерисање креће с десне стране јер је двострука веза ближа десном крају (почиње на \(\text{C}_2\)): \[ \overset{5}{\text{CH}}_3-\overset{4}{\underset{\text{CH}_3}{\text{CH}}}-\overset{3}{\text{CH}}=\overset{2}{\text{CH}}-\overset{1}{\text{CH}}_3 \] Корак 3: На четвртом угљениковом атому налази се метил-група.
Назив: 4-метил-2-пентен (или 4-метилпент-2-ен).
Задатак 3 (Средњи ниво): Допуни једначине хемијских реакција и именуј органске производе:
а) \(\text{CH}_3-\text{CH}_3 + \text{Cl}_2 \xrightarrow{\text{светлост}} \dots + \dots\)
б) \(\text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}_3 + \text{Br}_2 \longrightarrow \dots\)
а) \(\text{CH}_3-\text{CH}_3 + \text{Cl}_2 \xrightarrow{\text{светлост}} \dots + \dots\)
б) \(\text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}_3 + \text{Br}_2 \longrightarrow \dots\)
а) Реакција супституције код алкана:
\[ \text{CH}_3-\text{CH}_3 + \text{Cl}_2 \xrightarrow{\text{светлост}} \mathbf{\text{CH}_3-\text{CH}_2\text{Cl}} + \mathbf{\text{HCl}} \]
Производ је хлоретан (етил-хлорид) и хлороводоник.
б) Реакција адиције код алкена (раскида се двострука веза): \[ \text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}_3 + \text{Br}_2 \longrightarrow \mathbf{\text{CH}_2\text{Br}-\text{CHBr}-\text{CH}_3} \] Производ је 1,2-дибромпропан.
б) Реакција адиције код алкена (раскида се двострука веза): \[ \text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}_3 + \text{Br}_2 \longrightarrow \mathbf{\text{CH}_2\text{Br}-\text{CHBr}-\text{CH}_3} \] Производ је 1,2-дибромпропан.
Задатак 4 (Тежи ниво): Израчунај запремину угљеник(IV)-оксида (при нормалним условима, \(V_m = 22{,}4\text{ dm}^3/\text{mol}\)) која настаје потпуним сагоревањем \(0{,}5\text{ mol}\) пропана (\(\text{C}_3\text{H}_8\)).
Корак 1: Састављамо и изједначавамо једначину потпуног сагоревања пропана:
\[ \text{C}_3\text{H}_8 + 5\text{O}_2 \longrightarrow 3\text{CO}_2 + 4\text{H}_2\text{O} \]
Корак 2: Из стехиометријских коефицијената видимо однос молова:
\[ n(\text{C}_3\text{H}_8) : n(\text{CO}_2) = 1 : 3 \]
\[ n(\text{CO}_2) = 3 \cdot n(\text{C}_3\text{H}_8) = 3 \cdot 0{,}5\text{ mol} = 1{,}5\text{ mol} \]
Корак 3: Рачунамо запремину гаса:
\[ V(\text{CO}_2) = n \cdot V_m = 1{,}5\text{ mol} \cdot 22{,}4\text{ dm}^3/\text{mol} = \mathbf{33{,}6\text{ dm}^3} \]
