Најважније из лекције
Алкохоли (\(R-\text{OH}\)): Садрже хидроксилну групу везану за засићен C-атом. Деле се према броју \(-\text{OH}\) група (моно-/полихидроксилни: етанол, глицерол) и према положају (примарни, секундарни, терцијарни). Са металима дају алкохолате, дехидратацијом алкене, а благом оксидацијом алдехиде (1°) или кетоне (2°).
Карбоксилне киселине (\(R-\text{COOH}\)): Садрже карбоксилну функционалну групу. Имају кисели карактер (дисосују у води dајући \(\text{H}^+\)). Реагују са базама (неутрализација гради соли са наставком -оат), активним металима (\(\text{H}_2\)) и карбонатима (\(\text{CO}_2\)). Важни представници: метанска (мравља), етанска (сирћетна) и више масне киселине (палмитинска, стеаринска, олеинска).
Естри (\(R-\text{COO}-R'\)): Настају повратном реакцијом естерификације између карбоксилних киселина и алкохола у присуству киселог катализатора, уз издвајање воде. Одликују се пријатним воћним мирисима и користе се за ароме, као растварачи, док естри глицерола и масних киселина граде масти и уља.
Карбоксилне киселине (\(R-\text{COOH}\)): Садрже карбоксилну функционалну групу. Имају кисели карактер (дисосују у води dајући \(\text{H}^+\)). Реагују са базама (неутрализација гради соли са наставком -оат), активним металима (\(\text{H}_2\)) и карбонатима (\(\text{CO}_2\)). Важни представници: метанска (мравља), етанска (сирћетна) и више масне киселине (палмитинска, стеаринска, олеинска).
Естри (\(R-\text{COO}-R'\)): Настају повратном реакцијом естерификације између карбоксилних киселина и алкохола у присуству киселог катализатора, уз издвајање воде. Одликују се пријатним воћним мирисима и користе се за ароме, као растварачи, док естри глицерола и масних киселина граде масти и уља.
Алкохоли су органска једињења са кисеоником која садрже хидроксилну групу (\(-\text{OH}\)) везану за засићени атом угљеника.
\[ \text{Општа формула засићених монохидроксилних алкохола: } R-\text{OH} \quad \text{или} \quad \text{C}_n\text{H}_{2n+1}\text{OH} \]
Подела према броју \(-\text{OH}\) група:
- Монохидроксилни (једна \(-\text{OH}\) група): нпр. етанол (\(\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{OH}\))
- Полихидроксилни (две или више \(-\text{OH}\) група):
- Двохидроксилни (диоли): етилен-гликол (\(\text{CH}_2\text{OH}-\text{CH}_2\text{OH}\))
- Трохидроксилни (триоли): глицерол / глицерин (\(\text{CH}_2\text{OH}-\text{CHOH}-\text{CH}_2\text{OH}\))
Подела према положају \(-\text{OH}\) групе (врсти C-атома):
- Примарни: \(-\text{OH}\) група је везана за примарни C-атом (нпр. 1-пропанол)
- Секундарни: \(-\text{OH}\) група је везана за секундарни C-атом (нпр. 2-пропанол)
- Терцијарни: \(-\text{OH}\) група је везана за терцијарни C-атом (нпр. 2-метил-2-пропанол)
IUPAC номенклатура алкохола:
Назив се формира додавањем наставка -ол на име одговарајућег алкана. Положај \(-\text{OH}\) групе означава се најмањим могућим бројем у главном низу.
Назив се формира додавањем наставка -ол на име одговарајућег алкана. Положај \(-\text{OH}\) групе означава се најмањим могућим бројем у главном низу.
