Најважније из лекције
Добијање алкана:
Хемијска својства: Хемијски инертни (парафини). Сагоревањем у вишку \(\mathrm{O_2}\) дају \(\mathrm{CO_2}\) и \(\mathrm{H_2O}\) (потпуна оксидација), а у мањку \(\mathrm{O_2}\) отровни \(\mathrm{CO}\) или чађ (\(\mathrm{C}\)).
- Индустријски: Прерадом нафте и природног гаса.
- Декарбоксилација: \(\mathrm{R-COONa + NaOH \xrightarrow{\Delta} R-H + Na_2CO_3}\) (добија се алкан са \(\mathrm{C_{n-1}}\)).
- Редукција халогеналкана: \(\mathrm{R-X \xrightarrow{Zn/HCl} R-H}\).
- Вурцова синтеза: \(\mathrm{2R-X + 2Na \longrightarrow R-R + 2NaX}\) (симетрични алкани са парним бројем \(\mathrm{C}\)-атома).
- Хидрогенизација: \(\mathrm{R-CH=CH-R' + H_2 \xrightarrow{Pt/Pd/Ni} R-CH_2-CH_2-R'}\).
Хемијска својства: Хемијски инертни (парафини). Сагоревањем у вишку \(\mathrm{O_2}\) дају \(\mathrm{CO_2}\) и \(\mathrm{H_2O}\) (потпуна оксидација), а у мањку \(\mathrm{O_2}\) отровни \(\mathrm{CO}\) или чађ (\(\mathrm{C}\)).
Природни извори алкана: Индустријски се алкани претежно добијају прерадом нафте и земног гаса као смеше угљоводоника (бензин, керозин, дизел, асфалт) или као чисти алкани.
Декарбоксилација соли карбоксилних киселина: Лабораторијски поступак добијања алкана при коме се натријумова со карбоксилне киселине загрева (топи) у присуству чврстог натријум-хидроксида (\(\mathrm{NaOH}\)). При овој реакцији из карбоксилатне групе одваја се угљен-диоксид у виду карбоната, а добија се алкан са једним атомом угљеника мање од полазне киселине.
\[ \mathrm{R-COONa + NaOH \xrightarrow{\Delta} R-H + Na_2CO_3} \]
Општа једначина реакције декарбоксилације
Загревањем натријум-ацетата (натријум-етаноата) са натријум-хидроксидом добија се метан:
\[ \mathrm{CH_3COONa + NaOH \xrightarrow{\Delta} CH_4 + Na_2CO_3} \]
Који се алкан добија декарбоксилацијом натријум-пропаноата (\(\mathrm{CH_3-CH_2-COONa}\)) помоћу \(\mathrm{NaOH}\)? Напишите једначину реакције.
Реакцијом се издваја натријум-карбонат, а остатак молекула се везује са водоником дајући етан:
\[ \mathrm{CH_3-CH_2-COONa + NaOH \xrightarrow{\Delta} CH_3-CH_3 + Na_2CO_3} \]
Одговор: Добија се етан (\(\mathrm{CH_3-CH_3}\)).
Редукција халогеналкана (алкил-халогенида): Дејством редукционих средстава, као што је цинк у хлороводоничној киселини (\(\mathrm{Zn/HCl}\)), атом халогена (\(\mathrm{X = Cl, Br, I}\)) замењује се водоником, при чему настаје одговарајући алкан.
\[ \mathrm{R-X \xrightarrow{Zn/HCl} R-H} \]
Вурцова синтеза: Реакција спајања два молекула халогеналкана помоћу металног натријума, при чему настаје нова ковалентна веза \(\mathrm{C-C}\). Веома је погодна за синтезу симетричних алкана са парним бројем угљеникових атома.
\[ \mathrm{2R-X + 2Na \longrightarrow R-R + 2NaX} \]
Општа једначина Вурцове синтезе
Синтеза октана из 1-хлорбутана:
\[ \mathrm{2CH_3(CH_2)_3Cl + 2Na \longrightarrow CH_3(CH_2)_6CH_3 + 2NaCl} \]
Који се халогеналкан користи за добијање бутана (\(\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_3}\)) применом Вурцове синтезе?
Пошто бутан има 4 угљеникова атома и симетричан је, настаје спајањем две етил групе (\(\mathrm{-CH_2-CH_3}\)). Полазно једињење је брометан или хлоретан:
\[ \mathrm{2CH_3CH_2Cl + 2Na \longrightarrow CH_3CH_2CH_2CH_3 + 2NaCl} \]
Одговор: Хлоретан (или брометан/јодоетан).
