Најважније из лекције
Метанол (\(\text{CH}_3\text{OH}\)): Добија се из синтезног гаса (\(\text{CO} + 2\text{H}_2\)); веома је отрован (изазива слепило); служи као растварач и гориво.
Етанол (\(\text{C}_2\text{H}_5\text{OH}\)): Дезинфицијенс (\(70\%\) медицински алкохол), биогориво, растварач и састојак алкохолних пића.
Етилен-гликол: Двохидроксилни алкохол, база за антифриз и сировина за експлозиве.
Глицерол: Трохидроксилни алкохол, састојак липида и козметике; естерификацијом са \(\text{HNO}_3\) даје нитроглицерин (експлозив и лек за срце); присуство се доказује дехидратацијом у акролеин (\(\text{KHSO}_4\)).
Феноли (\(\text{Ar}-\text{OH}\)): Једињења са \(-\text{OH}\) групом директно везаном за бензенов прстен (фенол, крезоли, катехол, резорцинол, хидрохинон, пирогалол, салицилна киселина).
Етанол (\(\text{C}_2\text{H}_5\text{OH}\)): Дезинфицијенс (\(70\%\) медицински алкохол), биогориво, растварач и састојак алкохолних пића.
Етилен-гликол: Двохидроксилни алкохол, база за антифриз и сировина за експлозиве.
Глицерол: Трохидроксилни алкохол, састојак липида и козметике; естерификацијом са \(\text{HNO}_3\) даје нитроглицерин (експлозив и лек за срце); присуство се доказује дехидратацијом у акролеин (\(\text{KHSO}_4\)).
Феноли (\(\text{Ar}-\text{OH}\)): Једињења са \(-\text{OH}\) групом директно везаном за бензенов прстен (фенол, крезоли, катехол, резорцинол, хидрохинон, пирогалол, салицилна киселина).
Метанол (метил-алкохол) је најједноставнији засићени монохидроксилни алкохол.
\[ \text{CO} + 2\text{H}_2 \xrightarrow[t^\circ, \, p]{\text{катализатор}} \text{CH}_3\text{OH} \]
Индустријско добијање метанола из воденог гаса (синтезног гаса)
Метанол је изузетно токсичан! Уношење чак и малих количина изазива слепило, док веће количине доводе до смрти. Токсичност потиче од производа његове оксидације у организму (формалдехид и мравља киселина). Настаје као нежељени производ неконтролисане дестилације алкохолних пића.
Примена: Индустријски растварач, сировина за синтезу формалдехида (који се даље користи за добијање полимера), као и алтернативно гориво за покретање возила.
Етанол (етил-алкохол) је безбојна течност карактеристичног мириса, која се са водом меша у свим односима услед грађења водоничних веза.
Медицински алкохол представља \(70\%\) (запремински удео) водени раствор етанола и користи се као ефикасно дезинфекционо средство.
Значај и примена етанола:
- Састојак свих алкохолних пића;
- Растварач у фармацеутској, козметичкој индустрији и индустрији боја и лакова;
- Полазна сировина за синтезу ацеталдехида, сирћетне киселине, естара, синтетичког каучука и других полимера;
- Погонско биогориво (биоетанол).
Етилен-гликол је најједноставнији двохидроксилни алкохол (диол). Његова рационална структурна формула је \(\text{CH}_2\text{OH}-\text{CH}_2\text{OH}\).
То је безбојна, густа течност, слаткастог укуса, умерено токсична и одлично се раствара у води.
Примена:
- Антифриз: У смеши са водом знатно снижава температуру смрзавања течности у расхладним системима мотора.
- Експлозиви: Његов естар са азотном киселином (етилен-гликол-динитрат) користи се као јак експлозив.
Глицерол (глицерин) је најважнији трохидроксилни алкохол (триол). Његова структурна формула је \(\text{CH}_2\text{OH}-\text{CHOH}-\text{CH}_2\text{OH}\).
Глицерол је безбојна, вискозна (густа) течност слаткастог укуса. Због присуства три \(-\text{OH}\) групе ствара бројне водоничне везе и меша се са водом у свим односима. Улази у састав природних масти и уља (триглицерида), а индустријски се добија као споредни производ при производњи сапуна.
\[
\begin{array}{lclclcl}
\text{CH}_2-\text{OH} & & \text{HONO}_2 & & \text{CH}_2-\text{ONO}_2 & & \\
| & & & & | & & \\
\text{CH}-\text{OH} & + & \text{HONO}_2 & \xrightarrow{\text{H}_2\text{SO}_4} & \text{CH}-\text{ONO}_2 & + & 3\text{H}_2\text{O} \\
| & & & & | & & \\
\text{CH}_2-\text{OH} & & \text{HONO}_2 & & \text{CH}_2-\text{ONO}_2 & & \\
\text{\small 1,2,3-пропантриол} & & & & \text{\small глицерол-тринитрат (нитроглицерин)} & &
\end{array}
\]
Реакција естерификације глицерола азотном киселином
Нитроглицерин је експлозив осетљив на удар и потрес. Динамит је смеша која садржи \(75\%\) нитроглицерина и \(25\%\) инфузоријске земље (седиментна стена порозне структуре), што га чини сигурнијим за руковање. Нитроглицерин се у медицини користи као вазодилататор (лек против срчаног удара / ангине пекторис).
