Најважније из лекције
Функционална група: Атом, група атома или вишеструка веза која одређује припадност класи и карактеристична својства једињења (центри реактивности).
Главне класе и групе: Алкени (\(\text{C}=\text{C}\)), Алкини (\(\text{C}\equiv\text{C}\)), Алкохоли (\(-\text{OH}\)), Етри (\(-\text{O}-\)), Алдехиди (\(-\text{CHO}\)), Кетони (\(-\text{CO}-\)), Карбоксилне киселине (\(-\text{COOH}\)), Естри (\(-\text{COOR}\)), Амини (\(-\text{N}<\)).
Зависност својстава: Једињења са истом функционалном групом имају слична хемијска својства. Различите функционалне групе значајно мењају физичка својства (нпр. водоничне везе код алкохола и киселина знатно подижу температуру кључања).
Главне класе и групе: Алкени (\(\text{C}=\text{C}\)), Алкини (\(\text{C}\equiv\text{C}\)), Алкохоли (\(-\text{OH}\)), Етри (\(-\text{O}-\)), Алдехиди (\(-\text{CHO}\)), Кетони (\(-\text{CO}-\)), Карбоксилне киселине (\(-\text{COOH}\)), Естри (\(-\text{COOR}\)), Амини (\(-\text{N}<\)).
Зависност својстава: Једињења са истом функционалном групом имају слична хемијска својства. Различите функционалне групе значајно мењају физичка својства (нпр. водоничне везе код алкохола и киселина знатно подижу температуру кључања).
Функционална група је атом, група атома или карактеристична вишеструка веза у молекулу органског једињења која одређује његову припадност одређеној класи и диктира његова карактеристична хемијска и физичка својства.
Центар реактивности: Функционална група представља део молекула на коме се најчешће одигравају хемијске реакције.
Органска једињења се састоје од угљоводоничног низа (означеног са \( \text{R}- \)) и функционалне групе (нпр. \( \text{R}-\mathbf{OH} \)). Молекули могу имати једну функционалну групу (монофункционална) или више истих или различитих функционалних група (полифункционална једињења, попут тестостерона).
Упоређивање молекула према функционалној групи:
- \( \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\mathbf{OH} \) (1-пропанол) и \( \text{CH}_3-\text{CH}(\mathbf{OH})-\text{CH}_3 \) (2-пропанол) имају исту функционалну хидроксилну групу (\(-\text{OH}\)) и припадају класи алкохола (имају слична хемијска својства).
- \( \text{CH}_3-\text{CH}_2-\mathbf{O}-\text{CH}_3 \) (етил-метил-етар) има етарску групу (\(-\text{O}-\)) и припада класи етара, те показује другачија својства.
Која је функционална група у молекулу етанола (\( \text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH} \)) и којој класи једињења он припада?
Функционална група је хидроксилна група (\(-\text{OH}\)), а једињење припада класи алкохола.
На основу присутне функционалне групе, органска једињења се разврставају у класе:
| Класа једињења | Функционална група | Формула / Ознака групе | Пример једињења |
|---|---|---|---|
| Алкани | Немају (само једноструке везе) | \( \text{C}-\text{C} \text{, } \text{C}-\text{H} \) | \( \text{CH}_3-\text{CH}_3 \) (етан) |
| Алкени | Двострука веза | \( >\text{C}=\text{C}< \) | \( \text{CH}_2=\text{CH}_2 \) (етен) |
| Алкини | Трострука веза | \( -\text{C}\equiv\text{C}- \) | \( \text{CH}\equiv\text{CH} \) (етин) |
| Алкохоли | Хидроксилна група | \( -\text{OH} \) | \( \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{OH} \) (етанол) |
| Етри | Етарска група | \( -\text{O}- \) | \( \text{CH}_3-\text{O}-\text{CH}_3 \) (метоксиметан) |
| Алдехиди | Алдехидна група | \( -\text{CHO} \) | \( \text{CH}_3\text{CHO} \) (етанал) |
| Кетони | Кето (карбонилна) група | \( -\text{CO}- \) | \( \text{CH}_3-\text{CO}-\text{CH}_3 \) (пропанон) |
| Карбоксилне киселине | Карбоксилна група | \( -\text{COOH} \) | \( \text{CH}_3\text{COOH} \) (сирћетна киселина) |
| Естри | Естарска група | \( -\text{COOR} \) | \( \text{CH}_3-\text{COOCH}_3 \) (метил-ацетат) |
| Амини | Амино-група | \( -\text{N}< \) или \( -\text{NH}_2 \) | \( \text{CH}_3-\text{NH}-\text{CH}_3 \) (\(N\)-метилметанамин) |
Одреди којој класи једињења припадају следећи молекули:
а) \( \text{CH}_3-\text{CH}=\text{CH}_2 \)
б) \( \text{CH}_3-\text{CO}-\text{CH}_3 \)
в) \( \text{CH}_3-\text{COOH} \)
а) \( \text{CH}_3-\text{CH}=\text{CH}_2 \)
б) \( \text{CH}_3-\text{CO}-\text{CH}_3 \)
в) \( \text{CH}_3-\text{COOH} \)
а) Алкен (садржи двоструку везу \( \text{C}=\text{C} \))
б) Кетон (садржи карбонилну/кето групу \( -\text{CO}- \))
в) Карбоксилна киселина (садржи карбоксилну групу \( -\text{COOH} \))
б) Кетон (садржи карбонилну/кето групу \( -\text{CO}- \))
в) Карбоксилна киселина (садржи карбоксилну групу \( -\text{COOH} \))
Једињења која имају исту функционалну групу припадају истој класи и показују слична хемијска својства.
