Најважније из лекције
Алкани: Ациклични засићени угљоводоници са општом формулом \(\text{C}_n\text{H}_{2n+2}\) и \(\text{sp}^3\)-хибридизацијом свих угљеника.
Изомерија и типови C-атома: Структурна изомерија се јавља од \(\text{C}_4\text{H}_{10}\). \(\text{C}\)-атоми могу бити \(1^\circ, 2^\circ, 3^\circ\) или \(4^\circ\) у зависности од тога колико суседних \(\text{C}\)-атома директно везују.
Номенклатура (IUPAC): Бира се најдужи континуирани угљенични низ, нумерише се са краја ближег гранању, а супституенти (алкил-групе) се испред основе наводе абецедним редоследом са одговарајућим бројевима положаја.
Конформација: Различити тренутни просторни облици настали ротацијом око \(\text{C}-\text{C}\) везе; степеничаста конформација је стабилнија од заклоњене услед мањег одбијања међу електронима веза.
Изомерија и типови C-атома: Структурна изомерија се јавља од \(\text{C}_4\text{H}_{10}\). \(\text{C}\)-атоми могу бити \(1^\circ, 2^\circ, 3^\circ\) или \(4^\circ\) у зависности од тога колико суседних \(\text{C}\)-атома директно везују.
Номенклатура (IUPAC): Бира се најдужи континуирани угљенични низ, нумерише се са краја ближег гранању, а супституенти (алкил-групе) се испред основе наводе абецедним редоследом са одговарајућим бројевима положаја.
Конформација: Различити тренутни просторни облици настали ротацијом око \(\text{C}-\text{C}\) везе; степеничаста конформација је стабилнија од заклоњене услед мањег одбијања међу електронима веза.
Алкани су ациклични засићени угљоводоници у чијим су молекулима сви угљеникови атоми \(\text{sp}^3\)-хибридизовани и међусобно повезани искључиво једноструким ковалентним везама.
\[ \text{C}_n\text{H}_{2n+2} \]
Општа молекулска формула алкана (\(n \ge 1\))
Хомологи низ је низ органских једињења исте опште формуле и сличних хемијских особина у коме се сваки суседни члан разликује за једну метиленску групу (\(-\text{CH}_2-\)).
| Молекулска формула | Назив алкана | Молекулска формула | Назив алкана |
|---|---|---|---|
| \(\text{CH}_4\) | Метан | \(\text{C}_6\text{H}_{14}\) | Хексан |
| \(\text{C}_2\text{H}_6\) | Етан | \(\text{C}_7\text{H}_{16}\) | Хептан |
| \(\text{C}_3\text{H}_8\) | Пропан | \(\text{C}_8\text{H}_{18}\) | Октан |
| \(\text{C}_4\text{H}_{10}\) | Бутан | \(\text{C}_9\text{H}_{20}\) | Нонан |
| \(\text{C}_5\text{H}_{12}\) | Пентан | \(\text{C}_{10}\text{H}_{22}\) | Декан |
Одредите молекулску формулу алкана који садржи 14 атома угљеника.
Применом опште формуле \(\text{C}_n\text{H}_{2n+2}\) за \(n = 14\):
Број водоникових атома је \(2 \cdot 14 + 2 = 30\).
Молекулска формула: \(\text{C}_{14}\text{H}_{30}\).
Број водоникових атома је \(2 \cdot 14 + 2 = 30\).
Молекулска формула: \(\text{C}_{14}\text{H}_{30}\).
Структурни (конституциони) изомери су једињења исте молекулске формуле, а различитог редоследа и начина везивања атома у молекулу (различите конституције).
Структурна изомерија код алкана почиње од бутана (\(\text{C}_4\text{H}_{10}\)), који има 2 изомера (бутан и изобутан). Пентан (\(\text{C}_5\text{H}_{12}\)) има 3 изомера.
Према броју других угљеникових атома за које је директно везан, сваки атом угљеника се класификује као:
- Примарни (\(1^\circ\)): везан за само 1 суседни \(\text{C}\)-атом.
- Секундарни (\(2^\circ\)): везан за 2 суседна \(\text{C}\)-атома.
- Терцијарни (\(3^\circ\)): везан за 3 суседна \(\text{C}\)-атома.
