Најважније из лекције
Физичка својства: Органска једињења су углавном ковалентна, имају ниске температуре топљења, слабо се растварају у води, лако сагоревају и споро реагују. Неорганска су претежно јонска, високих тачака топљења и брзих реакција.
Запис органских реакција: \(\text{Супстрат (органски)} + \text{Реагенс} \xrightarrow{\text{услови / катализатор}} \text{Главни производ} + \text{Споредни производ}\).
Механизам реакције: Детаљан след елементарних корака који описује путању преласка реактаната у производе.
Оксидациони бројеви угљеника: Рачунају се појединачно за сваки \(\text{C}\) атом: веза са \(\text{H}\) је \(-1\), са \(\text{C}\) је \(0\), а са електронегативнијим атомима (\(\text{O}, \text{N}, \text{Cl}\)) је \(+1\) по свакој вези.
Запис органских реакција: \(\text{Супстрат (органски)} + \text{Реагенс} \xrightarrow{\text{услови / катализатор}} \text{Главни производ} + \text{Споредни производ}\).
Механизам реакције: Детаљан след елементарних корака који описује путању преласка реактаната у производе.
Оксидациони бројеви угљеника: Рачунају се појединачно за сваки \(\text{C}\) атом: веза са \(\text{H}\) је \(-1\), са \(\text{C}\) је \(0\), а са електронегативнијим атомима (\(\text{O}, \text{N}, \text{Cl}\)) је \(+1\) по свакој вези.
Органска једињења се од већине неорганских разликују по присуству атома угљеника и ковалентних веза у молекулима, што директно одређује њихова физичка и хемијска својства.
| Својство | Органска једињења | Неорганска једињења |
|---|---|---|
| Температура топљења и кључања | Углавном ниска | Углавном висока |
| Растворљивост у води (поларни растварач) | Већина се слабо раствара (осим оних са изразито поларним групама попут \(-\text{OH}\)) | Већина се добро раствара (јонске и поларне супстанце) |
| Растворљивост у неполарним растварачима | Већина се добро раствара | Углавном се слабо растварају |
| Понашање при загревању | Лако се угљенишу и сагоревају без остатка (настају \(\text{CO}_2\) и \(\text{H}_2\text{O}\)) | Углавном су постојана и не сагоревају |
| Брзина и тип реакција | Претежно молекулске, спорије реакције | Претежно јонске, тренутне (брзе) реакције |
Шећер (органско једињење) се на загрејаној рингли брзо топи, угљенише и сагорева, док кухињска со (\(\text{NaCl}\), неорганско јонско једињење) под истим условима остаје непромењена због јаких јонских веза и високе температуре топљења.
Зашто се мравља киселина (\(\text{HCOOH}\)) меша са водом у свим односима и има знатно вишу температуру кључања (\(101\ ^\circ\text{C}\)) у односу на угљеник(IV)-оксид (\(\text{CO}_2\), \(T_k = -78\ ^\circ\text{C}\))?
Молекул \(\text{CO}_2\) је неполаран и између његових молекула делују само слабе дисперзионе силе. Молекул мравље киселине поседује изразито поларну \(-\text{OH}\) групу, што му омогућава грађење јаких водоничних веза како међусобно, тако и са молекулима воде.
Супстрат: Органско једињење чија се хемијска трансформација посматра у реакцији.
Реагенс: Једињење (често неорганско) којим се делује на супстрат.
Главни производ: Жељени органски производ, односно производ који настаје у највећем приносу.
Споредни производ (нуспроизвод): Неорганско или мање заступљено једињење које се издваја током реакције (често \(\text{H}_2\text{O}\), \(\text{HX}\), \(\text{MX}\), где је \(\text{X}\) халогени елемент, а \(\text{M}\) метал).
\[ \underset{\text{супстрат}}{\text{CH}_3\text{Cl}} + \underset{\text{реагенс}}{\text{NaOH}} \longrightarrow \underset{\text{главни производ}}{\text{CH}_3\text{OH}} + \underset{\text{споредни производ}}{\text{NaCl}} \]
У реакцији \(\text{C}_2\text{H}_5\text{Cl} + \text{KOH} \longrightarrow \text{C}_2\text{H}_5\text{OH} + \text{KCl}\), одредити супстрат, реагенс, главни производ и споредни производ.
