Најважније из лекције
Органска хемија: Хемија једињења угљеника (\(\text{C}\)), који готово увек садржи и \(\text{H}\), често \(\text{O, N}\), халогене, ређе \(\text{S, P}\). Оксиди угљеника, карбонати, цијаниди и карбиди су неорганска једињења.
Историјска прекретница: Фридрих Велер (1828) синтезом урее из амонијум-цијаната (\(\text{NH}_4\text{NCO} \xrightarrow{t^\circ} \text{CO}(\text{NH}_2)_2\)) обара теорију „животне силе” (vis vitalis).
Везе и структуре: У органским молекулима преовладава ковалентна веза. Поларност молекула зависи од поларности појединачних веза и симетрије молекула (нпр. \(\text{CH}_4\) и \(\text{CO}_2\) су неполарни, а \(\text{H}_2\text{O}\) и \(\text{NH}_3\) поларни).
Међумолекулске силе: Водоничне везе (присутне код \(\text{H}_2\text{O}\), алкохола) знатно су јаче од Лондонових дисперзионих сила (код неполарних угљоводоника), што узрокује више тачке кључања и специфичну растворљивост.
Историјска прекретница: Фридрих Велер (1828) синтезом урее из амонијум-цијаната (\(\text{NH}_4\text{NCO} \xrightarrow{t^\circ} \text{CO}(\text{NH}_2)_2\)) обара теорију „животне силе” (vis vitalis).
Везе и структуре: У органским молекулима преовладава ковалентна веза. Поларност молекула зависи од поларности појединачних веза и симетрије молекула (нпр. \(\text{CH}_4\) и \(\text{CO}_2\) су неполарни, а \(\text{H}_2\text{O}\) и \(\text{NH}_3\) поларни).
Међумолекулске силе: Водоничне везе (присутне код \(\text{H}_2\text{O}\), алкохола) знатно су јаче од Лондонових дисперзионих сила (код неполарних угљоводоника), што узрокује више тачке кључања и специфичну растворљивост.
Органска хемија је хемија једињења угљеника која проучава њихову структуру, својства, синтезу и промене.
У састав органских једињења улазе:
- Увек: угљеник (\(\text{C}\));
- Скоро увек: водоник (\(\text{H}\));
- Често: кисеоник (\(\text{O}\)), азот (\(\text{N}\)), халогени елементи (\(\text{F, Cl, Br, I}\));
- Ређе: сумпор (\(\text{S}\)), фосфор (\(\text{P}\));
- Ретко: јони метала.
Сва једињења угљеника нису органска. У неорганска једињења угљеника спадају:
- Оксиди угљеника: угљеник(II)-оксид (\(\text{CO}\)) и угљеник(IV)-оксид (\(\text{CO}_2\));
- Угљеник(IV)-сулфид (\(\text{CS}_2\));
- Карбонати (\(\text{CO}_3^{2-}\)) и хидрогенкарбонати (\(\text{HCO}_3^{-}\));
- Цијановодоник (\(\text{HCN}\)) и цијаниди (\(\text{CN}^{-}\));
- Карбиди (нпр. \(\text{CaC}_2\)).
Природни материјали богати органским једињењима су дрво (целулоза), брашно и кромпир (скроб), биљна уља (триацилглицероли), док су песак (\(\text{SiO}_2\)), креда (\(\text{CaCO}_3\)) и кухињска со (\(\text{NaCl}\)) неорганске супстанце.
Виталистичка теорија (витализам): Старо веровање (до почетка 19. века) да органска једињења настају искључиво у живим организмима деловањем посебне „животне силе” (лат. vis vitalis) и да се не могу вештачки синтетисати из неорганских супстанци.
Виталистичку теорију је 1828. године оповргао немачки хемичар Фридрих Велер, синтетисавши у лабораторији органско једињење уреу (карбамид) загревањем неорганске соли амонијум-цијаната.
\[ \text{NH}_4^{+}\text{NCO}^{-} \xrightarrow{\quad t^{\circ} \quad} \text{H}_2\text{N}-\text{CO}-\text{NH}_2 \]
амонијум-цијанат (неорганско једињење) \(\longrightarrow\) уреа / карбамид (органско једињење)
Значај органске хемије данас:
- Синтеза материјала којих нема у природи (пластика, најлон, тефлон, синтетичка гума);
- Фармација и медицина (развој лекова, антибиотика, витамина, козметичких препарата);
- Екологија и заштита животне средине (пречишћавање воде и земљишта, контрола загађивача).
