Најважније из лекције
Карбоксилна група: \(-\text{COOH}\) (спој \(\text{C=O}\) и \(-\text{OH}\)). Општа формула засићених монокиселина је \(\text{R-COOH}\) односно \(\text{C}_n\text{H}_{2n+1}\text{COOH}\).
Подела: према броју \(-\text{COOH}\) група (моно-, ди-, поликиселине), врсти остатка (алифатичне засићене/незасићене, ароматичне) и присутним додатним групама (хидрокси-, амино-, кето-, халоген-киселине).
Номенклатура: алкан + -ска киселина (нпр. \(\text{CH}_3\text{COOH}\) – етанска/сирћетна); соли имају наставак -оат (етаноати/ацетати). Код прстена се додаје суфикс -карбоксилна киселина.
Важни представници: мравља (\(\text{HCOOH}\)), сирћетна (\(\text{CH}_3\text{COOH}\)), оксална (\(\text{HOOC-COOH}\)), бензоева (\(\text{C}_6\text{H}_5\text{COOH}\)), као и масне киселине: палмитинска (\(\text{C}_{15}\text{H}_{31}\text{COOH}\)), стеаринска (\(\text{C}_{17}\text{H}_{35}\text{COOH}\)) и олеинска (\(\text{C}_{17}\text{H}_{33}\text{COOH}\)).
Подела: према броју \(-\text{COOH}\) група (моно-, ди-, поликиселине), врсти остатка (алифатичне засићене/незасићене, ароматичне) и присутним додатним групама (хидрокси-, амино-, кето-, халоген-киселине).
Номенклатура: алкан + -ска киселина (нпр. \(\text{CH}_3\text{COOH}\) – етанска/сирћетна); соли имају наставак -оат (етаноати/ацетати). Код прстена се додаје суфикс -карбоксилна киселина.
Важни представници: мравља (\(\text{HCOOH}\)), сирћетна (\(\text{CH}_3\text{COOH}\)), оксална (\(\text{HOOC-COOH}\)), бензоева (\(\text{C}_6\text{H}_5\text{COOH}\)), као и масне киселине: палмитинска (\(\text{C}_{15}\text{H}_{31}\text{COOH}\)), стеаринска (\(\text{C}_{17}\text{H}_{35}\text{COOH}\)) и олеинска (\(\text{C}_{17}\text{H}_{33}\text{COOH}\)).
Карбоксилне киселине су органска једињења с кисеоником која као функционалну групу садрже једну или више карбоксилних група.
Карбоксилна група (\(-\text{COOH}\)) настаје формалним спајањем карбонилне (\(\text{C=O}\)) и хидроксилне (\(-\text{OH}\)) групе.
\[ \text{R}-\text{COOH} \quad \text{или} \quad \text{C}_n\text{H}_{2n+1}\text{COOH} \]
Општа формула засићених монокарбоксилних киселина (\(n \ge 0\))
Како се назива функционална група карбоксилних киселина и од којих се подгрупа састоји?
Функционална група је карбоксилна група (\(-\text{COOH}\)), а састоји се од карбонилне групе (\(\text{C=O}\)) и хидроксилне групе (\(-\text{OH}\)).
Карбоксилне киселине се класификују на основу три главна критеријума:
- Монокарбоксилне: садрже једну \(-\text{COOH}\) групу (нпр. сирћетна киселина, \(\text{CH}_3\text{COOH}\)).
- Дикарбоксилне (дикиселине): садрже две \(-\text{COOH}\) групе (нпр. оксална киселина, \(\text{HOOC-COOH}\); малонска киселина, \(\text{HOOC-CH}_2\text{-COOH}\)).
- Трикарбоксилне (трикиселине): садрже три \(-\text{COOH}\) групе (нпр. лимунска киселина).
- Алифатичне засићене: садрже само једноструке везе у остатку (нпр. пропионска киселина, \(\text{CH}_3\text{CH}_2\text{COOH}\)).
- Алифатичне незасићене: садрже двоструке/троструке везе (нпр. акрилна киселина, \(\text{CH}_2\text{=CH-COOH}\); олеинска киселина).
- Ароматичне: карбоксилна група је директно везана за ароматски прстен (нпр. бензоева киселина, \(\text{C}_6\text{H}_5\text{COOH}\)).
