Најважније из лекције
Адициона полимеризација алкена: Раскидањем двоструких веза мономера настају засићени полимери (пластичне масе) као што су полиетен (фолије, кесе), полипропен (влакна, амбалажа), PVC (цеви) и тефлон (нелепљиво посуђе).
Полимеризација конјугованих диена: Одвија се путем 1,4-адиције по принципу „глава за реп”. У производу заостају двоструке везе, чиме настају материјали еластичних својстава – каучук (полиизопрен, буна-каучук) од којег се прави гума.
Природни извори и улоге: Природни каучук се изолује из латекса дрвета каучуковца (Hevea brasiliensis), док сам гасовити етен делује као природни биљни регулатор сазревања плодова.
Полимеризација конјугованих диена: Одвија се путем 1,4-адиције по принципу „глава за реп”. У производу заостају двоструке везе, чиме настају материјали еластичних својстава – каучук (полиизопрен, буна-каучук) од којег се прави гума.
Природни извори и улоге: Природни каучук се изолује из латекса дрвета каучуковца (Hevea brasiliensis), док сам гасовити етен делује као природни биљни регулатор сазревања плодова.
Полимеризација је хемијска реакција спајања великог броја малих молекула са незасићеним везама (мономери) у један макромолекул велике релативне молекулске масе (полимер).
\[ n\,\text{M (мономер)} \xrightarrow{\text{полимеризација}} -(\text{M})_n-\text{ (полимер састављен од } n \text{ јединица)} \]
Приликом полимеризације алкена раскидају се двоструке \(\text{C}=\text{C}\) везе и настају једноструке везе. Иако полимер у називу задржава име мономера са префиксом поли- (нпр. полиетен), у његовом ланцу нема двоструких веза.
Полимеризација алкена спада у адиционе полимеризације. Реакција се најчешће одвија слободно-радикалским механизмом у присуству органских пероксида (\(\text{R}-\text{O}-\text{O}-\text{R}\)) као иницијатора:
Термичким раскидањем пероксида настају слободни радикали:
\[ \text{RO}-\text{OR} \xrightarrow{t^\circ} 2\,\text{RO}\cdot \]
Радикал напаја молекул алкена, раскида пи-везу и ствара нови радикал који наставља да везује наредне мономере:
\[ \text{RO}\cdot + \text{CH}_2=\text{CH}_2 \longrightarrow \text{RO}-\text{CH}_2-\dot{\text{CH}}_2 \]
\[ \text{RO}-\text{CH}_2-\dot{\text{CH}}_2 + \text{CH}_2=\text{CH}_2 \longrightarrow \text{RO}-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\dot{\text{CH}}_2 \]
Сударом и спајањем два радикала ланац престаје да расте:
\[ \text{RO}-(\text{CH}_2-\text{CH}_2)_{n-1}-\text{CH}_2-\dot{\text{CH}}_2 + \cdot\text{OR} \longrightarrow \text{RO}-(\text{CH}_2-\text{CH}_2)_n-\text{OR} \]
Шта представља ознака \(n\) у једначини полимеризације \(n\,\text{CH}_2=\text{CH}_2 \rightarrow -[\text{CH}_2-\text{CH}_2]_n-\)?
Ознака \(n\) представља степен полимеризације, односно велики број молекула мономера који су се повезали у један полимерни молекул.
Модификацијом структуре мономера (нпр. заменом атома водоника хлором или флуором) добијају се полимери са веома различитим физичким и хемијским својствима.
| Полимер | Мономер | Формула полимера | Примена |
|---|---|---|---|
| Полиетен (полиетилен, PE) |
Етен \(\text{CH}_2=\text{CH}_2\) |
\(-[\text{CH}_2-\text{CH}_2]_n-\) | Пластичне кесе, фолије, амбалажа, пластично посуђе, изолација |
| Полипропен (полипропилен, PP) |
Пропен \(\text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}_3\) |
\(-[\text{CH}_2-\text{CH}(\text{CH}_3)]_n-\) | Пластичне масе, синтетичка влакна, хемијско посуђе |
| Поли(хлоретен) (поли(винил-хлорид), PVC) |
Хлоретен (винил-хлорид) \(\text{CH}_2=\text{CH}-\text{Cl}\) |
\(-[\text{CH}_2-\text{CH(Cl)}]_n-\) | Водоводне цеви, грађевинска столарија, подови, изолација каблова |
| Тефлон (политетрафлуоретен, PTFE) |
Тетрафлуоретен \(\text{CF}_2=\text{CF}_2\) |
\(-[\text{CF}_2-\text{CF}_2]_n-\) | Нелепљиви слој посуђа отпоран на топлоту, заптивни материјали, славине, вентили |
| Полистирен (PS) |
Стирен (винилбензен) \(\text{C}_6\text{H}_5-\text{CH}=\text{CH}_2\) |
\(-[\text{CH}_2-\text{CH}(\text{C}_6\text{H}_5)]_n-\) | Амбалажа, термоизолација (стиропор), вештачка влакна |
Гасовити етен има својство биљног хормона који убрзава сазревање плодова (нпр. банана). Због тога се воће транспортује зелено, а пре пласирања у продавнице излаже се дејству етена како би уједначено сазрело.