Јонска веза настаје електростатичким привлачењем супротно наелектрисаних јона (катјона и анјона). Јонска једињења су чврстог агрегатног стања, са високим температурама топљења и кључања.
Ковалентна веза настаје формирањем заједничких електронских парова (преклапањем валентних атомских орбитала) и преовладава у органским једињењима.
Подела ковалентних веза према поларности:
- Неполарна ковалентна веза: Између атома једнаких електронегативности; електронски пар је равномерно распоређен (нпр. \(\text{H}-\text{H}\), \(\text{Cl}-\text{Cl}\), \(\text{C}-\text{C}\)).
- Поларна ковалентна веза: Између атома различитих електронегативности; електронска густина је померена ка електронегативнијем атому који добија парцијално негативно наелектрисање (\(\delta^-\)), док мање електронегативан атом има парцијално позитивно наелектрисање (\(\delta^+\)) (нпр. \(\text{H}^{\delta+}-\text{Cl}^{\delta-}\), \(\text{C}^{\delta+}-\text{O}^{\delta-}\)).
Поларност целокупног молекула зависи од поларности свих веза и геометријског (просторног) облика молекула:
- Неполарни молекули (\(\mu = 0\)): Диполни моменти поларних веза се због симетрије поништавају (нпр. линеарни \(\text{O}=\text{C}=\text{O}\), тетраедарски \(\text{CH}_4\)).
- Поларни молекули (\(\mu \neq 0\)): Диполни моменти веза се не поништавају (нпр. угаони \(\text{H}_2\text{O}\), пирамидални \(\text{NH}_3\), линеарни \(\text{H}-\text{C}\equiv\text{N}\)).
Међумолекулске интеракције су силе привлачења између молекула које одређују физичка својства супстанце (агрегатно стање, тачке топљења и кључања, растворљивост). Приликом физичких промена (нпр. испаравање) раскидају се међумолекулске везе, док ковалентне везе унутар молекула остају очуване.
| Врста интеракције | Карактеристике и јачина | Примери |
|---|---|---|
| Водонична веза | Најјача међумолекулска веза; настаје између атома \(\text{H}\) везаног за изразито електронегативан атом (\(\text{O, N, F}\)) и слободног електронског пара другог таквог атома. | \(\text{H}_2\text{O}\), алкохоли (\(\text{CH}_3\text{OH}\)), амини, протеини, нуклеинске киселине. |
| Ван дер Валсове силе (Лондонове дисперзионе) | Слабије интеракције засноване на тренутним и индукованим диполима; доминантне код неполарних молекула. | Угљоводоници (нпр. хексан \(\text{C}_6\text{H}_{14}\), метан \(\text{CH}_4\)). |
Утицај на тачку кључања: Вода (\(\text{H}_2\text{O}\)) има молекул мале масе, али кључа на знатно вишој температури (\(100\,^\circ\text{C}\)) у односу на неполарни хексан (\(T_\text{k} \approx 69\,^\circ\text{C}\)), управо због јаких водоничних веза између молекула воде.
Утицај на растворљивост: Метанол (\(\text{CH}_3\text{OH}\)) се меша са водом у свим односима јер његова \(-\text{OH}\) група гради водоничне везе са молекулима воде.
Задаци за вежбање
Задатак 1 (лак): Која од наведених супстанци представља органско једињење?
а) \(\text{CO}_2\)
б) \(\text{CaCO}_3\)
в) \(\text{CH}_3\text{COOH}\) (сирћетна киселина)
г) \(\text{HCN}\)
а) \(\text{CO}_2\)
б) \(\text{CaCO}_3\)
в) \(\text{CH}_3\text{COOH}\) (сирћетна киселина)
г) \(\text{HCN}\)
Тачан одговор: в) \(\text{CH}_3\text{COOH}\)
Објашњење: Угљен-диоксид (\(\text{CO}_2\)), калцијум-карбонат (\(\text{CaCO}_3\)) и цијановодоник (\(\text{HCN}\)) традиционално се сврставају у неорганска једињења угљеника. Сирћетна киселина је органска карбоксилна киселина.
