Најважније из лекције
Угљоводоници (\(\text{C}_x\text{H}_y\)) су једињења угљеника и водоника, а класификују се према три основна критеријума:
- Према облику угљеничног низа:
- Ациклични (отворени ланац): алкани (нпр. етан), алкени (етен), алкини (етин), диени.
- Циклични (прстен): алициклични (циклоалкани, циклоалкени) и ароматични (арени).
- Према засићености (врсти везе):
- Засићени: само једноструке \(\text{C--C}\) везе (алкани, циклоалкани).
- Незасићени: садрже \(\text{C=C}\) или \(\text{C}\equiv\text{C}\) везе (алкени, алкини, диени, циклоалкени, арени).
- Према присуству ароматичног прстена:
- Алифатични: сви угљоводоници без ароматичног прстена (ациклични и алициклични).
- Ароматични (арени): садрже бар један бензенов прстен (бензен, толуен, нафтален).
Угљоводоници су органска једињења чији су молекули изграђени искључиво од атома угљеника (\(\text{C}\)) и водоника (\(\text{H}\)). Општа ознака је \(\text{C}_x\text{H}_y\).
Главни природни извори угљоводоника су нафта и земни гас.
Према структури угљеничног низа (скелета), угљоводоници се деле на:
| Група | Опис структуре | Главне подгрупе и примери |
|---|---|---|
| Ациклични (отвореног низа) | Атоми угљеника чине отворене праволинијске или разгранате ланце. | Алкани (\(\text{CH}_3\text{--CH}_3\)), алкени (\(\text{CH}_2\text{=CH}_2\)), алкини (\(\text{CH}\equiv\text{CH}\)), диени... |
| Циклични (затвореног низа) | Атоми угљеника су међусобно повезани градећи прстенове (трочлане, четворочлане, петочлане, шесточлане итд.). |
|
Етан (\(\text{CH}_3\text{--CH}_3\)) има отворен низ атома угљеника, па је ацикличан угљоводоник, док циклопентан гради затворен петочлани прстен, па је цикличан угљоводоник.
Да ли је једињење 2-метилпропан (изобутан) циклични или ациклични угљоводоник?
Изобутан има разгранат отворен ланац и не садржи прстен, што значи да припада ацикличним угљоводоницима.
Засићени угљоводоници садрже искључиво једноструке ковалентне везе (\(\text{C--C}\)) између атома угљеника и максималан могући број везаних атома водоника.
Незасићени угљоводоници у својим молекулима садрже бар једну вишеструку везу: двоструку (\(\text{C=C}\)) или троструку (\(\text{C}\equiv\text{C}\)).
| Тип засићености | Карактеристична веза | Класе једињења | Примери |
|---|---|---|---|
| Засићени | Само \(\text{C--C}\) (једноструке) | Алкани, циклоалкани | Етан (\(\text{CH}_3\text{--CH}_3\)), циклопентан |
| Незасићени | Бар једна \(\text{C=C}\) или \(\text{C}\equiv\text{C}\) | Алкени, алкини, диени, циклоалкени, арени | Етен (\(\text{CH}_2\text{=CH}_2\)), етин (\(\text{CH}\equiv\text{CH}\)), циклохексен |
Појмови „засићен” и „незасићен” не користе се само за угљоводонике, већ и за сва остала органска једињења (нпр. засићене и незасићене масне киселине, алкохоле итд.).
Класификуј према засићености следећа једињења: пропен (\(\text{CH}_2\text{=CH--CH}_3\)) и бутан (\(\text{CH}_3\text{--CH}_2\text{--CH}_2\text{--CH}_3\)).
- Пропен је незасићен угљоводоник јер садржи двоструку везу (\(\text{C=C}\)).
- Бутан је засићен угљоводоник јер садржи искључиво једноструке везе (\(\text{C--C}\)).
Класификација која потиче из 19. века дели угљоводонике према присуству специфичног ароматичног прстена на алифатичне и ароматичне.