Пример писања једначине полимеризације пропена:
\[ n\,\text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}_3 \xrightarrow{\text{R}-\text{O}-\text{O}-\text{R}} -[\text{CH}_2-\text{CH}(\text{CH}_3)]_n- \]
Производ је пластична маса која у својој структури нема двоструких веза.
Конјуговани диени се полимеризују механизом 1,4-адиције, при чему унутар сваке мономерне јединице полимерног ланца заостаје једна двострука веза.
Полимеризација 2-метил-1,3-бутадиена (изопрена):
\[ n\,\text{CH}_2=\text{C}(\text{CH}_3)-\text{CH}=\text{CH}_2 \xrightarrow{\text{R}-\text{O}-\text{O}-\text{R}} -[\text{CH}_2-\text{C}(\text{CH}_3)=\text{CH}-\text{CH}_2]_n- \]
Производ: поли(2-метил-1,3-бутадиен) / полиизопрен (вештачки каучук)
Полимеризација 1,3-бутадиена:
\[ n\,\text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}=\text{CH}_2 \xrightarrow{\text{R}-\text{O}-\text{O}-\text{R}} -[\text{CH}_2-\text{CH}=\text{CH}-\text{CH}_2]_n- \]
Производ: поли(1,3-бутадиен) / буна-каучук
Молекули изопрена се међусобно повезују по принципу „глава за реп” (положај \(\text{C-1}\) једног мономера спаја се са положајем \(\text{C-4}\) другог мономера).
Природни каучук:
- Добија се из млечног сока (латекса) засецањем коре тропског дрвета каучуковца (Hevea brasiliensis).
- По хемијском саставу је полимер изопрена.
- Обрадом каучука добија се гума, која се одликује великом еластичношћу и водоотпорношћу (користи се за авионске и аутомобилске пнеуматике).
Која је суштинска структурна разлика између полимера насталог из етена и полимера насталог из 1,3-бутадиена?
Полиетен садржи искључиво једноструке везе између угљеникових атома (својства пластичне масе), док поли(1,3-бутадиен) садржи двоструке \(\text{C}=\text{C}\) везе у свакој поновљеној јединици главног ланца (својства еластомера/каучука).
Задаци за вежбање
Задатак 1 (лак): Који мономер се користи за добијање тефлона и због којих се особина тефлон користи за превлачење кухињског посуђа?
Мономер: тетрафлуоретен (\(\text{CF}_2=\text{CF}_2\)).
Разлог примене: Тефлон је изузетно отпоран на дејство високих температура, хемијски инертан и поседује нелепљиву површину.
Разлог примене: Тефлон је изузетно отпоран на дејство високих температура, хемијски инертан и поседује нелепљиву површину.
Задатак 2 (средњи): Заокружи слово испред тачног тврђења:
- Полимеризацијом алкена у производу настају троструке везе.
- Природни каучук се индустријски искључиво синтетише из етена.
- Поли(винил-хлорид) се добија адиционом полимеризацијом хлоретена.
- Етен спречава и успорава сазревање убраног воћа.
Тачан одговор: под в) (Поли(винил-хлорид) се добија адиционом полимеризацијом хлоретена, \(\text{CH}_2=\text{CH}-\text{Cl}\)).
Задатак 3 (средњи): Написати једначину реакције полимеризације стирена (\(\text{C}_6\text{H}_5-\text{CH}=\text{CH}_2\)) и навести назив насталог производа и његову примену.
Једначина реакције:
\[ n\,\text{CH}_2=\text{CH}(\text{C}_6\text{H}_5) \xrightarrow{\text{R}-\text{O}-\text{O}-\text{R}} -[\text{CH}_2-\text{CH}(\text{C}_6\text{H}_5)]_n- \]
Производ: полистирен.
Примена: Израда вештачких влакана, амбалаже и изолационих материјала (стиропор).
Примена: Израда вештачких влакана, амбалаже и изолационих материјала (стиропор).
Задатак 4 (тежак): Прикажи једначином реакцију којом настаје вештачки каучук из одговарајућег конјугованог диена и објасни механизам повезивања мономера.
Вештачки каучук (полиизопрен) настаје полимеризацијом 2-метил-1,3-бутадиена (изопрена):
\[ n\,\text{CH}_2=\text{C}(\text{CH}_3)-\text{CH}=\text{CH}_2 \xrightarrow{\text{R}-\text{O}-\text{O}-\text{R}} -[\text{CH}_2-\text{C}(\text{CH}_3)=\text{CH}-\text{CH}_2]_n- \]
Механизам повезивања: Молекули изопрена подлежу 1,4-адицији спајајући се по принципу „глава за реп” (први \(\text{C}\) атом једног молекула везује се за четврти \(\text{C}\) атом наредног), при чему се двострука веза премешта између атома \(\text{C-2}\) и \(\text{C-3}\).
