Корице уџбеника

1.2. Карактеристике атома угљеника

Изабери решење задатка:

Задатак 3

Најважније из лекције

Преглед типова хибридизације атома угљеника:
Тип хибридизације Састав хибридних орбитала Број \( \sigma \) и \( \pi \) веза по атому Геометријски облик Угао веза Карактеристичан пример
\( \text{sp}^{3} \) \( 1\text{s} + 3\text{p} \) (4 хибридне) \( 4\sigma, \ 0\pi \) Тетраедарски \( 109,5^{\circ} \) Метан (\( \text{CH}_{4} \)), етан (\( \text{C}_{2}\text{H}_{6} \))
\( \text{sp}^{2} \) \( 1\text{s} + 2\text{p} \) (3 хибридне + 1 p чиста) \( 3\sigma, \ 1\pi \) Тригонално-планарни \( 120^{\circ} \) Етен (\( \text{H}_{2}\text{C}=\text{CH}_{2} \))
\( \text{sp} \) \( 1\text{s} + 1\text{p} \) (2 хибридне + 2 p чисте) \( 2\sigma, \ 2\pi \) Линеарни \( 180^{\circ} \) Етин (\( \text{HC}\equiv\text{CH} \)), ален (\( \text{C}=\text{C}=\text{C} \))

Практично правило за препознавање:
  • Атом C са само једноструким везама \( \rightarrow \mathbf{\text{sp}^{3}} \)
  • Атом C са једном двоструком везом \( \rightarrow \mathbf{\text{sp}^{2}} \)
  • Атом C са једном троструком или две двоструке везе \( \rightarrow \mathbf{\text{sp}} \)
Електронска конфигурација: Атом угљеника (\( _{6}\text{C} \)) у основном стању има електронску конфигурацију \( 1\text{s}^{2} \ 2\text{s}^{2} \ 2\text{p}^{2} \). На валентном нивоу налазе се само два неспарена електрона у \(2\text{p}\)-орбиталама.
Побуђено (ексцитовано) стање: Довођењем енергије, један електрон из \(2\text{s}\)-орбитале прелази у празну \(2\text{p}\)-орбиталу (\( 2\text{s}^{1} \ 2\text{p}^{3} \)), чиме атом угљеника добија 4 неспарена електрона и постаје четворовалентан.
Енергија која се уложи у прелазак атома угљеника у побуђено стање у потпуности се надокнађује ослобађањем знатне количине енергије при грађењу четири стабилне ковалентне везе.
Колико ковалентних веза би могао да гради атом угљеника ако би реаговао директно из основног стања, а колико гради у побуђеном стању?
У основном стању има 2 неспарена електрона, па би могао да гради само 2 ковалентне везе. У побуђеном стању има 4 неспарена електрона, што му омогућава да гради 4 ковалентне везе (четворовалентност).
Хибридизација је теоријски (математички) модел мешања и комбиновања различитих атомских орбитала валентног нивоа пре грађења хемијских веза, при чему настају нове, хибридне орбитале једнаке по облику, величини и енергији.
Врсте преклапања орбитала и типови веза:
  • \( \sigma \) (сигма) веза: Настаје чеоним (аксијалним) преклапањем орбитала дуж међунуклеарне осе. Све једноструке везе су \( \sigma \) везе.
  • \( \pi \) (пи) веза: Настаје бочним (латералним) преклапањем паралелних нехибридизованих \( \text{p} \)-орбитала изнад и испод равни молекула. Јавља се као допуна сигма вези у двоструким и троструким везама.
Број насталих хибридних орбитала увек је једнак броју атомских орбитала које су учествовале у мешању.
„Мешањем” једне \(2\text{s}\) и три \(2\text{p}\) орбитале настају четири идентичне \( \text{sp}^{3} \) хибридне орбитале (свака садржи 25% s-карактера и 75% p-карактера).
Орбитале су усмерене ка рогљевима правилног тетраедра, а угао између веза износи \( 109,5^{\circ} \) (тачније \( 109^{\circ}28' \)).
Метан (\( \text{CH}_{4} \)) и етан (\( \text{C}_{2}\text{H}_{6} \)): Сви атоми угљеника који граде искључиво једноструке везе су \( \text{sp}^{3} \)-хибридизовани и граде 4 \( \sigma \) везе.
\( \text{sp}^{3} \)-хибридизација се јавља и код атома азота (\( \text{NH}_{3} \)) и кисеоника (\( \text{H}_{2}\text{O} \)). Због јачег одбијања слободних електронских парова, углови између веза одступају од правилног тетраедра:
  • Метан (\( \text{CH}_{4} \), нема слободних парова): \( 109,5^{\circ} \)
  • Амонијак (\( \text{NH}_{3} \), 1 слободан пар): \( 107,8^{\circ} \)
  • Вода (\( \text{H}_{2}\text{O} \), 2 слободна пара): \( 104,5^{\circ} \)
„Мешањем” једне \(2\text{s}\) и две \(2\text{p}\) орбитале настају три \( \text{sp}^{2} \) хибридне орбитале, док једна \(2\text{p}\)-орбитала остаје нехибридизована и нормална је на раван хибридних орбитала.
Три \( \text{sp}^{2} \) орбитале леже у истој равни и заклапају угао од \( 120^{\circ} \) (тригонално-планарна геометрија). Оне чеоним преклапањем граде \( 3\sigma \) везе, док нехибридизована \(2\text{p}\)-орбитала бочним преклапањем гради једну \( \pi \) везу.
Етен (\( \text{H}_{2}\text{C}=\text{CH}_{2} \)): Двострука веза (\( \text{C}=\text{C} \)) састоји се од једне јаке \( \sigma \) везе и једне слабије \( \pi \) везе. Сваки угљеников атом са двоструком везом је \( \text{sp}^{2} \)-хибридизован.
„Мешањем” једне \(2\text{s}\) и једне \(2\text{p}\) орбитале настају две \( \text{sp} \) хибридне орбитале, док две \(2\text{p}\)-орбитале остају нехибридизоване и међусобно су нормалне.
Две \( \text{sp} \) орбитале усмерене су дијаметрално супротно под углом од \( 180^{\circ} \) (линеарна геометрија) и граде \( 2\sigma \) везе. Две нехибридизоване \(2\text{p}\)-орбитале граде две \( \pi \) везе.
Етин (\( \text{HC}\equiv\text{CH} \)): Трострука веза (\( \text{C}\equiv\text{C} \)) састоји се од једне \( \sigma \) везе и две \( \pi \) везе.
Пропадиен (\( \text{H}_{2}\text{C}=\text{C}=\text{CH}_{2} \)): Централни атом угљеника гради две двоструке везе (укупно \( 2\sigma \) и \( 2\pi \) везе), па је такође \( \text{sp} \)-хибридизован.

