Најважније из лекције
Растворљивост: Алкани су неполарни – не растварају се у води, растварају се у органским неполарним растварачима.
Сагоревање: Потпуно (давање \(\text{CO}_2 + \text{H}_2\text{O}\)) уз довољно \(\text{O}_2\); непотпуно (давање \(\text{CO}\) или \(\text{C} + \text{H}_2\text{O}\)) при мањку \(\text{O}_2\).
Пиролиза (крековање): Термичко разлагање на високој температури без кисеоника на мање алкане, алкене и \(\text{H}_2\).
Халогеновање: Реакција фотохемијске слободнорадикалске супституције кроз 3 фазе: иницијација (\(\text{Cl}_2 \xrightarrow{h\nu} 2\text{Cl}\cdot\)), пропагација (\(\text{R}\cdot + \text{Cl}_2 \rightarrow \text{R}-\text{Cl} + \text{Cl}\cdot\)) и терминација (спајање два радикала).
Сагоревање: Потпуно (давање \(\text{CO}_2 + \text{H}_2\text{O}\)) уз довољно \(\text{O}_2\); непотпуно (давање \(\text{CO}\) или \(\text{C} + \text{H}_2\text{O}\)) при мањку \(\text{O}_2\).
Пиролиза (крековање): Термичко разлагање на високој температури без кисеоника на мање алкане, алкене и \(\text{H}_2\).
Халогеновање: Реакција фотохемијске слободнорадикалске супституције кроз 3 фазе: иницијација (\(\text{Cl}_2 \xrightarrow{h\nu} 2\text{Cl}\cdot\)), пропагација (\(\text{R}\cdot + \text{Cl}_2 \rightarrow \text{R}-\text{Cl} + \text{Cl}\cdot\)) и терминација (спајање два радикала).
Парафини (лат. parum affinis – слабог афинитета) је стари назив за алкане који указује на њихову слабу хемијску реактивност на собној температури.
Молекули алкана су неполарни, па се због тога не растварају у води (поларном растварачу), али се одлично растварају у неполарним органским растварачима. Течни алкани се често користе и сами као неполарни растварачи.
Слаба реактивност алкана последица је постојања веома јаких и готово неполарних простох ковалентних \(\text{C}-\text{C}\) и \(\text{C}-\text{H}\) (\(\sigma\)) веза, за чије је раскидање потребна знатна енергија.
Потпуно сагоревање: Одвија се уз довољно присуство кисеоника, при чему се сав угљеник оксидује до \(\text{CO}_2\) (угљеник(IV)-оксида) и настаје вода (\(\text{H}_2\text{O}\)) уз ослобађање велике количине топлоте.
\[ 2\text{C}_{n}\text{H}_{2n+2} + (3n+1)\text{O}_2 \longrightarrow 2n\text{CO}_2 + (2n+2)\text{H}_2\text{O} \]
Општа једначина потпуног сагоревања алкана
Уколико нема довољно кисеоника или је молекулска маса алкана велика, сагоревање је непотпуно и као производи настају отровни угљеник(II)-оксид (\(\text{CO}\)) или чађ (\(\text{C}\)) уз воду.
Сагоревање бутана (\(\text{C}_4\text{H}_{10}\)):
- Потпуно сагоревање: \(2\text{C}_4\text{H}_{10} + 13\text{O}_2 \longrightarrow 8\text{CO}_2 + 10\text{H}_2\text{O}\)
- Непотпуно (настанак \(\text{CO}\)): \(2\text{C}_4\text{H}_{10} + 9\text{O}_2 \longrightarrow 8\text{CO} + 10\text{H}_2\text{O}\)
- Непотпуно (настанак чађи): \(2\text{C}_4\text{H}_{10} + 5\text{O}_2 \longrightarrow 8\text{C} + 10\text{H}_2\text{O}\)
Написати једначину потпуног сагоревања метана.
\[ \text{CH}_4 + 2\text{O}_2 \longrightarrow \text{CO}_2 + 2\text{H}_2\text{O} \]
Пиролиза (крековање) представља термичко разлагање молекула алкана на високој температури без присуства кисеоника.