Ароматични угљоводоници (арени): Циклични незасићени угљоводоници који у својој структури садрже бар један бензенов прстен. Одликују се посебном хемијском стабилношћу и својствима. Примери су бензен (\(\text{C}_6\text{H}_6\)), метилбензен (толуен) и нафтален.
Алифатични угљоводоници: Сви угљоводоници који немају бензенов (ароматични) прстен. Обухватају све ацикличне угљоводонике (алкане, алкене, алкине) и алицикличне угљоводонике (циклоалкане, циклоалкене).
Назив алифатичан потиче од грчке речи aleiphar (маст), док назив ароматичан потиче од грчке речи aroma (мирисан, пријатног мириса).
Циклохексан и 1-бутен немају ароматични прстен и убрајају се у алифатична једињења. Метилбензен садржи бензенов прстен, па припада ароматичним угљоводоницима.
Којој групи (алифатични или ароматични) припада циклопентен?
Циклопентен је алифатичан (тачније, алицикличан) угљоводоник, јер иако је цикличан, не садржи бензенов прстен.
Задаци за вежбање
Задатак 1 (Лако): Одреди да ли је једињење формуле \(\text{CH}_3\text{--CH}_2\text{--CH}_2\text{--CH}_3\):
а) засићено или незасићено,
б) ациклично или циклично.
а) засићено или незасићено,
б) ациклично или циклично.
Одговор:
а) Једињење је засићено јер садржи само једноструке ковалентне \(\text{C--C}\) везе.
б) Једињење је ациклично јер има отворен угљенични ланац.
а) Једињење је засићено јер садржи само једноструке ковалентне \(\text{C--C}\) везе.
б) Једињење је ациклично јер има отворен угљенични ланац.
Задатак 2 (Средње): За свако од наведених једињења одреди све категорије којима припада (ациклично/циклично, засићено/незасићено, алифатично/ароматично):
1) Етин (\(\text{CH}\equiv\text{CH}\))
2) Циклохексан
3) Метилбензен
1) Етин (\(\text{CH}\equiv\text{CH}\))
2) Циклохексан
3) Метилбензен
Одговор:
- Етин: ацикличан, незасићен (садржи троструку везу), алифатичан.
- Циклохексан: цикличан (алицикличан), засићен (садржи само једноструке везе), алифатичан.
- Метилбензен: цикличан, незасићен, ароматичан (садржи бензенов прстен).
Задатак 3 (Средње): Шта је заједничко, а по чему се разликују циклопентан и пентан?
Одговор:
- Заједничко: Оба једињења су засићени и алифатични угљоводоници (садрже искључиво једноструке везе и немају ароматични прстен).
- Разлика: Пентан је ацикличан угљоводоник (отвореног низа), док је циклопентан цикличан / алицикличан угљоводоник (затвореног петочланог низа).
Задатак 4 (Тешко): Напиши рационалну структурну формулу незасићеног ацикличног угљоводоника (алкина) који укупно садржи 4 атома угљеника и једну метиленску групу (\(\text{--CH}_2\text{--}\)). Одреди му назив.
Одговор:
Алкини садрже једну троструку везу (\(\text{--C}\equiv\text{C--}\)). Да би молекул са 4 \(\text{C}\)-атома имао метиленску групу (\(\text{--CH}_2\text{--}\)), трострука веза мора бити на крају ланца: \[ \text{CH}\equiv\text{C--CH}_2\text{--CH}_3 \] Назив овог једињења је 1-бутин.
Алкини садрже једну троструку везу (\(\text{--C}\equiv\text{C--}\)). Да би молекул са 4 \(\text{C}\)-атома имао метиленску групу (\(\text{--CH}_2\text{--}\)), трострука веза мора бити на крају ланца: \[ \text{CH}\equiv\text{C--CH}_2\text{--CH}_3 \] Назив овог једињења је 1-бутин.