- Кватернарни (\(4^\circ\)): везан за 4 суседна \(\text{C}\)-атома.
У молекулу 2-метилпропана (\(\text{CH}_3-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}_3\)), централни \(\text{C}\)-атом је терцијарни (\(3^\circ\)) јер је повезан са три метил-групе, док су преостала три \(\text{C}\)-атома примарни (\(1^\circ\)).
Колико примарних и терцијарних угљеникових атома има у молекулу 2,3-диметилбутана?
Структура: \(\text{CH}_3-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}_3\)
• Четири метил (\(-\text{CH}_3\)) групе садрже 4 примарна (\(1^\circ\)) \(\text{C}\)-атома.
• Два централна \(-\text{CH}-\) атома угљеника везана су појединачно за 3 друга \(\text{C}\)-атома, па представљају 2 терцијарна (\(3^\circ\)) \(\text{C}\)-атома.
• Четири метил (\(-\text{CH}_3\)) групе садрже 4 примарна (\(1^\circ\)) \(\text{C}\)-атома.
• Два централна \(-\text{CH}-\) атома угљеника везана су појединачно за 3 друга \(\text{C}\)-атома, па представљају 2 терцијарна (\(3^\circ\)) \(\text{C}\)-атома.
Алкил-групе (\(\text{R}-\)) су једноровалентни радикали који настају одузимањем једног атома водоника из молекула одговарајућег алкана (\(\text{R}-\text{H}\)). Њихови називи се изводе тако што се наставак -ан замени наставком -ил.
| Алкани | Рационална формула групе | Систематски назив (Тривијални назив) |
|---|---|---|
| Метан (\(\text{CH}_4\)) | \(\text{CH}_3-\) | Метил-група |
| Етан (\(\text{C}_2\text{H}_6\)) | \(\text{CH}_3-\text{CH}_2-\) | Етил-група |
| Пропан (\(\text{C}_3\text{H}_8\)) | \(\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\) | Пропил-група |
| \(\text{CH}_3-\text{CH}(\text{CH}_3)-\) | 1-метилетил-група (Изопропил-група) | |
| Бутан и изобутан (\(\text{C}_4\text{H}_{10}\)) | \(\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\) | Бутил-група (n-бутил-група) |
| \(\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}(\text{CH}_3)-\) | 1-метилпропил-група (sec-бутил-група) | |
| \(\text{CH}_3-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}_2-\) | 2-метилпропил-група (Изобутил-група) | |
| \(\text{CH}_3-\text{C}(\text{CH}_3)_2-\) | 1,1-диметилетил-група (tert-бутил-група) |
Алкил-група изведена из неопентана са формулом \((\text{CH}_3)_3\text{C}-\text{CH}_2-\) назива се неопентил-група (2,2-диметилпропил-група).
Одређивање најдужег низа: Пронаћи најдужи континуирани низ угљеникових атома (основни низ). Ако постоје два низа исте дужине, за основни се бира онај који има више бочних група (гранања).
Нумерисање C-атома: Атоми основног низа се нумеришу са оног краја којем је гранање ближе. Ако су супституенти подједнако удаљени од оба краја, гледа се положај првог следећег гранања.
Склапање назива:
- Положај супституента означава се арапским бројем испред назива групе.
- Бројеви се од речи одвајају цртицом (нпр.
2-метил...), а међусобни бројеви зарезом (нпр.2,2-диметил...). - Учесталост истих група означава се префиксима: ди-, три-, тетра- итд.
- Различите алкил-групе наводе се абецедним редоследом (префикси ди-, три- се не узимају у обзир при одређивању абецеде; нпр. етил иде пре метил).
Једињење структуре \(\text{CH}_3-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}_2-\text{CH}_3\) има основни низ од 4 угљеника (бутан) са метил-групом на положају 2.
IUPAC назив: 2-метилбутан.
IUPAC назив: 2-метилбутан.
Одредите IUPAC назив за следећу формулу: \(\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{C}(\text{CH}_3)_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3\).
1. Најдужи низ има 5 \(\text{C}\)-атома \(\rightarrow\) пентан.
2. На \(\text{C}-3\) атому налазе се две метил-групе (симетрично је са оба краја).
IUPAC назив: 3,3-диметилпентан.
2. На \(\text{C}-3\) атому налазе се две метил-групе (симетрично је са оба краја).
