Најважније из лекције
Алкени (\(\text{C}_n\text{H}_{2n}\)) садрже \(\text{C}=\text{C}\) везу (\(\text{sp}^2\)-хибридизација: \(1\sigma + 1\pi\) веза).
Спречена ротација омогућава геометријску изомерију (cis/trans или универзалније E/Z), под условом да су на сваком \(\text{C}\) атому двоструке везе везане две различите групе.
Номенклатура: Суфикс -ен; нумерисање даје најмањи број двострукој вези. Важни радикали: винил (\(\text{CH}_2=\text{CH}-\)) и алил (\(\text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}_2-\)).
Стабилност: Тетрасупституисани > трисупституисани > дисупституисани > моносупституисани алкени.
Спречена ротација омогућава геометријску изомерију (cis/trans или универзалније E/Z), под условом да су на сваком \(\text{C}\) атому двоструке везе везане две различите групе.
Номенклатура: Суфикс -ен; нумерисање даје најмањи број двострукој вези. Важни радикали: винил (\(\text{CH}_2=\text{CH}-\)) и алил (\(\text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}_2-\)).
Стабилност: Тетрасупституисани > трисупституисани > дисупституисани > моносупституисани алкени.
Алкени (олефини) су незасићени ациклични угљоводоници који у својој структури садрже једну двоструку везу између атома угљеника (\(\text{C}=\text{C}\)).
\[ \text{C}_n\text{H}_{2n} \quad (n \ge 2) \]
Општа формула хомологог низа алкена
Хибридизација и двострука веза: Атоми угљеника који граде двоструку везу налазе се у \(\text{sp}^2\)-хибридизацији. Двострука веза састоји се од:
- једне \(\sigma\) (сигма) везе - настаје чеоним преклапањем \(\text{sp}^2\)-хибридних орбитала (у равни молекула, угао \(120^\circ\)),
- једне \(\pi\) (пи) везе - настаје бочним преклапањем нехибридизованих \(2\text{p}\)-орбитала (нормално на раван \(\sigma\)-веза).
Због постојања \(\pi\)-везе, слободна ротација око двоструке везе није могућа на собној температури јер би ротација довела до раскидања \(\pi\)-везе.
Стереоизомерија (просторна изомерија) је појава код молекула који имају исте конституционе формуле, али различит просторни распоред атома или група атома. Спречена ротација око \(\text{C}=\text{C}\) везе омогућава геометријску изомерију.
Услов за постојање геометријских изомера:
Сваки атом угљеника из двоструке везе мора имати везана два међусобно различита супституента. Ако су за исти \(\text{sp}^2\)-угљеник везане две идентичне групе (нпр. два \(\text{H}\) атома), геометријски изомери не постоје.
Сваки атом угљеника из двоструке везе мора имати везана два међусобно различита супституента. Ако су за исти \(\text{sp}^2\)-угљеник везане две идентичне групе (нпр. два \(\text{H}\) атома), геометријски изомери не постоје.
Користи се када се на оба \(\text{C}\) атома двоструке везе налазе аналогне или идентичне групе:
- cis-изомер: идентичне групе (или атоми водоника) налазе се са исте стране осе двоструке везе.
- trans-изомер: идентичне групе (или атоми водоника) налазе се са супротних страна осе двоструке везе.
Примењује се универзално, а обавезно када су сва четири супституента на двострукој вези различита (према правилима приоритета на основу атомског/редног броја):
- Z-изомер (нем. zusammen - заједно): групе вишег приоритета налазе се са исте стране двоструке везе.
- E-изомер (нем. entgegen - насупрот): групе вишег приоритета налазе се са супротних страна двоструке везе.
IUPAC правила за именовање алкена:
- Одабере се најдужи угљоводонични низ који обавезно садржи двоструку везу, а основу назива чини корен алкана са наставком -ен.
- Низ се нумерише са краја који је ближи двострукој вези (двострука веза има предност у односу на алкил-супституенте).
- Положај двоструке везе означава се бројем првог \(\text{C}\) атома везе и наводи се испред корена или испред наставка (нпр. 2-пентен или пент-2-ен).
Код циклоалкена, атоми угљеника из двоструке везе увек добијају бројеве 1 и 2. Нумерација се наставља преко двоструке везе у смеру који осталим супституентима даје мање бројеве. Број 1 за двоструку везу се изоставља у називу ако нема потребе за њим (нпр. 1-метилциклопентен).