- Супстрат: хлоретан (\(\text{C}_2\text{H}_5\text{Cl}\))
- Реагенс: калијум-хидроксид (\(\text{KOH}\))
- Главни производ: етанол (\(\text{C}_2\text{H}_5\text{OH}\))
- Споредни производ: калијум-хлорид (\(\text{KCl}\))
Услови реакције обухватају све физичке и хемијске параметре (температура, притисак, присуство светлости \(h\nu\), растварач) који су неопходни да би се реакција уопште одиграла или постигао максималан принос.
Симбол услова реакције или формула катализатора увек се пишу изнад или испод реакционе стрелице.
Да би метан реаговао са хлором, неопходно је присуство светлости (\(h\nu\)):
\[ \text{CH}_4 + \text{Cl}_2 \xrightarrow{h\nu} \text{CH}_3\text{Cl} + \text{HCl} \]
Без присуства светлосне енергије реакција се неће одиграти на собној температури.
Катализатори у органским реакцијама често су прелазни метали (\(\text{Pt}\), \(\text{Ni}\), \(\text{Pd}\)), киселине или оксиди метала, док су у живим организмима то специјализовани протеини – ензими.
Механизам реакције је детаљан приказ свих узастопних корака и међупроизвода (интермедијера) кроз које полазни реактанти прелазе у коначне производе.
Јон водоника (\(\text{H}^+\)) из киселине везује се за један од угљеникових атома из двоструке везе етена, стварајући карбокатјон:
\[ \text{CH}_2=\text{CH}_2 + \text{H}^+ \longrightarrow \text{CH}_3-\text{CH}_2^+ \]
Карбокатјон брзо реагује са халогенидним анјоном (\(\text{X}^-\)), чиме настаје коначни ковалентни молекул:
\[ \text{CH}_3-\text{CH}_2^+ + \text{X}^- \longrightarrow \text{CH}_3\text{CH}_2\text{X} \]
Оксидациони број сваког атома угљеника у органском молекулу одређује се појединачно, сабирањем утицаја суседних веза:
- Веза \(\text{C}-\text{H}\): угљенику доноси вредност \(-1\) (јер је \(\text{C}\) електронегативнији од \(\text{H}\)).
- Веза \(\text{C}-\text{C}\): доноси вредност \(0\) (веза између истих атома).
- Веза са електронегативнијим атомом (\(\text{O}\), \(\text{N}\), \(\text{X}\)): доноси вредност \(+1\) за сваку појединачну ковалентну везу.
Оксидациони бројеви у молекулу етанола (\(\text{H}_3\overset{-3}{\text{C}}-\overset{-1}{\text{C}}\text{H}_2\text{OH}\)):
• \(\text{C}_1\) (метил група): 3 везе са \(\text{H}\) (\(-3\)) + 1 веза са \(\text{C}\) (\(0\)) \(= -3\)
• \(\text{C}_2\) (везан за \(-\text{OH}\)): 2 везе са \(\text{H}\) (\(-2\)) + 1 веза са \(\text{C}\) (\(0\)) + 1 веза са \(\text{O}\) (\(+1\)) \(= -1\)
• \(\text{C}_1\) (метил група): 3 везе са \(\text{H}\) (\(-3\)) + 1 веза са \(\text{C}\) (\(0\)) \(= -3\)
• \(\text{C}_2\) (везан за \(-\text{OH}\)): 2 везе са \(\text{H}\) (\(-2\)) + 1 веза са \(\text{C}\) (\(0\)) + 1 веза са \(\text{O}\) (\(+1\)) \(= -1\)
За колико се јединица мења оксидациони број угљеника при потпуном сагоревању метана?
\[ \text{CH}_4 + 2\text{O}_2 \longrightarrow \text{CO}_2 + 2\text{H}_2\text{O} \]
У метану (\(\overset{-4}{\text{C}}\text{H}_4\)) оксидациони број је \(-4\).
У угљеник(IV)-оксиду (\(\overset{+4}{\text{C}}\text{O}_2\)) оксидациони број је \(+4\).