IUPAC назив: 3,3-диметилпентан.
Конформација је било који од бесконачно много тренутних просторних облика молекула који настају услед слободне ротације група око једноструке \(\text{C}-\text{C}\) (\(\sigma\)) везе. Молекули у различитим конформацијама називају се конформери.
Основне конформације етана (\(\text{C}_2\text{H}_6\)):
- Степеничаста (закошена) конформација: Водоникови атоми на суседним угљеницима су максимално удаљени (угао ротације је \(60^\circ\)). Одбијање између електронских парова веза је минимално, због чега је ова конформација енергетски најстабилнија.
- Заклоњена (еклипсна) конформација: Водоникови атоми заклањају једни друге. Долази до међусобног електростатичког одбијања електронских парова веза, па је ова конформација енергетски неповољнија и мање стабилна.
Пошто је енергетска разлика између ових конформација мала на собној температури, молекули алкана непрекидно и слободно ротирају око \(\text{C}-\text{C}\) везе.
Задаци за вежбање
Задатак 1 (лак): Напишите системски IUPAC назив за алкан формуле \(\text{CH}_3-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3\).
Основни низ садржи 5 угљеникових атома (пентан).
Нумерисање креће са леве стране јер је метил-група ближа том крају (\(\text{C}-2\)).
Назив: 2-метилпентан.
Нумерисање креће са леве стране јер је метил-група ближа том крају (\(\text{C}-2\)).
Назив: 2-метилпентан.
Задатак 2 (средњи): Одредите број примарних (\(1^\circ\)), секундарних (\(2^\circ\)), терцијарних (\(3^\circ\)) и кватернарних (\(4^\circ\)) атома угљеника у молекулу 2,2,4-триметилпентана.
Структурна формула: \((\text{CH}_3)_3\text{C}-\text{CH}_2-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}_3\)
• Примарни (\(1^\circ\)): 5 (свих пет \(-\text{CH}_3\) група).
• Секундарни (\(2^\circ\)): 1 (група \(-\text{CH}_2-\) на положају 3).
• Терцијарни (\(3^\circ\)): 1 (група \(-\text{CH}-\) на положају 4).
• Кватернарни (\(4^\circ\)): 1 (\(\text{C}\)-атом на положају 2 везан за 4 друга \(\text{C}\)-атома).
• Примарни (\(1^\circ\)): 5 (свих пет \(-\text{CH}_3\) група).
• Секундарни (\(2^\circ\)): 1 (група \(-\text{CH}_2-\) на положају 3).
• Терцијарни (\(3^\circ\)): 1 (група \(-\text{CH}-\) на положају 4).
• Кватернарни (\(4^\circ\)): 1 (\(\text{C}\)-атом на положају 2 везан за 4 друга \(\text{C}\)-атома).
Задатак 3 (средњи): Напишите рационалну структурну формулу за 4-етил-2-метилхексан.
1. Основни низ има 6 \(\text{C}\)-атома (хексан): \(\text{C}_1-\text{C}_2-\text{C}_3-\text{C}_4-\text{C}_5-\text{C}_6\).
2. На положају 2 везује се метил-група (\(-\text{CH}_3\)), а на положају 4 етил-група (\(-\text{CH}_2\text{CH}_3\)).
Рационална структурна формула: \[ \text{CH}_3-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}_2-\text{CH}(\text{CH}_2\text{CH}_3)-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \]
2. На положају 2 везује се метил-група (\(-\text{CH}_3\)), а на положају 4 етил-група (\(-\text{CH}_2\text{CH}_3\)).
Рационална структурна формула: \[ \text{CH}_3-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}_2-\text{CH}(\text{CH}_2\text{CH}_3)-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \]
Задатак 4 (тежак): Напишите рационалне структурне формуле и одговарајуће IUPAC називе свих структурних изомера хексана (\(\text{C}_6\text{H}_{14}\)).
Хексан има укупно 5 структурних изомера:
- Хексан (неразгранат): \[ \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \]
- 2-метилпентан: \[ \text{CH}_3-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \]
- 3-метилпентан: \[ \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \]
- 2,2-диметилбутан: \[ \text{CH}_3-\text{C}(\text{CH}_3)_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \]
- 2,3-диметилбутан: \[ \text{CH}_3-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}_3 \]