Једињења са различитим функционалним групама имају различита физичка и хемијска својства (различита реактивност, тачке кључања, растворљивост).
Чак и када једињења имају исту молекулску формулу и исте функционалне групе, различит међусобни положај и распоред атома и група у простору условљава разлике у физичким особинама (нпр. линалоол има мирис лаванде, а гераниол мирис руже).
Утицај различите функционалне групе код исте молекулске формуле (\( \text{C}_2\text{H}_6\text{O} \)):
- Етанол (\( \text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH} \)) – алкохол: течност, гради водоничне везе (виша температура кључања), меша се са водом, реагује са алкалним металима.
- Диметил-етар (\( \text{CH}_3\text{O}\text{CH}_3 \)) – етар: лако испарљив гас, не гради водоничне везе међу својим молекулима (нижа температура кључања), знатно мање реактиван.
Зашто карбоксилна киселина (\( \text{CH}_3(\text{CH}_2)_4\text{COOH} \)) има знатно вишу температуру кључања од кетона сличне моларне масе?
Карбоксилна група (\(-\text{COOH}\)) омогућава молекулима киселине да међусобно граде јаке водоничне везе, што знатно повећава температуру кључања у односу на кетоне чији молекули не граде водоничне везе међу собом.
Задаци за вежбање
Задатак 1 (лак): Повежи сваку од наведених формула са одговарајућом класом органских једињења:
1) \( \text{CH}_3-\text{CHO} \)
2) \( \text{CH}_3-\text{C}\equiv\text{CH} \)
3) \( \text{CH}_3-\text{O}-\text{CH}_3 \)
4) \( \text{CH}_3-\text{COOCH}_3 \)
1) \( \text{CH}_3-\text{CHO} \)
2) \( \text{CH}_3-\text{C}\equiv\text{CH} \)
3) \( \text{CH}_3-\text{O}-\text{CH}_3 \)
4) \( \text{CH}_3-\text{COOCH}_3 \)
1) Алдехид (функционална група \( -\text{CHO} \))
2) Алкин (функционална група \( -\text{C}\equiv\text{C}- \))
3) Етар (функционална група \( -\text{O}- \))
4) Естар (функционална група \( -\text{COOR} \))
2) Алкин (функционална група \( -\text{C}\equiv\text{C}- \))
3) Етар (функционална група \( -\text{O}- \))
4) Естар (функционална група \( -\text{COOR} \))
Задатак 2 (средњи): На основу датих кондензованих структурних формула одреди којим класама једињења припадају молекули:
а) \( (\text{CH}_3)_2\text{CH}-\text{CH}(\text{OH})-\text{CH}_3 \)
б) \( (\text{CH}_3)_3\text{C}-\text{CHO} \)
а) \( (\text{CH}_3)_2\text{CH}-\text{CH}(\text{OH})-\text{CH}_3 \)
б) \( (\text{CH}_3)_3\text{C}-\text{CHO} \)
а) Молекул садржи хидроксилну групу (\(-\text{OH}\)), па припада класи алкохола.
б) Молекул садржи алдехидну групу (\(-\text{CHO}\)), па припада класи алдехида.
б) Молекул садржи алдехидну групу (\(-\text{CHO}\)), па припада класи алдехида.
Задатак 3 (средњи): Напиши рационалне структурне формуле за два различита органска једињења чија је заједничка молекулска формула \( \text{C}_3\text{H}_6\text{O}_2 \), тако да припадају различитим класама једињења, и именуј те класе.
1) Карбоксилна киселина: \( \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{COOH} \) (пропанска киселина, функционална група \(-\text{COOH}\))
2) Естар: \( \text{CH}_3-\text{COO}-\text{CH}_3 \) (метил-етаноат / метил-ацетат, функционална група \(-\text{COOR}\))
2) Естар: \( \text{CH}_3-\text{COO}-\text{CH}_3 \) (метил-етаноат / метил-ацетат, функционална група \(-\text{COOR}\))
Задатак 4 (тежак): Молекул одређеног органског једињења има следећу структуру:
\[ \text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}(\text{OH})-\text{COOH} \]
Идентификуј све функционалне групе присутне у овом молекулу и наведи за које су класе једињења оне карактеристичне.
Овај молекул је полифункционалан и садржи три функционалне групе:
1) Двострука веза (\( \text{C}=\text{C} \)) – карактеристична за алкене.
2) Хидроксилна група (\( -\text{OH} \)) – карактеристична за алкохоле.
3) Карбоксилна група (\( -\text{COOH} \)) – карактеристична за карбоксилне киселине.
1) Двострука веза (\( \text{C}=\text{C} \)) – карактеристична за алкене.
2) Хидроксилна група (\( -\text{OH} \)) – карактеристична за алкохоле.
3) Карбоксилна група (\( -\text{COOH} \)) – карактеристична за карбоксилне киселине.
