Најважније из лекције
Четворовалентност угљеника: Угљеник увек гради 4 ковалентне везе (једноструке, двоструке или троструке) у отвореним (ацикличним) или затвореним (цикличним) низовима.
Врсте формула:
Врсте формула:
- Молекулска: само врста и број атома (\(\text{C}_4\text{H}_{10}\)).
- Структурна: све везе и сви атоми јасно исцртани.
- Рационална: приказан угљенични скелет (\(\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3\)).
- Кондензована: сажете узастопне групе (\(\text{CH}_3(\text{CH}_2)_2\text{CH}_3\)).
- Скелетна: линијски приказ без експлицитног писања \(\text{C}\) и \(\text{H}\) везаних за \(\text{C}\).
- Клинаста: 3D просторни приказ (пуна линија = раван; пун клин = испред; испрекидан клин = иза равни).
Органска хемија проучава једињења угљеника. Број органских једињења је изузетно велик и свакодневно се повећава због јединствених својстава атома угљеника.
Четворовалентност угљеника: Атом угљеника (\(\text{C}\)) у свим стабилним органским једињењима гради тачно четири ковалентне везе.
Разлози за изузетну бројност органских једињења:
- Разноврсност веза: Атоми угљеника могу међусобно градити једноструке (\(\text{C}-\text{C}\)), двоструке (\(\text{C}=\text{C}\)) и троструке (\(\text{C}\equiv\text{C}\)) ковалентне везе.
- Облици угљеничног низа:
- Ациклични (отворени) низови: могу бити неразгранати (правилан низ) или разгранати (са бочним огранцима).
- Циклични (затворени) низови: атоми угљеника граде прстенасте структуре (нпр. трочлани, петочлани, шесточлани прстени).
- Везивање са другим елементима: Угљеник се повезује са атомима \(\text{H}\), \(\text{O}\), \(\text{N}\), \(\text{S}\), халогеним елементима (\(\text{F, Cl, Br, I}\)) и многим другим.
- Иста молекулска формула – различите структуре: Два или више потпуно различитих органских једињења могу имати исти број и врсту атома (исту молекулску формулу), али различит распоред и редослед везивања атома, због чега показују различита хемијска и физичка својства.
За молекулску формулу \(\text{C}_3\text{H}_8\text{O}\) могу постојати три различита молекула:
1) \(\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{OH}\) (пропан-1-ол)
2) \(\text{CH}_3-\text{CH(OH)}-\text{CH}_3\) (пропан-2-ол)
3) \(\text{CH}_3-\text{O}-\text{CH}_2-\text{CH}_3\) (метоксиетан / етил-метил-етар)
1) \(\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{OH}\) (пропан-1-ол)
2) \(\text{CH}_3-\text{CH(OH)}-\text{CH}_3\) (пропан-2-ол)
3) \(\text{CH}_3-\text{O}-\text{CH}_2-\text{CH}_3\) (метоксиетан / етил-метил-етар)
Колико ковалентних веза недостаје атому угљеника ако је у молекулу везан са два суседна атома двоструким везама (\(=\text{C}=\))?
Атом угљеника је увек четворовалентан (гради 4 везе). Пошто са две двоструке везе већ остварује \(2 \times 2 = 4\) везе, све четири валенце су засићене и не недостаје му ниједна веза.
Молекулска формула: Приказује само тачан број и врсту атома у молекулу, али не даје информације о начину њиховог повезивања (нпр. \(\text{C}_4\text{H}_{10}\)).
Структурна формула: Приказује све атоме и све хемијске везе међу њима помоћу валентних цртица које представљају заједничке електронске парове.
Рационална структурна формула: Поједностављена структурна формула у којој се атоми водоника пишу збирно поред атома угљеника за који су везани, док су везе између угљеникових атома (или функционалних група) јасно приказане.