Задаци за вежбање

Задатак 1 (Лаки ниво): Одреди тип хибридизације свих атома угљеника и укупан број \( \sigma \) и \( \pi \) веза у молекулу етана (\( \text{CH}_{3}-\text{CH}_{3} \)).
У молекулу етана сви атоми угљеника граде искључиво једноструке везе:
  • Оба C атома су \( \text{sp}^{3} \)-хибридизована.
  • Број веза: 1 веза \( \text{C}-\text{C} \) и 6 веза \( \text{C}-\text{H} \), што чини укупно 7 \( \sigma \) веза и 0 \( \pi \) веза.
Задатак 2 (Средњи ниво): За молекул пропена (\( \text{CH}_{3}-\text{CH}=\text{CH}_{2} \)):
а) Одреди тип хибридизације за сваки атом угљеника.
б) Одреди укупан број \( \sigma \) и \( \pi \) веза у molekulu.
в) Колики су углови веза око C-1, C-2 и C-3 атома?

а)
  • \( \text{C}-1 \) (\( =\text{CH}_{2} \)): гради двоструку везу \( \rightarrow \) \( \text{sp}^{2} \)
  • \( \text{C}-2 \) (\( -\text{CH}= \)): гради двоструку везу \( \rightarrow \) \( \text{sp}^{2} \)
  • \( \text{C}-3 \) (\( -\text{CH}_{3} \)): гради само једноструке везе \( \rightarrow \) \( \text{sp}^{3} \)
б) Укупно веза: \( 1 \ (\text{C}=\text{C}) + 1 \ (\text{C}-\text{C}) + 6 \ (\text{C}-\text{H}) = 8 \ \sigma \text{ веза} \) и \( 1 \ \pi \text{ веза} \).
в) Око \( \text{sp}^{2} \)-хибридизованих атома (C-1 и C-2) углови су приближно \( 120^{\circ} \), а око \( \text{sp}^{3} \)-хибридизованог атома (C-3) угао је приближно \( 109,5^{\circ} \).
Задатак 3 (Тешки ниво): Дата је полуструктурна формула незасићеног угљоводоника: \[ \overset{1}{\text{C}}\text{H}_{2}=\overset{2}{\text{C}}\text{H}-\overset{3}{\text{C}}\equiv\overset{4}{\text{C}}\text{H} \] а) Одреди хибридизационо стање сваког атома угљеника од C-1 до C-4.
б) Израчунај укупан број \( \sigma \) и \( \pi \) веза у целом молекулу.
в) Који је просторни облик молекула око атома C-2, а који око атома C-3?

а) Тип хибридизације:
  • C-1 (двострука веза): \( \text{sp}^{2} \)
  • C-2 (двострука веза): \( \text{sp}^{2} \)
  • C-3 (трострука веза): \( \text{sp} \)
  • C-4 (трострука веза): \( \text{sp} \)
б) Број веза:
  • \( \sigma \) везе: \( 4 \ (\text{C}-\text{H}) + 1 \ (\text{C}_1=\text{C}_2) + 1 \ (\text{C}_2-\text{C}_3) + 1 \ (\text{C}_3\equiv\text{C}_4) = \mathbf{7 \ \sigma \text{ веза}} \)
  • \( \pi \) везе: 1 из двоструке везе + 2 из троструке везе = \( \mathbf{3 \ \pi \text{ везе}} \)
в) Просторни распоред:
  • Око C-2 атома геометрија је тригонално-планарна (угао \( 120^{\circ} \)).
  • Око C-3 атома геометрија је линеарна (угао \( 180^{\circ} \)).

Савладај
домаћи
уз хиљаде решења, лекција и тестова: