Најважније из лекције
Дефиниција: Алкохоли садрже \( -\text{OH} \) групу везану за \( sp^3 \)-C атом (општа формула засићених: \( \text{C}_n\text{H}_{2n+1}\text{OH} \)).
Класификација:
Главне синтезе:
Класификација:
- По броју \( -\text{OH} \) група: монохидроксилни (етанол), диоли (етилен-гликол), триоли (глицерол).
- По положају групе: примарни (\( \text{R-CH}_2\text{OH} \)), секундарни (\( \text{R}_2\text{CHOH} \)), терцијарни (\( \text{R}_3\text{COH} \)).
Главне синтезе:
- Ферментација: \( \text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_6 \xrightarrow{\text{ензими}} 2\,\text{C}_2\text{H}_5\text{OH} + 2\,\text{CO}_2 \)
- Хидратација алкена: \( \text{CH}_2\text{=CH}_2 + \text{H}_2\text{O} \xrightarrow{\text{H}^+} \text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH} \)
- Редукција карбонилних једињења: Алдехиди дају \( 1^\circ \) алкохоле, кетони дају \( 2^\circ \) алкохоле.
- Супституција халогеналкана: \( \text{R-X} + \text{NaOH(aq)} \longrightarrow \text{R-OH} + \text{NaX} \).
Алкохоли су органска једињења с кисеоником која садрже хидроксилну групу (\( -\text{OH} \)) везану за \( sp^3 \)-хибридизован атом угљеника.
Ако је хидроксилна група везана директно за \( sp^2 \)-хибридизован атом угљеника (као код етенола или фенола), то једињење не припада класи алкохола.
Општа формула засићених ацикличних монохидроксилних алкохола:
\[ \text{R-OH} \quad \text{или} \quad \text{C}_n\text{H}_{2n+1}\text{OH} \]
(\( n \ge 1 \))
Веза \( \text{C-O-H} \) је поларна. Угао везе износи приближно \( 108,9^\circ \). Разлика електронегативности између кисеоника и водоника је велика (\( 1,4 \)), што хидроксилној групи даје изразито поларан карактер са парцијалним наелектрисањима: \( \delta^- \) на атому кисеоника и \( \delta^+ \) на атому водоника.
Да ли је једињење формуле \( \text{CH}_2\text{=CH-CH}_2\text{-OH} \) алкохол? Обраложити одговор.
Јесте алкохол (незасићени алкохол, 2-пропен-1-ол), јер је \( -\text{OH} \) група везана за засићен (\( sp^3 \)-хибридизован) атом угљеника, иако у остатку молекула постоји двострука веза.
Према броју хидроксилних група:
- Монохидроксилни алкохоли: садрже једну \( -\text{OH} \) групу (нпр. етанол, 2-бутанол).
- Полихидроксилни алкохоли: садрже две или више \( -\text{OH} \) група:
- Двохидроксилни (диоли / гликоли): нпр. 1,2-етандиол (етилен-гликол).
- Трохидроксилни (триоли / глицероли): нпр. 1,2,3-пропантриол (глицерол).
Према врсти угљоводоничног низа:
- Алифатични:
- Засићени: \( \text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CH}_2\text{-OH} \) (1-пропанол)
- Незасићени: \( \text{CH}_3\text{-CH=CH-CH}_2\text{-OH} \) (2-бутен-1-ол)
- Ароматични: \( -\text{OH} \) група је везана за \( sp^3 \)-C атом бочног низа који је спојен са бензеновим прстеном, нпр. бензил-алкохол (\( \text{C}_6\text{H}_5\text{-CH}_2\text{OH} \)).
Према природи C-атома за који је везана \( -\text{OH} \) група:
- Примарни (\( 1^\circ \)): \( -\text{OH} \) група је везана за примарни C-атом (\( \text{R-CH}_2\text{-OH} \)). Метанол се такође сврстава овде.
- Секундарни (\( 2^\circ \)): \( -\text{OH} \) група је везана за секундарни C-атом (\( \text{R}_2\text{CH-OH} \)).
- Терцијарни (\( 3^\circ \)): \( -\text{OH} \) група је везана за терцијарни C-атом (\( \text{R}_3\text{C-OH} \)).
Одредити примарност следећих алкохола: а) 2-метил-2-пропанол, б) 1-бутанол, в) 2-бутанол.
а) 2-метил-2-пропанол је терцијарни (\( 3^\circ \)) алкохол (C-атом са \( -\text{OH} \) групом везан је за три друга C-атома).
б) 1-бутанол је примарни (\( 1^\circ \)) алкохол.
в) 2-бутанол је секундарни (\( 2^\circ \)) алкохол.
б) 1-бутанол је примарни (\( 1^\circ \)) алкохол.
в) 2-бутанол је секундарни (\( 2^\circ \)) алкохол.
IUPAC номенклатура:
- Одабере се најдужи континуални угљенични низ који садржи \( -\text{OH} \) групу (главни низ).
- Низ се нумерише са краја који је ближи \( -\text{OH} \) групи, тако да C-атом са функционалном групом добије што мањи број (локант).
- На назив основног алкана додаје се наставак -ол (за монохидроксилне), -диол (за двохидроксилне) или -триол (за трохидроксилне), уз навођење положаја \( -\text{OH} \) група.
Радикал-функционална (тривијална) номенклатура: Назив алкил-групе + реч „алкохол”.
| Формула | IUPAC назив | Тривијални назив |
|---|---|---|
| \( \text{CH}_3\text{-OH} \) | Метанол | Метил-алкохол |
| \( \text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-OH} \) | Етанол | Етил-алкохол |
| \( \text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CH}_2\text{-OH} \) | 1-Пропанол (пропан-1-ол) | Пропил-алкохол |
| \( \text{CH}_3\text{-CH(OH)-CH}_3 \) | 2-Пропанол (пропан-2-ол) | Изопропил-алкохол |
| \( \text{CH}_2\text{(OH)-CH}_2\text{(OH)} \) | 1,2-Етандиол (етан-1,2-диол) | Етилен-гликол |
| \( \text{CH}_2\text{(OH)-CH(OH)-CH}_2\text{(OH)} \) | 1,2,3-Пропантриол | Глицерол (глицерин) |
| \( \text{CH}_2\text{=CH-CH}_2\text{-OH} \) | 2-Пропен-1-ол | Алил-алкохол |
| \( \text{C}_6\text{H}_5\text{-CH}_2\text{-OH} \) | Фенилметанол | Бензил-алкохол |
Написати рационалну структурну формулу и одредити IUPAC назив за алкохол који има терцијарну хидроксилну групу и укупно пет C-атома у најдужем низу, са метил-групом на положају 2.
Формула: \( \text{CH}_3\text{-C(CH}_3\text{)(OH)-CH}_2\text{-CH}_2\text{-CH}_3 \)
Назив: 2-метил-2-пентанол (или 2-метилпентан-2-ол).
Назив: 2-метил-2-пентанол (или 2-метилпентан-2-ол).
Анаеробни процес у коме се под дејством ензима квасца глукоза разлаже на етанол и угљен-диоксид:
\[ \text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_6 \xrightarrow{\text{ензими}} 2\,\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH} + 2\,\text{CO}_2 \]
Електрофилна адиција воде на алкене у присуству киселог катализатора (нпр. \( \text{H}_3\text{PO}_4 \) или \( \text{H}_2\text{SO}_4 \)):
\[ \text{CH}_2\text{=CH}_2 + \text{H}_2\text{O} \xrightarrow[\text{300 }^\circ\text{C}]{\text{H}_3\text{PO}_4} \text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-OH} \]
Алкохоли настају редукцијом алдехида и кетона помоћу \( \text{H}_2 \) уз катализатор (Pt, Ni) или комплексних хидрида попут \( \text{LiAlH}_4 \):
- Редукцијом алдехида настају примарни алкохоли (\( 1^\circ \)): \[ \text{R-CHO} \xrightarrow{[\text{H}]} \text{R-CH}_2\text{-OH} \] \[ \text{CH}_3\text{-CHO} + 2[\text{H}] \longrightarrow \text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-OH} \]
- Редукцијом кетона настају секундарни алкохоли (\( 2^\circ \)): \[ \text{R-CO-R'} \xrightarrow{[\text{H}]} \text{R-CH(OH)-R'} \] \[ \text{CH}_3\text{-CO-CH}_3 \xrightarrow{\text{1. LiAlH}_4 \text{, 2. } \text{H}_2\text{O}} \text{CH}_3\text{-CH(OH)-CH}_3 \]
Реакцијом халогеналкана са воденим раствором јаке базе (нпр. \( \text{NaOH} \)) долази до замене атома халогена хидроксилном групом:
\[ \text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CH}_2\text{-Cl} + \text{NaOH} \longrightarrow \text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CH}_2\text{-OH} + \text{NaCl} \]
Добијање 1,2-етандиола (етилен-гликола):
Блага оксидација етена воденим раствором \( \text{KMnO}_4 \) (Бајерова реакција):
\[ \text{CH}_2\text{=CH}_2 \xrightarrow[\text{H}_2\text{O}]{\text{KMnO}_4} \text{CH}_2\text{(OH)-CH}_2\text{(OH)} \]
Добијање 1,2,3-пропантриола (глицерола):
- Хидролизом масти и уља: разлагањем триглицерида настају глицерол и масне киселине (такође се добија и као копроизвод производње биодизела).