\( \overset{4}{\text{C}}\text{H}_3-\overset{3}{\text{C}}\text{H}_2-\overset{2}{\underset{\text{OH}}{\text{C}}\text{H}}-\overset{1}{\text{C}}\text{H}_3 \) ⟶ 2-бутанол (секундарни монохидроксилни алкохол)
Добијање етанола:
- Алкохолно врење (ферментација глукозе): одвија се под утицајем ензима из квасца без присуства кисеоника: \[ \text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_6 \xrightarrow{\text{ензими}} 2\text{C}_2\text{H}_5\text{OH} + 2\text{CO}_2 \]
- Индустријско добијање (хидратација етена): адиција воде на етен у киселој средини: \[ \text{C}_2\text{H}_4 + \text{H}_2\text{O} \xrightarrow{\text{киселина}} \text{C}_2\text{H}_5\text{OH} \]
Апсолутни етанол је прерађени етанол који не садржи воду и служи као растварач у безводним срединама.
Физичка својства:
- Због поларне ковалентне везе у \(-\text{OH}\) групи, алкохоли имају знатно више температуре кључања и топљења од одговарајућих алкана сличне молекулске масе.
- Нижи алкохоли (метанол, етанол, пропанол) су безбојне течности и мешају се са водом у свим односима.
- Са порастом броја C-атома (дужине неполарног угљоводоничног низа), растворљивост у води опада, а расте растворљивост у неполарним растварачима. Алкохоли са више од 11 C-атома су чврсте супстанце.
1,2,3-пропантриол (глицерол): густа, слаткаста течност са три \(-\text{OH}\) групе, због чега се одлично раствара у води. Користи се у козметици (сапуни, креме), фармацији, као сировина за биодизел и саставни је део масти и уља.
Алкохоли реагују са изразитим металима (\(\text{Na}\), \(\text{K}\)) градећи соли – алкохолате (алкоксиде) уз издвајање водоника:
\[ 2\text{CH}_3-\text{OH} + 2\text{Na} \longrightarrow 2\text{CH}_3\text{ONa} + \text{H}_2 \uparrow \]
(метанол + натријум → натријум-метанолат + водоник)
У присуству концентроване киселине и при загревању долази до одузимања воде и настанка алкена:
\[ \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{OH} \xrightarrow[\text{загревање}]{\text{киселина}} \text{CH}_2=\text{CH}_2 + \text{H}_2\text{O} \]
У вишку кисеоника алкохоли сагоревају до угљеник(IV)-оксида и воде:
\[ \text{C}_2\text{H}_5\text{OH} + 3\text{O}_2 \longrightarrow 2\text{CO}_2 + 3\text{H}_2\text{O} \]
- Примарни алкохоли оксидацијом дају алдехиде (наставак -ал, функционална група \(-\text{CHO}\)): \[ \text{CH}_3-\text{OH} \xrightarrow{\text{оксидација}} \text{HCHO} \quad (\text{метанал / формалдехид}) \] \[ \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{OH} \xrightarrow{\text{оксидација}} \text{CH}_3-\text{CHO} \quad (\text{етанал}) \]
- Секундарни алкохоли оксидацијом дају кетоне (наставак -он, функционална група \(-\text{CO}-\)): \[ \text{CH}_3-\text{CH(OH)}-\text{CH}_3 \xrightarrow{\text{оксидација}} \text{CH}_3-\text{CO}-\text{CH}_3 \quad (\text{пропанон / ацетон}) \]
- Терцијарни алкохоли се у овим условима не оксидују лако.
Карбоксилне киселине су органска једињења са кисеоником која садрже карбоксилну групу (\(-\text{COOH}\)), састављену од карбонилне (\(>\text{C}=\text{O}\)) и хидроксилне (\(-\text{OH}\)) групе.
\[ \text{Општа формула засићених монокарбоксилних киселина: } R-\text{COOH} \quad \text{или} \quad \text{C}_n\text{H}_{2n+1}\text{COOH} \]
Подела:
- Према броју \(-\text{COOH}\) група: монокарбоксилне (етанска), дикарбоксилне, трикарбоксилне (лимунска киселина).