Присуство кисеоника је строго искључено, јер би се у супротном десила реакција сагоревања, а не термичког разлагања.
Као производи пиролизе вишег алкана добијају се смеше алкана и алкена мање молекулске масе и елементарни водоник (\(\text{H}_2\)). Овај процес је кључан у индустријској преради нафте ради добијања квалитетнијих моторних горива.
Пиролиза етана и пропана:
\[ \text{CH}_3-\text{CH}_3 \xrightarrow{t^\circ} \text{CH}_2=\text{CH}_2 + \text{H}_2 \]
\[ \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \xrightarrow{t^\circ} \begin{cases} \text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}_3 + \text{H}_2 \\ \text{CH}_2=\text{CH}_2 + \text{CH}_4 \end{cases} \]
Халогеновање је реакција супституције (замене) у којој се атоми водоника у алкану постепено замењују атомима халогена (\(\text{Cl}_2\), \(\text{Br}_2\)) под дејством светлости (\(h\nu\)) или повишене температуре.
Реактивност халогена:
- \(\text{F}_2\) – реагује експлозивно (веза \(\text{C}-\text{C}\) се цепа).
- \(\text{Cl}_2\), \(\text{Br}_2\) – реагују умерено на светлости.
- \(\text{I}_2\) – практично не реагује (ендотермна и спора реакција).
Поступно хлоровање метана:
\[ \text{CH}_4 + \text{Cl}_2 \xrightarrow{h\nu} \text{CH}_3\text{Cl} + \text{HCl} \quad (\text{хлорметан}) \]
\[ \text{CH}_3\text{Cl} + \text{Cl}_2 \xrightarrow{h\nu} \text{CH}_2\text{Cl}_2 + \text{HCl} \quad (\text{дихлорметан}) \]
\[ \text{CH}_2\text{Cl}_2 + \text{Cl}_2 \xrightarrow{h\nu} \text{CHCl}_3 + \text{HCl} \quad (\text{трихлорметан / хлороформ}) \]
\[ \text{CHCl}_3 + \text{Cl}_2 \xrightarrow{h\nu} \text{CCl}_4 + \text{HCl} \quad (\text{тетрахлорметан / угљен-тетрахлорид}) \]
Хлороформ (\(\text{CHCl}_3\)) и угљен-тетрахлорид (\(\text{CCl}_4\)) су значајни индустријски неполарни растварачи.
Реакција халогеновања је ланчана реакција која се одвија кроз три јасно дефинисане фазе:
Под дејством UV светлости долази до хомолитичког раскидања ковалентне везе у молекулу халогена, при чему настају два веома реактивна радикала са неспареним електроном:
\[ \text{Cl}-\text{Cl} \xrightarrow{h\nu} \text{Cl}\cdot + \text{Cl}\cdot \]
Радикал реагује са стабилним молекулом дајући нови радикал и нови молекул. Ланац се самостално наставља:
\[ \text{CH}_4 + \text{Cl}\cdot \longrightarrow \cdot\text{CH}_3 + \text{HCl} \]
\[ \cdot\text{CH}_3 + \text{Cl}_2 \longrightarrow \text{CH}_3\text{Cl} + \text{Cl}\cdot \]
\[ \text{CH}_3\text{Cl} + \text{Cl}\cdot \longrightarrow \cdot\text{CH}_2\text{Cl} + \text{HCl} \]
\[ \cdot\text{CH}_2\text{Cl} + \text{Cl}_2 \longrightarrow \text{CH}_2\text{Cl}_2 + \text{Cl}\cdot \]
Сударом и спајањем било која два слободна радикала настаје стабилан молекул, чиме се троше радикали и прекида ланчана реакција:
\[ \cdot\text{CH}_3 + \text{Cl}\cdot \longrightarrow \text{CH}_3\text{Cl} \]
\[ \cdot\text{CH}_3 + \cdot\text{CH}_3 \longrightarrow \text{CH}_3-\text{CH}_3 \]
\[ \cdot\text{CH}_2\text{Cl} + \text{Cl}\cdot \longrightarrow \text{CH}_2\text{Cl}_2 \]
Задаци за вежбање
Задатак 1 (лак): Написати једначину потпуног сагоревања пропана (\(\text{C}_3\text{H}_8\)).