Оксидациони број се повећао за \(8\) јединица (\(-4 \rightarrow +4\)), што значи да је угљеник изгубио 8 електрона (реакција оксидације).
У угљеник(IV)-оксиду (\(\overset{+4}{\text{C}}\text{O}_2\)) оксидациони број је \(+4\).
Оксидациони број се повећао за \(8\) јединица (\(-4 \rightarrow +4\)), што значи да је угљеник изгубио 8 електрона (реакција оксидације).
Задаци за вежбање
Задатак 1 (лак): На основу општих својстава разврстај следеће супстанце на претежно органске и неорганске:
а) Калцијум-хлорид (\(\text{CaCl}_2\), \(T_t = 772\ ^\circ\text{C}\), добро се раствара у води)
б) Парафински восак (мешавина угљоводоника, топи се на \(55\ ^\circ\text{C}\), гори без остатка)
а) Калцијум-хлорид (\(\text{CaCl}_2\), \(T_t = 772\ ^\circ\text{C}\), добро се раствара у води)
б) Парафински восак (мешавина угљоводоника, топи се на \(55\ ^\circ\text{C}\), гори без остатка)
а) Неорганско једињење: Калцијум-хлорид је јонска супстанца високе тачке топљења и добре растворљивости у води.
б) Органско једињење: Парафински восак има ниску температуру топљења, не раствара се у води и лако гори.
б) Органско једињење: Парафински восак има ниску температуру топљења, не раствара се у води и лако гори.
Задатак 2 (средњи): Дата је хемијска реакција:
\[ \text{CH}\equiv\text{CH} + 2\text{H}_2 \xrightarrow{\text{Pt}} \text{CH}_3-\text{CH}_3 \]
Идентификуј: супстрат, реагенс, катализатор и производ реакције.
- Супстрат: етин (\(\text{CH}\equiv\text{CH}\))
- Реагенс: водоник (\(\text{H}_2\))
- Катализатор: платина (\(\text{Pt}\))
- Производ: етан (\(\text{CH}_3-\text{CH}_3\))
Задатак 3 (тежак): Одреди оксидационе бројеве свих атома угљеника у молекулу пропанске киселине чија је рационална структурна формула:
\[ \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{COOH} \]
Разматрамо сваки атом угљеника понаособ са лева на десно:
1. \(\text{C}_3\) (\(\text{CH}_3-\)): Гради 3 везе са \(\text{H}\) (\(3 \cdot (-1) = -3\)) и 1 везу са \(\text{C}\) (\(0\)) \(\Rightarrow\) \(-3\)
2. \(\text{C}_2\) (\(-\text{CH}_2-\)): Гради 2 везе са \(\text{H}\) (\(2 \cdot (-1) = -2\)) и 2 везе са суседним \(\text{C}\) атомима (\(0\)) \(\Rightarrow\) \(-2\)
3. \(\text{C}_1\) (\(-\text{COOH}\)): Гради двоструку везу са кисеоником (\(+2\)), једноструку са \(-\text{OH}\) кисеоником (\(+1\)) и 1 везу са суседним \(\text{C}\) (\(0\)) \(\Rightarrow +2 + 1 = \) \(+3\)
Одговор: Оксидациони бројеви угљеника су редом \(-3\), \(-2\) и \(+3\).
1. \(\text{C}_3\) (\(\text{CH}_3-\)): Гради 3 везе са \(\text{H}\) (\(3 \cdot (-1) = -3\)) и 1 везу са \(\text{C}\) (\(0\)) \(\Rightarrow\) \(-3\)
2. \(\text{C}_2\) (\(-\text{CH}_2-\)): Гради 2 везе са \(\text{H}\) (\(2 \cdot (-1) = -2\)) и 2 везе са суседним \(\text{C}\) атомима (\(0\)) \(\Rightarrow\) \(-2\)
3. \(\text{C}_1\) (\(-\text{COOH}\)): Гради двоструку везу са кисеоником (\(+2\)), једноструку са \(-\text{OH}\) кисеоником (\(+1\)) и 1 везу са суседним \(\text{C}\) (\(0\)) \(\Rightarrow +2 + 1 = \) \(+3\)
Одговор: Оксидациони бројеви угљеника су редом \(-3\), \(-2\) и \(+3\).