- Према природи угљоводоничног низа:
- Засићене: пропанска киселина (\(\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{COOH}\))
- Незасићене: акрилна киселина (\(\text{CH}_2=\text{CH}-\text{COOH}\))
- Супституисане киселине: хидрокси-киселине (млечна киселина садржи и \(-\text{OH}\)), амино-киселине (садрже \(-\text{NH}_2\)).
IUPAC номенклатура: Назив алкана + наставак -ска + реч киселина. Нумерисање низа увек почиње од угљениковог атома карбоксилне групе (\(\text{C}-1\)).
| IUPAC назив | Тривијални назив | Рационална формула |
|---|---|---|
| Метанска киселина | Мравља киселина | \(\text{H}-\text{COOH}\) |
| Етанска киселина | Сирћетна киселина | \(\text{CH}_3-\text{COOH}\) |
| Пропанска киселина | Пропионска киселина | \(\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{COOH}\) |
| Бутанска киселина | Бутерна киселина | \(\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{COOH}\) |
Више масне киселине: карбоксилне киселине са дугим угљоводоничним ланцем.
- Палмитинска: засићена, \(\text{C}_{15}\text{H}_{31}\text{COOH}\) (16 C-атома)
- Стеаринска: засићена, \(\text{C}_{17}\text{H}_{35}\text{COOH}\) (18 C-атома)
- Олеинска: незасићена, \(\text{C}_{17}\text{H}_{33}\text{COOH}\) (18 C-атома, једна двострука веза)
Физичка својства:
- Ниже карбоксилне киселине (до 3 C-атома) су безбојне течности оштрог мириса, одлично растворне у води. Са порастом дужине низа растворљивост опада.
- Засићене масне киселине су чврсте супстанце без мириса, нерастворне у води. Незасићене масне киселине су течне.
У воденом раствору делимично дисосују (слаби електролити), отпуштајући јоне водоника због чега лакмус боје црвено:
\[ \text{CH}_3\text{COOH} \rightleftharpoons \text{CH}_3\text{COO}^- + \text{H}^+ \]
Реакцијом киселине и базе настају со карбоксилне киселине и вода. Соли добијају наставак -оат (или тривијално: ацетати, формијати):
\[ \text{CH}_3\text{COOH} + \text{NaOH} \longrightarrow \text{CH}_3\text{COONa} + \text{H}_2\text{O} \quad (\text{натријум-етаноат / натријум-ацетат}) \]
\[ 2\text{CH}_3\text{COOH} + \text{Ca(OH)}_2 \longrightarrow (\text{CH}_3\text{COO})_2\text{Ca} + 2\text{H}_2\text{O} \quad (\text{калцијум-етаноат}) \]
- Са изразитим металима дају со и гасовити водоник: \[ 2\text{CH}_3\text{COOH} + 2\text{Na} \longrightarrow 2\text{CH}_3\text{COONa} + \text{H}_2 \uparrow \]
- Са карбонатима истискују угљену киселину која се распада на \(\text{CO}_2\) и \(\text{H}_2\text{O}\): \[ 2\text{CH}_3\text{COOH} + \text{CaCO}_3 \longrightarrow (\text{CH}_3\text{COO})_2\text{Ca} + \text{CO}_2 \uparrow + \text{H}_2\text{O} \]
Естри су органска једињења са кисеоником која садрже остатак карбоксилне киселине (\(R-\text{CO}-\)) и остатак алкохола (\(-\text{O}-R'\)).
\[ \text{Општа формула естара: } R-\text{COO}-R' \quad \text{или} \quad R-\text{C}(=\text{O})-\text{O}-R' \]
Реакција естерификације:
Повратна реакција између карбоксилне киселине и алкохола у присуству неорганске киселине као катализатора (\(\text{H}_2\text{SO}_4\)), при чему настају естар и вода:
\[ R-\text{COOH} + R'-\text{OH} \xrightleftharpoons[\text{хидролиза}]{\text{естерификација}} R-\text{COO}-R' + \text{H}_2\text{O} \]
Супротан процес разлагања естра помоћу воде назива се хидролиза естара.