Кондензована (сажета) формула: Формула у којој се изостављају све једноструке везе, а групе које се узастопно понављају стављају се у заграде са одговарајућим индексом.
Скелетна формула: Најједноставнији приказ где се не пишу симболи за угљеник (\(\text{C}\)) нити за водоник (\(\text{H}\)) директно везан за угљеник. Преломи (темена) и слободни крајеви изломљене линије представљају \(\text{C}\)-атоме, док се сви остали елементи (хетероатоми: \(\text{O, N, Cl...}\)) и водоници везани за њих обавезно уписују.
| Врста формуле | Пример за бутан | Карактеристика |
|---|---|---|
| Молекулска | \(\text{C}_4\text{H}_{10}\) | Приказује само састав (број и врсту атома). |
| Рационална | \(\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3\) | Приказује везе унутар угљеничног скелета. |
| Кондензована | \(\text{CH}_3(\text{CH}_2)_2\text{CH}_3\) | Сажима једнаке узастопне групе помоћу заграда. |
| Скелетна | Цик-цак линија са 4 темена/краја | Угљеници и њихови водоници су скривени. |
Код кондензованих формула заграде се користе само за групе које формирају низ (нпр. \(-\text{CH}_2-\)) или су везане за исти атом угљеника (нпр. \((\text{CH}_3)_3\text{CH}\)).
Напишите кондензовану формулу за хексан: \(\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3\).
У молекулу се налазе четири повезане \(-\text{CH}_2-\) групе између крајњих \(-\text{CH}_3\) група:
Кондензована формула: \(\text{CH}_3(\text{CH}_2)_4\text{CH}_3\).
Кондензована формула: \(\text{CH}_3(\text{CH}_2)_4\text{CH}_3\).
Клинаста структурна формула: Служи за представљање тродимензионалног (3D) просторног распореда атома на дводимензионалној (2D) равни папира или екрана:
- Обична пуна црта (\(-\)): означава везу која лежи у равни приказа.
- Пун (задебљан) клин (\(\blacktriangleright\)): означава везу усмерену ка посматрачу (испред равни).
- Испрекидан (шрафиран) клин (\(\cdots\)): означава везу усмерену од посматрача (иза равни).
Модели молекула:
- Модели са лоптицама и штапићима: јасно приказују просторни распоред веза и углове између њих.
- Калотни (просторни) модели: верно приказују релативне величине атома и запремину коју заузимају у простору.
Шта означава пун, задебљан клин у просторној клинастој формули молекула метана (\(\text{CH}_4\))?
Означава \(\text{C}-\text{H}\) ковалентну везу која је усмерена према посматрачу, односно налази се испред равни цртежа.
Номенклатура је систем правила за именовање хемијских супстанци.
Тривијални називи: Историјски називи настали према пореклу, начину добијања или карактеристичној особини (нпр. мравља киселина – јер је изолована из мрава; ацетон).
IUPAC називи: Систематски, званични називи које прописује Међународна унија за чисту и примењену хемију (International Union of Pure and Applied Chemistry). Према IUPAC правилима свако органско једињење има јединствено, стандардизовано име.