Адиција водоника (хидрогенизација): Реакција у којој се молекул водоника (\(\mathrm{H_2}\)) адира на двоструку везу алкена у присуству катализатора (прелазних метала: платине \(\mathrm{Pt}\), паладијума \(\mathrm{Pd}\) или никла \(\mathrm{Ni}\)), дајући засићени угљоводоник – алкан.
\[ \mathrm{R-CH=CH-R' + H_2 \xrightarrow{Pt} R-CH_2-CH_2-R'} \]
Хидрогенизацијом пропена у присуству платине настаје пропан:
\[ \mathrm{CH_3-CH=CH_2 + H_2 \xrightarrow{Pt} CH_3-CH_2-CH_3} \]
Који алкан настаје каталитичком хидрогенизацијом бут-2-ена (\(\mathrm{CH_3-CH=CH-CH_3}\))?
\[ \mathrm{CH_3-CH=CH-CH_3 + H_2 \xrightarrow{Pt} CH_3-CH_2-CH_2-CH_3} \]
Одговор: Настаје бутан (\(n\)-бутан).
Агрегатно стање на собној температури:
| Број \(\mathrm{C}\)-атома | Агрегатно стање | Примери |
|---|---|---|
| \(\mathrm{C_1 - C_4}\) | Гасовито | Метан, етан, пропан, бутан |
| \(\mathrm{C_5 - C_{17}}\) | Течно | Пентан, хексан, октан... |
| \(\mathrm{C_{18}}\) и више | Чврсто | Виши алкани (парафини) |
Температуре кључања и топљења:
- Расту са порастом релативне молекулске масе (већи број електрона у молекулу узрокује јаче Ван дер Валсове / дисперзионе силе).
- Код структурних изомера, неразгранати алкани (\(n\)-алкани) имају више температуре кључања од разгранатих изомера, јер издужени облик омогућава већу контактну површину и јаче међумолекулске силе.
Растворљивост: Молекули алкана су неполарни. Према правилу „Слично се у сличном раствара” (\(Similia\ similibus\ solvuntur\)), алкани се не растварају у поларној води, али се одлично растварају у неполарним органским растварачима (нпр. у \(\mathrm{CCl_4}\), бензену или другим течним алканима).
Поређајте једињења према растућој температури кључања: пропан, \(n\)-пентан, 2,2-диметилпропан, 2-метилбутан.
1. Пропан (\(\mathrm{C_3H_8}\)) има најмању молекулску масу \(\to\) најнижа температура кључања.
2. За изомере пентана (\(\mathrm{C_5H_{12}}\)), тачка кључања опада са повећањем разгранатости:
\(2,2\text{-диметилпропан} < 2\text{-метилбутан} < n\text{-пентан}\).
Редослед: пропан \(<\) 2,2-диметилпропан \(<\) 2-метилбутан \(<\) \(n\)-пентан.
2. За изомере пентана (\(\mathrm{C_5H_{12}}\)), тачка кључања опада са повећањем разгранатости:
\(2,2\text{-диметилпропан} < 2\text{-метилбутан} < n\text{-пентан}\).
Редослед: пропан \(<\) 2,2-диметилпропан \(<\) 2-метилбутан \(<\) \(n\)-пентан.
Алкани су на собној температури хемијски врло стабилни и слабо реактивни (називају се и парафини – лат. parum affinis = слаб афинитет) због јаких, слабо поларизованих \(\mathrm{C-C}\) и \(\mathrm{C-H}\) \(\sigma\)-веза.
Потпуно сагоревање: Одвија се у вишку кисеоника при чему се сви атоми угљеника оксидују до \(\mathrm{CO_2}\), уз ослобађање велике количине топлоте и стварање воде.
\[ \mathrm{2C_nH_{2n+2} + (3n+1)O_2 \longrightarrow 2nCO_2 + (2n+2)H_2O} \]
Општа једначина потпуног сагоревања алкана
Непотпуно сагоревање: Одвија се при недостатку кисеоника. Производи су отровни угљеник(II)-оксид (\(\mathrm{CO}\)) или елементарни угљеник (чађ, \(\mathrm{C}\)) уз воду.