Поред карбоксилне групе садрже и друге функционалне групе:
- Хидрокси-киселине: садрже \(-\text{OH}\) групу (нпр. млечна киселина, јабучна киселина, салицилна киселина).
- Амино-киселине: садрже \(-\text{NH}_2\) групу (нпр. аланин).
- Кето-киселине: садрже карбонилну \(\text{C=O}\) групу (нпр. пирогрожђана киселина, \(\text{CH}_3\text{COCOOH}\)).
- Халоген-киселине: садрже атоме халогена (нпр. трихлорсирћетна киселина, \(\text{CCl}_3\text{COOH}\)).
IUPAC назив киселине: На назив одговарајућег алкана са истим бројем C-атома додаје се наставак -ска и реч киселина. C-атом карбоксилне групе увек има редни број 1.
Називи соли: Системски наставак за со је -оат. Тривијални називи соли изводе се из корена латинског назива киселине са наставком -ат.
При коришћењу грчких слова за обележавање положаја супституената, \(\alpha\)-положај је C-2 атом (први до карбоксилне групе), \(\beta\)-положај је C-3 атом, итд.
| IUPAC назив | Тривијални назив | Рационална формула | Назив соли |
|---|---|---|---|
| Метанска киселина | мравља киселина | \(\text{H-COOH}\) | метаноати (формијати) |
| Етанска киселина | сирћетна киселина | \(\text{CH}_3\text{-COOH}\) | етаноати (ацетати) |
| Пропанска киселина | пропионска киселина | \(\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-COOH}\) | пропаноати (пропионати) |
| Бутанска киселина | бутерна киселина | \(\text{CH}_3\text{-(CH}_2\text{)}_2\text{-COOH}\) | бутаноати (бутирати) |
| Пентанска киселина | валеријанска киселина | \(\text{CH}_3\text{-(CH}_2\text{)}_3\text{-COOH}\) | пентаноати (валерати) |
Када је карбоксилна група везана за прстен, на име прстена додаје се „-карбоксилна киселина” (нпр. циклохексанкарбоксилна киселина, бензенкарбоксилна киселина – бензоева киселина, чије су соли бензоати).
Дикарбоксилне киселине се именују додавањем наставка -дикиселина на назив алкана:
- Етан-дикиселина (оксална киселина): \(\text{HOOC-COOH}\) → соли: оксалати и хидрогеноксалати
- Пропан-дикиселина (малонска киселина): \(\text{HOOC-CH}_2\text{-COOH}\) → соли: малонати и хидрогенмалонати
- Бутан-дикиселина (ћилибарна киселина): \(\text{HOOC-(CH}_2\text{)}_2\text{-COOH}\) → соли: сукцинати и хидрогенсукцинати
Геометријски изомери незасићених дикиселина:
- cis-2-бутен-дикиселина (малеинска киселина) → соли: малеати
- trans-2-бутен-дикиселина (фумарна киселина) → соли: фумарати
Више масне киселине (улазе у састав масти и уља):
- Палмитинска киселина (хексадеканска): \(\text{CH}_3(\text{CH}_2)_{14}\text{COOH}\) (\(\text{C}_{15}\text{H}_{31}\text{COOH}\)) → соли: палмитати
- Стеаринска киселина (октадеканска): \(\text{CH}_3(\text{CH}_2)_{16}\text{COOH}\) (\(\text{C}_{17}\text{H}_{35}\text{COOH}\)) → соли: стеарати
- Олеинска киселина (cis-9-октадеценска, незасићена): \(\text{C}_{17}\text{H}_{33}\text{COOH}\) → соли: олеати
Омега-3 (\(\omega\)-3) киселине: Незасићене масне киселине код којих се прва двострука веза налази на трећем C-атому рачунајући од крајњег метилног краја (\(\omega\)-краја), нпр. линолеинска киселина.
Задаци за вежбање
1. (Лако) Напиши рационалну структурну формулу и назив према IUPAC номенклатури за:
а) мрављу киселину
б) сирћетну киселину
Како се називају њихове соли?
а) мрављу киселину
б) сирћетну киселину
Како се називају њихове соли?