| Број C-атома | Молекулска формула | Назив алкана | Алкил-група (назив и формула) |
|---|---|---|---|
| 1 | \(\text{CH}_4\) | Метан | Метил (\(-\text{CH}_3\)) |
| 2 | \(\text{C}_2\text{H}_6\) | Етан | Етил (\(-\text{C}_2\text{H}_5\) или \(-\text{CH}_2\text{CH}_3\)) |
| 3 | \(\text{C}_3\text{H}_8\) | Пропан | Пропил (\(-\text{C}_3\text{H}_7\)) |
| 4 | \(\text{C}_4\text{H}_{10}\) | Бутан | Бутил (\(-\text{C}_4\text{H}_9\)) |
| 5 | \(\text{C}_5\text{H}_{12}\) | Пентан | Пентил (\(-\text{C}_5\text{H}_{11}\)) |
| 6 | \(\text{C}_6\text{H}_{14}\) | Хексан | Хексил (\(-\text{C}_6\text{H}_{13}\)) |
| 7 | \(\text{C}_7\text{H}_{16}\) | Хептан | Хептил (\(-\text{C}_7\text{H}_{15}\)) |
| 8 | \(\text{C}_8\text{H}_{18}\) | Октан | Октил (\(-\text{C}_8\text{H}_{17}\)) |
| 9 | \(\text{C}_9\text{H}_{20}\) | Нонан | Нонил (\(-\text{C}_9\text{H}_{19}\)) |
| 10 | \(\text{C}_{10}\text{H}_{22}\) | Декан | Децил (\(-\text{C}_{10}\text{H}_{21}\)) |
Како се назива једноструко везана група настала одузимањем једног водониковог атома из молекула метана, и како гласи њена формула?
То је метил-група, а њена формула је \(-\text{CH}_3\).
Задаци за вежбање
Лаки задатак: За једињење чија је рационална структурна формула \(\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{OH}\):
а) Одредите молекулску формулу.
б) Наведите да ли је угљенични низ ацикличан или цикличан, неразгранат или разгранат.
а) Одредите молекулску формулу.
б) Наведите да ли је угљенични низ ацикличан или цикличан, неразгранат или разгранат.
а) Пребројавањем свих атома (\(3\text{ C}\), \(8\text{ H}\), \(1\text{ O}\)) добијамо молекулску формулу: \(\text{C}_3\text{H}_8\text{O}\).
б) Угљенични низ је ацикличан (отворен) и неразгранат (линијски повезани C-атоми).
б) Угљенични низ је ацикличан (отворен) и неразгранат (линијски повезани C-атоми).
Средњи задатак: Дата је кондензована формула: \((\text{CH}_3)_2\text{CH}-\text{CH}_2-\text{CH}_3\).
а) Напишите њену рационалну структурну формулу.
б) Одредите укупан број атома угљеника и водоника у овом молекулу.
а) Напишите њену рационалну структурну формулу.
б) Одредите укупан број атома угљеника и водоника у овом молекулу.
а) Ознака \((\text{CH}_3)_2\text{CH}-\) значи да су две метил-групе везане за исти \(\text{CH}\) атом:
\[
\begin{matrix}
\text{CH}_3-\text{CH}-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \\
\quad\quad| \\
\quad\quad\text{CH}_3
\end{matrix}
\]
б) Молекул садржи 5 атома угљеника и 12 атома водоника, што одговара молекулској формули \(\text{C}_5\text{H}_{12}\) (изопентан / 2-метилбутан).
Тежи задатак: Циклоалкан садржи шесточлани угљенични прстен на који је као бочни огранак везана једна метил-група.
а) Колико укупно атома угљеника има овај молекул?
б) Како се у скелетној формули приказује овај молекул?
в) Да ли је молекул цикличан или ацикличан, и да ли има бочни огранак?
а) Колико укупно атома угљеника има овај молекул?
б) Како се у скелетној формули приказује овај молекул?
в) Да ли је молекул цикличан или ацикличан, и да ли има бочни огранак?
а) У прстену има 6 атома \(\text{C}\), а метил-група садржи 1 атом \(\text{C}\), што даје укупно \(6 + 1 = 7\) атома \(\text{C}\) (молекулска формула \(\text{C}_7\text{H}_{14}\), метилциклохексан).
б) Приказује се као правилан шестоугао (шесточлани прстен) из чијег једног темена полази једна пуна линија која представља метил-групу.
в) Молекул је цикличан са разгранатим делом (бочном метил-групом).
б) Приказује се као правилан шестоугао (шесточлани прстен) из чијег једног темена полази једна пуна линија која представља метил-групу.
в) Молекул је цикличан са разгранатим делом (бочном метил-групом).