Номенклатура естара:
Назив се састоји из два дела:
- Назив алкил-групе пореклом из алкохола (нпр. метил, етил).
- Назив киселине са наставком -оат (нпр. етаноат, пропаноат).
\[ \text{CH}_3-\text{COOH} + \text{CH}_3-\text{OH} \rightleftharpoons \text{CH}_3-\text{COO}-\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O} \]
(етанска киселина + метанол \(\rightleftharpoons\) метил-етаноат + вода)
Својства и примена естара:
- Нижи естри су испарљиве течности пријатног воћног мириса (одговорни за ароме воћа), слабо растворни у води, а одлично у органским растварачима.
- Користе се у прехрамбеној индустрији (вештачке ароме), као растварачи лакова и лепкова, за синтетичка влакна и омекшиваче пластике.
- Естри виших масних киселина и глицерола чине природне масти и уља.
- Нитроглицерин је естар глицерола и неорганске азотне киселине (\(\text{HNO}_3\)); користи се као експлозив (динамит) и лек код срчаних обољења.
Задаци за вежбање
Задатак 1 (лак): Напишите IUPAC називе и одредите класе за следећа органска једињења:
а) \( \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{OH} \)
б) \( \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{COOH} \)
в) \( \text{CH}_3-\text{COO}-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \)
а) \( \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{OH} \)
б) \( \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{COOH} \)
в) \( \text{CH}_3-\text{COO}-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \)
а) 1-пропанол (примарни монохидроксилни алкохол)
б) Пропанска киселина (засићена монокарбоксилна киселина)
в) Етил-етаноат (естар етанске киселине и етанола)
б) Пропанска киселина (засићена монокарбоксилна киселина)
в) Етил-етаноат (естар етанске киселине и етанола)
Задатак 2 (средњи): Напишите једначину хемијске реакције између етанске (сирћетне) киселине и натријум-хидроксида. Како се зове настала со и који је тип те реакције?
Једначина реакције:
\[ \text{CH}_3\text{COOH} + \text{NaOH} \longrightarrow \text{CH}_3\text{COONa} + \text{H}_2\text{O} \]
Настала со је натријум-етаноат (натријум-ацетат).
Тип реакције је реакција неутрализације.
Тип реакције је реакција неутрализације.
Задатак 3 (средњи): Прикажите једначином реакцију оксидације 2-пропанола. Које једињење настаје и којој класи органских супстанци припада?
Једначина реакције:
\[ \text{CH}_3-\text{CH(OH)}-\text{CH}_3 \xrightarrow{\text{оксидација}} \text{CH}_3-\text{CO}-\text{CH}_3 \]
Настало једињење је пропанон (тривијално: ацетон), који припада класи кетона (карбонилних једињења).
Задатак 4 (тежак): Напишите рационалну структурну формулу и одредите једначину реакције настанка естра етил-пропаноата из одговарајуће карбоксилне киселине и алкохола. Наведите назив процеса и услове под којима се одиграва.
1. Реактанти: пропанска киселина (\(\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{COOH}\)) и етанол (\(\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{OH}\)).
2. Једначина естерификације: \[ \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{COOH} + \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{OH} \xrightleftharpoons{\text{H}^+} \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{COO}-\text{CH}_2-\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O} \] 3. Формула естра: \( \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{COO}-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \)
4. Процес и услови: Реакција се назива естерификација; реверзибилна је (повратна) и катализује се додатком неорганске киселине (нпр. концентроване \(\text{H}_2\text{SO}_4\)).
2. Једначина естерификације: \[ \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{COOH} + \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{OH} \xrightleftharpoons{\text{H}^+} \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{COO}-\text{CH}_2-\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O} \] 3. Формула естра: \( \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{COO}-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \)
4. Процес и услови: Реакција се назива естерификација; реверзибилна је (повратна) и катализује се додатком неорганске киселине (нпр. концентроване \(\text{H}_2\text{SO}_4\)).