а) Мравља киселина:
Формула: \(\text{H-COOH}\)
IUPAC назив: метанска киселина
Соли: метаноати (формијати)
б) Сирћетна киселина:
Формула: \(\text{CH}_3\text{-COOH}\)
IUPAC назив: етанска киселина
Соли: етаноати (ацетати)
Формула: \(\text{H-COOH}\)
IUPAC назив: метанска киселина
Соли: метаноати (формијати)
б) Сирћетна киселина:
Формула: \(\text{CH}_3\text{-COOH}\)
IUPAC назив: етанска киселина
Соли: етаноати (ацетати)
2. (Средње) Класификуј следеће карбоксилне киселине према броју \(-\text{COOH}\) група и структури/присуству других функција:
а) \(\text{CH}_2\text{=CH-COOH}\) (акрилна киселина)
б) \(\text{HOOC-COOH}\) (оксална киселина)
в) \(\text{CH}_3\text{-CH(OH)-COOH}\) (млечна киселина)
г) \(\text{C}_6\text{H}_5\text{-COOH}\) (бензоева киселина)
а) \(\text{CH}_2\text{=CH-COOH}\) (акрилна киселина)
б) \(\text{HOOC-COOH}\) (оксална киселина)
в) \(\text{CH}_3\text{-CH(OH)-COOH}\) (млечна киселина)
г) \(\text{C}_6\text{H}_5\text{-COOH}\) (бензоева киселина)
а) Акрилна киселина: монокарбоксилна, алифатична незасићена киселина.
б) Оксална киселина: дикарбоксилна (дикиселина), алифатична засићена киселина.
в) Млечна киселина: монокарбоксилна, супституисана (хидрокси-киселина / окси-киселина).
г) Бензоева киселина: монокарбоксилна, ароматична киселина.
б) Оксална киселина: дикарбоксилна (дикиселина), алифатична засићена киселина.
в) Млечна киселина: монокарбоксилна, супституисана (хидрокси-киселина / окси-киселина).
г) Бензоева киселина: монокарбоксилна, ароматична киселина.
3. (Средње) Напиши рационалне структурне формуле и IUPAC називе за све изомерне карбоксилне киселине молекулске формуле \(\text{C}_4\text{H}_8\text{O}_2\).
Постоје два изомера карбоксилних киселина са формулом \(\text{C}_4\text{H}_8\text{O}_2\):
1. \(\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CH}_2\text{-COOH}\) — бутанска киселина (бутерна киселина)
2. \(\text{CH}_3\text{-CH(CH}_3\text{)-COOH}\) — 2-метилпропанска киселина (\(\alpha\)-метилпропионска киселина или изобутерна киселина)
1. \(\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CH}_2\text{-COOH}\) — бутанска киселина (бутерна киселина)
2. \(\text{CH}_3\text{-CH(CH}_3\text{)-COOH}\) — 2-метилпропанска киселина (\(\alpha\)-метилпропионска киселина или изобутерна киселина)
4. (Тешко) Представи следећа једињења у облику \(\text{C}_x\text{H}_y\text{COOH}\) и наведи називе њихових соли:
а) стеаринска киселина
б) палмитинска киселина
в) 2-метилпентанска киселина
г) бензоева киселина
а) стеаринска киселина
б) палмитинска киселина
в) 2-метилпентанска киселина
г) бензоева киселина
а) Стеаринска киселина: има 18 C-атома (засићена) → \(\text{C}_{17}\text{H}_{35}\text{COOH}\); соли су стеарати.
б) Палмитинска киселина: има 16 C-атома (засићена) → \(\text{C}_{15}\text{H}_{31}\text{COOH}\); соли су палмитати.
в) 2-метилпентанска киселина: укупно 6 C-атома (засићена алифатична) → \(\text{C}_5\text{H}_{11}\text{COOH}\); соли су 2-метилпентаноати.
г) Бензоева киселина: садржи фенил групу (\(\text{C}_6\text{H}_5-\)) → \(\text{C}_6\text{H}_5\text{COOH}\); соли су бензоати (бензенкарбоксилати).
б) Палмитинска киселина: има 16 C-атома (засићена) → \(\text{C}_{15}\text{H}_{31}\text{COOH}\); соли су палмитати.
в) 2-метилпентанска киселина: укупно 6 C-атома (засићена алифатична) → \(\text{C}_5\text{H}_{11}\text{COOH}\); соли су 2-метилпентаноати.
г) Бензоева киселина: садржи фенил групу (\(\text{C}_6\text{H}_5-\)) → \(\text{C}_6\text{H}_5\text{COOH}\); соли су бензоати (бензенкарбоксилати).