Објашњење: Угљен-диоксид (\(\text{CO}_2\)), калцијум-карбонат (\(\text{CaCO}_3\)) и цијановодоник (\(\text{HCN}\)) традиционално се сврставају у неорганска једињења угљеника. Сирћетна киселина је органска карбоксилна киселина.
Задатак 2 (средњи): Напишите једначину хемијске реакције којом је Фридрих Велер 1828. године доказао да се органска једињења могу синтетисати у лабораторији и објасните историјски значај те реакције.
Једначина реакције:
\[ \text{NH}_4^{+}\text{NCO}^{-} \xrightarrow{\quad t^{\circ} \quad} \text{H}_2\text{N}-\text{CO}-\text{NH}_2 \]
Загревањем неорганске соли (амонијум-цијаната) Велер је синтетисао органско једињење (уреу/карбамид).
Значај: Овим експериментом је оборена виталистичка теорија („vis vitalis”), чиме је доказано да за настанак органских једињења није неопходна „животна сила” живих организама, што представља почетак модерне органске хемије.
Значај: Овим експериментом је оборена виталистичка теорија („vis vitalis”), чиме је доказано да за настанак органских једињења није неопходна „животна сила” живих организама, што представља почетак модерне органске хемије.
Задатак 3 (средњи): Молекул \(\text{CO}_2\) садржи две изразито поларне \(\text{C}=\text{O}\) везе, али је у целини неполаран (\(\mu = 0\)). С друге стране, молекул \(\text{H}_2\text{O}\) је изразито поларан (\(\mu \neq 0\)). Објасните ову разлику.
Објашњење:
Поларност分子 зависи од геометрије.
1. Молекул \(\text{CO}_2\) има линеарну геометрију (\(\text{O}=\text{C}=\text{O}\)), па су два једнака диполна момента веза усмерена у супротним смеровима и векторски се поништавају (\(\mu_\text{укупно} = 0\)).
2. Молекул \(\text{H}_2\text{O}\) има угаону геометрију због два слободна електронска пара на атому кисеоника, па се диполни моменти \(\text{O}-\text{H}\) веза не поништавају, што молекул воде чини поларним (\(\mu_\text{укупно} \neq 0\)).
1. Молекул \(\text{CO}_2\) има линеарну геометрију (\(\text{O}=\text{C}=\text{O}\)), па су два једнака диполна момента веза усмерена у супротним смеровима и векторски се поништавају (\(\mu_\text{укупно} = 0\)).
2. Молекул \(\text{H}_2\text{O}\) има угаону геометрију због два слободна електронска пара на атому кисеоника, па се диполни моменти \(\text{O}-\text{H}\) веза не поништавају, што молекул воде чини поларним (\(\mu_\text{укупно} \neq 0\)).
Задатак 4 (тежак): Хексан (\(\text{C}_6\text{H}_{14}\)) и вода (\(\text{H}_2\text{O}\)) се не мешају већ граде два одвојена слоја, док се метанол (\(\text{CH}_3\text{OH}\)) потпуно раствара у води. На основу типова хемијских веза и међумолекулских интеракција образложите ову појаву.
Објашњење:
1. Вода и метанол: Вода је изразито поларан растварач, а метанол поседује поларну \(-\text{OH}\) групу. Молекули метанола могу да граде јаке водоничне везе са молекулима воде, због чега се ове две течности мешају у свим односима („слично се у сличном раствара”).
2. Вода и хексан: Хексан је неполаран угљоводоник чији се молекули држе само слабим Ван дер Валсовим (Лондоновим) силама. Он не може да гради водоничне везе са водом нити да наруши јаку мрежу водоничних веза међу молекулима воде, па је у води нерастворан.
1. Вода и метанол: Вода је изразито поларан растварач, а метанол поседује поларну \(-\text{OH}\) групу. Молекули метанола могу да граде јаке водоничне везе са молекулима воде, због чега се ове две течности мешају у свим односима („слично се у сличном раствара”).
2. Вода и хексан: Хексан је неполаран угљоводоник чији се молекули држе само слабим Ван дер Валсовим (Лондоновим) силама. Он не може да гради водоничне везе са водом нити да наруши јаку мрежу водоничних веза међу молекулима воде, па је у води нерастворан.