- Синтезом из пропена: високотемпературно алилно хлоровање праћено хидролизом: \[ \text{CH}_2\text{=CH-CH}_3 \xrightarrow[\text{500 }^\circ\text{C}]{\text{Cl}_2} \text{CH}_2\text{=CH-CH}_2\text{Cl} \xrightarrow{\text{H}_2\text{O}} \text{CH}_2\text{=CH-CH}_2\text{OH} \] \[ \text{CH}_2\text{=CH-CH}_2\text{OH} \xrightarrow[\text{CCl}_4]{\text{Cl}_2} \text{CH}_2\text{Cl-CHCl-CH}_2\text{OH} \xrightarrow{2\,\text{OH}^-} \text{CH}_2\text{(OH)-CH(OH)-CH}_2\text{OH} \]
Задаци за вежбање
Задатак 1 (лак): Који од следећих молекула представља ароматични алкохол, а који фенол?
а) \( \text{C}_6\text{H}_5\text{-OH} \)
б) \( \text{C}_6\text{H}_5\text{-CH}_2\text{-OH} \)
а) \( \text{C}_6\text{H}_5\text{-OH} \)
б) \( \text{C}_6\text{H}_5\text{-CH}_2\text{-OH} \)
а) \( \text{C}_6\text{H}_5\text{-OH} \) (фенол) - није алкохол већ фенол, јер је \( -\text{OH} \) група везана директно за \( sp^2 \)-C атом ароматичног прстена.
б) \( \text{C}_6\text{H}_5\text{-CH}_2\text{-OH} \) (бензил-алкохол) - јесте ароматични алкохол, јер је \( -\text{OH} \) група везана за засићен \( sp^3 \)-C атом бочног низа.
б) \( \text{C}_6\text{H}_5\text{-CH}_2\text{-OH} \) (бензил-алкохол) - јесте ароматични алкохол, јер је \( -\text{OH} \) група везана за засићен \( sp^3 \)-C атом бочног низа.
Задатак 2 (средњи): Написати једначине хемијских реакција редукције следећих једињења помоћу водоника у присуству катализатора:
а) Пропанал (\( \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CHO} \))
б) Бутанон (\( \text{CH}_3\text{COCH}_2\text{CH}_3 \))
Именовати добијене алкохоле и одредити њихову примарност.
а) Пропанал (\( \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CHO} \))
б) Бутанон (\( \text{CH}_3\text{COCH}_2\text{CH}_3 \))
Именовати добијене алкохоле и одредити њихову примарност.
а) \( \text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CHO} + \text{H}_2 \xrightarrow{\text{Pt}} \text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CH}_2\text{-OH} \)
Производ је 1-пропанол, који је примарни (\( 1^\circ \)) алкохол.
б) \( \text{CH}_3\text{-CO-CH}_2\text{-CH}_3 + \text{H}_2 \xrightarrow{\text{Pt}} \text{CH}_3\text{-CH(OH)-CH}_2\text{-CH}_3 \)
Производ је 2-бутанол, који је секундарни (\( 2^\circ \)) алкохол.
Производ је 1-пропанол, који је примарни (\( 1^\circ \)) алкохол.
б) \( \text{CH}_3\text{-CO-CH}_2\text{-CH}_3 + \text{H}_2 \xrightarrow{\text{Pt}} \text{CH}_3\text{-CH(OH)-CH}_2\text{-CH}_3 \)
Производ је 2-бутанол, који је секундарни (\( 2^\circ \)) алкохол.
Задатак 3 (средњи): Приказати хемијском једначином добијање 2-пропанола реакцијом нуклеофилне супституције из одговарајућег халогеналкана са натријум-хидроксидом.
Полазни халогеналкан мора бити 2-хлорпропан (или 2-бромпропан):
\[ \text{CH}_3\text{-CH(Cl)-CH}_3 + \text{NaOH} \longrightarrow \text{CH}_3\text{-CH(OH)-CH}_3 + \text{NaCl} \]
Задатак 4 (тежак): Написати рационалне структурне формуле и IUPAC називе свих изомерних алкохола молекулске формуле \( \text{C}_4\text{H}_{10}\text{O} \), и разврстати их према примарности (\( 1^\circ \), \( 2^\circ \), \( 3^\circ \)).
Постоје 4 изомерна алкохола формуле \( \text{C}_4\text{H}_{10}\text{O} \):
- \( \text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CH}_2\text{-CH}_2\text{-OH} \) - 1-бутанол (примарни, \( 1^\circ \))
- \( \text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CH(OH)-CH}_3 \) - 2-бутанол (секундарни, \( 2^\circ \))
- \( \text{CH}_3\text{-CH(CH}_3\text{)-CH}_2\text{-OH} \) - 2-метил-1-пропанол (примарни, \( 1^\circ \))
- \( (\text{CH}_3)_3\text{C-OH} \) - 2-метил-2-пропанол (терцијарни, \( 3^\circ \))