\[
\begin{array}{lcl}
\text{CH}_2-\text{OH} & & \text{CH}=\text{O} \\
| & \xrightarrow[-2\text{H}_2\text{O}]{\text{KHSO}_4, \, t^\circ} & | \\
\text{CH}-\text{OH} & & \text{CH} \\
| & & || \\
\text{CH}_2-\text{OH} & & \text{CH}_2 \\
\text{\small глицерол} & & \text{\small пропенал (акролеин)}
\end{array}
\]
Акролеинска проба – дехидратација глицерола за доказивање његовог присуства
Дехидратација глицерола се врши помоћу благог дехидратационог средства калијум-хидрогенсулфата (\(\text{KHSO}_4\)), при чему настаје незасићени алдехид акролеин препознатљив по оштром, непријатном мирису. Концентрована сумпорна киселина се не користи јер је сувише јако средство и доводи до угљенисања узорка.
Феноли су органска једињења са кисеоником у чијим молекулима је хидроксилна група (\(-\text{OH}\)) директно везана за бензенов прстен (ароматично језгро, \(\text{Ar}-\text{OH}\)).
Назив потиче од грчке речи phaino („сијати”), јер је фенол првобитно изолован из гаса за осветљење добијеног сувом дестилацијом угља.
| IUPAC назив | Тривијални назив | Тип једињења |
|---|---|---|
| Хидроксибензен | Фенол | Монохидроксилни фенол |
| 2-метилфенол | o-крезол (постоје и m- и p-) | Монохидроксилни фенол |
| 1,2-бензендиол | Катехол | Двохидроксилни фенол (диол) |
| 1,3-бензендиол | Резорцинол | Двохидроксилни фенол (диол) |
| 1,4-бензендиол | Хидрохинон | Двохидроксилни фенол (диол) |
| 1,2,3-бензентриол | Пирогалол | Трохидроксилни фенол (триол) |
| 2-хидроксибензоева киселина | Салицилна киселина | Фенолна киселина |
Феноли у природи: Саставни су делови биолошки важних једињења као што су амино-киселина тирозин, метил-салицилат (уље зимзелених биљака) и тимол (етарско уље мајчине душице).
Задаци за вежбање
Задатак 1 (лак): Која је основна структурна разлика између алкохола и фенола?
Код алкохола је \(-\text{OH}\) група везана за засићени \(sp^3\) хибридизовани угљеников атом (алифатични низ или бочни низ), док је код фенола \(-\text{OH}\) група директно везана за ароматски бензенов прстен (\(sp^2\) хибридизовани C-атом).
Задатак 2 (средњи): Који реагенс се користи за акролеинску пробу, шта настаје као производ те реакције и зашто се за извођење не употребљава концентрована сумпорна киселина?
За извођење акролеинске пробе користи се калијум-хидрогенсулфат (\(\text{KHSO}_4\)) уз загревање. Долази до дехидратације глицерола и настаје акролеин (пропенал), који има карактеристичан оштар и непријатан мирис. Концентрована сумпорна киселина се не користи јер је сувише јако дехидратационо средство и изазвала би угљенисање глицерола.
Задатак 3 (средњи): Објасните зашто се раствор од \(70\%\) етанола у води користи као медицински алкохол за дезинфекцију, као и на који се начин етилен-гликол користи у аутомобилским системима.
\(70\%\) водени раствор етанола лакше продире кроз ћелијски зид и мембрану микроорганизама и изазива њихову коагулацију/денатурацију протеина, што га чини бољим антисептиком од чистог етанола. Етилен-гликол се користи као главни састојак антифриза јер у смеши са водом формира раствор који се мрзне на знатно нижој температури од чисте воде (\(0\,^\circ\text{C}\)), спречавајући замрзавање расхладног система зими.
Задатак 4 (тежак): Напишите једначину реакције настајања нитроглицерина из глицерола и азотне киселине. Шта је по саставу динамит и због чега има већу практичну примену од чистог нитроглицерина?
Једначина реакције естерификације:
\[ \text{C}_3\text{H}_5(\text{OH})_3 + 3\text{HNO}_3 \xrightarrow{\text{H}_2\text{SO}_4} \text{C}_3\text{H}_5(\text{ONO}_2)_3 + 3\text{H}_2\text{O} \]
Настали естар је глицерол-тринитрат (нитроглицерин).
Динамит је смеша од \(75\%\) нитроглицерина и \(25\%\) инфузоријске земље (дијатомејске порозне стене). Чист нитроглицерин је врло нестабилан и лако експлодира већ при слабом ударцу или потресу, док је у форми динамита апсорбован у порозну земљу и стабилан за транспорт и сигурно руковање у рударству и грађевинарству.
Динамит је смеша од \(75\%\) нитроглицерина и \(25\%\) инфузоријске земље (дијатомејске порозне стене). Чист нитроглицерин је врло нестабилан и лако експлодира већ при слабом ударцу или потресу, док је у форми динамита апсорбован у порозну земљу и стабилан за транспорт и сигурно руковање у рударству и грађевинарству.