При потпуном сагоревању настају \(\text{CO}_2\) и \(\text{H}_2\text{O}\):
\[ \text{C}_3\text{H}_8 + 5\text{O}_2 \longrightarrow 3\text{CO}_2 + 4\text{H}_2\text{O} \]
Задатак 2 (средњи): Написати рационалне структурне формуле и називе свих могућих монохлор-деривата (структурних изомера) који настају фотохемијским хлоровањем \(n\)-бутана.
Хлор може заменити водоник на примарном (C1) или секундарном (C2) угљениковом атому:
- \(\text{CH}_2\text{Cl}-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3\) - 1-хлорбутан
- \(\text{CH}_3-\text{CH}(\text{Cl})-\text{CH}_2-\text{CH}_3\) - 2-хлорбутан
Задатак 3 (средњи): Који производи пиролизе могу настати раскидањем веза у молекулу пропана (\(\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_3\))?
При пиролизи пропана могућа су два правца разлагања:
1. Дехидрогенација (издвајање водоника): настају пропен и водоник \[ \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \xrightarrow{t^\circ} \text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}_3 + \text{H}_2 \] 2. Цепање \(\text{C}-\text{C}\) везе: настају етен и метан \[ \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \xrightarrow{t^\circ} \text{CH}_2=\text{CH}_2 + \text{CH}_4 \]
1. Дехидрогенација (издвајање водоника): настају пропен и водоник \[ \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \xrightarrow{t^\circ} \text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}_3 + \text{H}_2 \] 2. Цепање \(\text{C}-\text{C}\) везе: настају етен и метан \[ \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \xrightarrow{t^\circ} \text{CH}_2=\text{CH}_2 + \text{CH}_4 \]
Задатак 4 (тежак): Колико се \(\text{dm}^3\) угљеник(IV)-оксида (при нормалним условима) и колико грама воде добија потпуним сагоревањем \(72\text{ g}\) пентана (\(\text{C}_5\text{H}_{12}\))? (\(M(\text{C}_5\text{H}_{12}) = 72\text{ g/mol}\), \(M(\text{H}_2\text{O}) = 18\text{ g/mol}\), \(V_m = 22{,}4\text{ dm}^3/\text{mol}\)).
Једначина реакције:
\[ \text{C}_5\text{H}_{12} + 8\text{O}_2 \longrightarrow 5\text{CO}_2 + 6\text{H}_2\text{O} \]
Количина пентана је:
\[ n(\text{C}_5\text{H}_{12}) = \frac{m}{M} = \frac{72\text{ g}}{72\text{ g/mol}} = 1\text{ mol} \]
Према стехиометријским односима:
- \(n(\text{CO}_2) = 5 \cdot n(\text{C}_5\text{H}_{12}) = 5\text{ mol}\)
\(V(\text{CO}_2) = 5\text{ mol} \cdot 22{,}4\text{ dm}^3/\text{mol} = \mathbf{112\text{ dm}^3}\) - \(n(\text{H}_2\text{O}) = 6 \cdot n(\text{C}_5\text{H}_{12}) = 6\text{ mol}\)
\(m(\text{H}_2\text{O}) = 6\text{ mol} \cdot 18\text{ g/mol} = \mathbf{108\text{ g}}\)