Сагоревање бутана (\(\mathrm{C_4H_{10}}\)):
- Потпуно: \(\mathrm{2C_4H_{10} + 13O_2 \longrightarrow 8CO_2 + 10H_2O}\)
- Непотпуно (настанак \(\mathrm{CO}\)): \(\mathrm{2C_4H_{10} + 9O_2 \longrightarrow 8CO + 10H_2O}\)
- Непотпуно (настанак чађи): \(\mathrm{2C_4H_{10} + 5O_2 \longrightarrow 8C + 10H_2O}\)
Напишите једначину потпуног сагоревања пропана (\(\mathrm{C_3H_8}\)).
\[ \mathrm{C_3H_8 + 5O_2 \longrightarrow 3CO_2 + 4H_2O} \]
Задаци за вежбање
Задатак 1 (лак): Шта се дешава када се у епрувету са водом сипа неколико капи \(n\)-хексана? Да ли се течности мешају и који слој ће бити на врху ако је густина хексана \(0{,}66\text{ g/cm}^3\)?
\(n\)-хексан је неполаран угљоводоник и не раствара се у поларној води, тако да се гради двослојна смеша (хетерогени систем). Пошто хексан има мању густину од воде (\(\rho_{\text{хексан}} = 0{,}66\text{ g/cm}^3 < \rho_{\text{вода}} = 1\text{ g/cm}^3\)), хексан ће пливати на врху као горњи слој.
Задатак 2 (средњи): Који се алкан добија Вурцовом синтезом ако као почетни халогеналкан употребимо 2-хлорпропан? Напишите структурну формулу и IUPAC назив добијеног алкана.
Спајањем две изопропил групе преко \(\mathrm{C-2}\) атома:
\[ \mathrm{2\,(CH_3)_2CH-Cl + 2Na \longrightarrow (CH_3)_2CH-CH(CH_3)_2 + 2NaCl} \]
Структурна формула производа је:
\[ \begin{array}{c} \mathrm{CH_3-CH-CH-CH_3} \\ \phantom{CH_3-}| \quad\ \, | \phantom{-CH_3} \\ \phantom{CH_3}\mathrm{CH_3}\; \mathrm{CH_3}\phantom{-} \end{array} \]
Назив: 2,3-диметилбутан.
Задатак 3 (средњи): Напишите једначине реакција којима се у две фазе из етена може добити етан:
а) реакцијом адиције водоника;
б) превођењем у халогеналкан, па накнадном редукцијом помоћу \(\mathrm{Zn/HCl}\).
а) \(\mathrm{CH_2=CH_2 + H_2 \xrightarrow{Pt} CH_3-CH_3}\)
б) 1. \(\mathrm{CH_2=CH_2 + HCl \longrightarrow CH_3-CH_2Cl}\)
2. \(\mathrm{CH_3-CH_2Cl \xrightarrow{Zn/HCl} CH_3-CH_3}\)
б) 1. \(\mathrm{CH_2=CH_2 + HCl \longrightarrow CH_3-CH_2Cl}\)
2. \(\mathrm{CH_3-CH_2Cl \xrightarrow{Zn/HCl} CH_3-CH_3}\)
Задатак 4 (тежак): Израчунајте запремину кисеоника (при нормалним условима, \(V_m = 22{,}4\text{ dm}^3/\text{mol}\)) која је потребна за потпуно сагоревање \(4{,}4\text{ g}\) пропана (\(\mathrm{C_3H_8}\)). (\(M(\mathrm{C_3H_8}) = 44\text{ g/mol}\))
1. Рачунамо количину пропана:
\[ n(\mathrm{C_3H_8}) = \frac{m}{M} = \frac{4{,}4\text{ g}}{44\text{ g/mol}} = 0{,}1\text{ mol} \]
2. Једначина реакције:
\[ \mathrm{C_3H_8 + 5O_2 \longrightarrow 3CO_2 + 4H_2O} \]
3. Стехиометријски однос:
\[ \frac{n(\mathrm{O_2})}{n(\mathrm{C_3H_8})} = \frac{5}{1} \implies n(\mathrm{O_2}) = 5 \cdot 0{,}1\text{ mol} = 0{,}5\text{ mol} \]
4. Запремина кисеоника:
\[ V(\mathrm{O_2}) = n \cdot V_m = 0{,}5\text{ mol} \cdot 22{,}4\text{ dm}^3/\text{mol} = 11{,}2\text{ dm}^3 \]
Одговор: Потребно је \(11{,}2\text{ dm}^3\) кисеоника.