Важне алкенил-групе:
- \( \text{CH}_2=\text{CH}- \) - етенил-група (тривијално: винил-група)
- \( \text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}_2- \) - 2-пропенил-група (тривијално: алил-група)
Према положају двоструке везе, алкени могу бити:
- терминални - двострука веза се налази на самом крају угљеничног низа (\(\text{C}_1=\text{C}_2\)),
- унутрашњи - двострука веза се налази унутар угљеничног низа.
Степен супституције: Према броју алкил-група везаних директно за атоме угљеника из двоструке везе, алкени се деле на: моносупституисане (1 \(R\)), дисупституисане (2 \(R\)), трисупституисане (3 \(R\)) и тетрасупституисане (4 \(R\)).
Редослед термодинамичке стабилности алкена:
Што је алкен више супституисан алкил-групама, то је стабилнији: \[ \text{моносупституисани} < \text{дисупституисани} < \text{трисупституисани} < \text{тетрасупституисани} \]
Што је алкен више супституисан алкил-групама, то је стабилнији: \[ \text{моносупституисани} < \text{дисупституисани} < \text{трисупституисани} < \text{тетрасупституисани} \]
Задаци за вежбање
Задатак 1 (лак): Које од наведених једињења може да постоји у облику cis- и trans- изомера?
а) 1-бутен
б) 2-бутен
в) 2-метилпропен
а) 1-бутен
б) 2-бутен
в) 2-метилпропен
Одговор: б) 2-бутен
Образложење:
Образложење:
- Код 1-бутена (\(\text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}_2\text{CH}_3\)) први \(\text{C}\) атом садржи два иста супституента (два \(\text{H}\) атома), па нема геометријске изомерије.
- Код 2-бутена (\(\text{CH}_3-\text{CH}=\text{CH}-\text{CH}_3\)) сваки \(\text{C}\) атом двоструке везе садржи по један \(\text{H}\) и једну \(-\text{CH}_3\) групу (два различита супституента), па постоје cis-2-бутен и trans-2-бутен.
- Код 2-метилпропена (\(\text{CH}_2=\text{C}(\text{CH}_3)_2\)) и \(\text{C}_1\) има два \(\text{H}\), а \(\text{C}_2\) две метил групе, па изомерија не постоји.
Задатак 2 (средњи): Одредите правилан IUPAC назив за алкен следеће полуструктурне формуле:
\[ \text{CH}_2=\text{C}(\text{CH}_3)-\text{CH}(\text{CH}_2\text{CH}_3)-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \]
Одговор: 3-етил-2-метил-1-пентен
Поступак:
Поступак:
- Најдужи низ који садржи двоструку везу има 5 атома угљеника (пентен).
- Нумерисање почиње од двоструке везе: \(\text{C}_1\) је \(\text{CH}_2=\).
- На \(\text{C}_2\) атому налази се метил-група (\(-\text{CH}_3\)), а на \(\text{C}_3\) атому етил-група (\(-\text{CH}_2\text{CH}_3\)).
- Супституенти се наводе по абецедном редоследу: 3-етил-2-метил-1-пентен (или 3-етил-2-метилпент-1-ен).
Задатак 3 (тежак): Поређајте следеће алкене по растућој термодинамичкој стабилности и образложите одговор:
1) 2,3-диметил-2-бутен
2) 1-хексен
3) 2-метил-2-пентен
4) trans-2-хексен
1) 2,3-диметил-2-бутен
2) 1-хексен
3) 2-метил-2-пентен
4) trans-2-хексен
Одговор: 1-хексен < trans-2-хексен < 2-метил-2-пентен < 2,3-диметил-2-бутен (односно: 2 < 4 < 3 < 1).
Образложење: Стабилност расте са порастом броја алкил-супституената везаних за \(\text{sp}^2\)-угљенике:
Образложење: Стабилност расте са порастом броја алкил-супституената везаних за \(\text{sp}^2\)-угљенике:
- 1-хексен (\(\text{CH}_2=\text{CH}-\text{R}\)) је моносупституисан (најмање стабилан).
- trans-2-хексен (\(\text{R}-\text{CH}=\text{CH}-\text{R}'\)) је дисупституисан.
- 2-метил-2-пентен (\((\text{CH}_3)_2\text{C}=\text{CH}-\text{CH}_2\text{CH}_3\)) је трисупституисан.
- 2,3-диметил-2-бутен (\((\text{CH}_3)_2\text{C}=\text{C}(\text{CH}_3)_2\)) је тетрасупституисан (најстабилнији).
