Најважније из лекције
Карбонилна једињења: Садрже карбонилну групу (\(>\!\text{C}=\text{O}\)).
Алдехиди (\(\text{R}-\text{CHO}\)): Имају бар један \(\text{H}\) на карбонилном угљенику. IUPAC суфикс: -ал (положај 1 се не пише). Циклични: -карбалдехид. Пример: \(\text{CH}_3\text{CHO}\) (етанал, ацеталдехид).
Кетони (\(\text{R}_1-\text{CO}-\text{R}_2\)): Карбонилна група је везана за два угљеникова атома. IUPAC суфикс: -он (уз положај групе). Ароматични: суфикс -фенон. Пример: \(\text{CH}_3\text{COCH}_3\) (пропанон, ацетон).
Изомерија: Алдехиди и кетони исте молекулске формуле (\(\text{C}_n\text{H}_{2n}\text{O}\)) су функционални изомери. Карбонилна једињења са \(\alpha\)-\(\text{H}\) атомом ступају у кето-енолну таутомерију.
Алдехиди (\(\text{R}-\text{CHO}\)): Имају бар један \(\text{H}\) на карбонилном угљенику. IUPAC суфикс: -ал (положај 1 се не пише). Циклични: -карбалдехид. Пример: \(\text{CH}_3\text{CHO}\) (етанал, ацеталдехид).
Кетони (\(\text{R}_1-\text{CO}-\text{R}_2\)): Карбонилна група је везана за два угљеникова атома. IUPAC суфикс: -он (уз положај групе). Ароматични: суфикс -фенон. Пример: \(\text{CH}_3\text{COCH}_3\) (пропанон, ацетон).
Изомерија: Алдехиди и кетони исте молекулске формуле (\(\text{C}_n\text{H}_{2n}\text{O}\)) су функционални изомери. Карбонилна једињења са \(\alpha\)-\(\text{H}\) атомом ступају у кето-енолну таутомерију.
Карбонилна једињења су органска једињења чија је функционална група карбонилна група (\(>\!\text{C}=\text{O}\)), у којој је \(\text{sp}^2\)-хибридизован атом угљеника повезан двоструком везом са атомом кисеоника.
Алдехиди – карбонилна једињења чији молекули садрже бар један атом водоника везан за угљеник карбонилне групе. Функционална група је алдехидна група (\(-\text{CHO}\)), а општа формула је \(\text{R}-\text{CHO}\) (или \(\text{HCHO}\)).
Кетони – карбонилна једињења у којима је карбонилна група везана за два угљеникова атома (алкил или арил групе). Функционална група је кето-група (\(-\text{CO}-\)), а општа формула је \(\text{R}_1-\text{CO}-\text{R}_2\).
Карбонилну групу садрже и друге класе једињења (карбоксилне киселине, естри, ацил-халогениди), али се назив кето-група користи искључиво за кетоне.
Одреди које од наведених једињења представља алдехид, а које кетон:
а) \(\text{CH}_3-\text{CHO}\)
б) \(\text{CH}_3-\text{CO}-\text{CH}_3\)
в) \(\text{CH}_3-\text{COOH}\)
а) \(\text{CH}_3-\text{CHO}\)
б) \(\text{CH}_3-\text{CO}-\text{CH}_3\)
в) \(\text{CH}_3-\text{COOH}\)
а) Алдехид (садржи алдехидну \(-\text{CHO}\) групу).
б) Кетон (садржи кето-групу \(-\text{CO}-\) повезану са две метил групе).
в) Није ни алдехид ни кетон (у питању је карбоксилна киселина, садржи \(-\text{COOH}\) групу).
б) Кетон (садржи кето-групу \(-\text{CO}-\) повезану са две метил групе).
в) Није ни алдехид ни кетон (у питању је карбоксилна киселина, садржи \(-\text{COOH}\) групу).
Функционална изомерија: Алдехиди и кетони са истим бројем угљеникових атома и истом молекулском формулом (\(\text{C}_n\text{H}_{2n}\text{O}\)) међусобно су функционални изомери (конституциони изомери са различитим функционалним групама).
Пропанал (\(\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CHO}\)) и пропанон (\(\text{CH}_3\text{COCH}_3\)) имају исту молекулску формулу \(\text{C}_3\text{H}_6\text{O}\), али припадају различитим класама органских једињења.
Кето-енолна таутомерија: Карбонилна једињења која имају бар један атом водоника на суседном (\(\alpha\)) угљениковом атому налазе се у динамичкој равнотежи са одговарајућим енолима (једињењима са \(-\text{OH}\) групом на двострукој вези \(\text{C}=\text{C}\)).
\[ \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CHO} \rightleftharpoons \text{CH}_3-\text{CH}=\text{CH}-\text{OH} \]
(пропанал \(\rightleftharpoons\) проп-1-ен-1-ол)
У кето-енолној равнотежи, стабилнији карбонилни облик је готово увек у великом вишку.
IUPAC номенклатура: Назив се изводи додавањем наставка -ал на назив основног алкана. Угљеников атом алдехидне групе у алифатичним једињењима увек је број 1 и тај број се не наводи у називу.
Циклични алдехиди: Када је \(-\text{CHO}\) група директно везана за прстен, на назив прстена додаје се суфикс -карбалдехид.
У тривијалним називима, положаји суседних угљеникових атома означавају се грчким словима: први до карбонилне групе је \(\alpha\), други \(\beta\), трећи \(\gamma\)...
- \(\text{H}-\text{CHO}\) - метанал (формалдехид)
- \(\text{CH}_3-\text{CHO}\) - етанал (ацеталдехид)
- \(\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CHO}\) - пропанал (пропионалдехид)
- \(\text{C}_6\text{H}_{11}\text{CHO}\) - циклохексанкарбалдехид
- \(\text{C}_6\text{H}_5\text{CHO}\) - бензенкарбалдехид (бензалдехид)
- \(\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CHO}\) - 2-метилбутанал (\(\alpha\)-метилбутиралдехид)
IUPAC номенклатура: Назив се добија додавањем суфикса -он на назив основног низа алкана, уз обавезно навођење арапског броја који означава положај карбонилне групе у низу.
Радикал-функционална номенклатура: Именују се алкил или арил групе везане за карбонилну групу (по абецедном редоследу), након чега се додаје реч кетон.
Ароматични кетони: Код кетона где је кето-група везана за бензенов прстен, у тривијалном називу користи се завршетак -фенон.
- \(\text{CH}_3-\text{CO}-\text{CH}_3\) - пропанон (диметил-кетон, ацетон)
- \(\text{CH}_3-\text{CO}-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3\) - 2-пентанон или пентан-2-он (метил-пропил-кетон)
- \(\text{CH}_3-\text{CO}-\text{CH}(\text{CH}_3)_2\) - 3-метил-2-бутанон (изопропил-метил-кетон)
- \(\text{C}_6\text{H}_5-\text{CO}-\text{CH}_3\) - 1-фенилетанон (фенил-метил-кетон, ацетофенон)
- \(\text{C}_6\text{H}_5-\text{CO}-\text{C}_6\text{H}_5\) - дифенилметанон (дифенил-кетон, бензофенон)
Карбонилна једињења играју кључну улогу у живом свету и свакодневном окружењу:
- Метанал (формалдехид): Настаје у пожарима, саставни је део смога, дуванског дима и издувних гасова.
- Ацетон: Природан производ метаболизма; повећана концентрација у крви/урину може бити индикатор дијабетеса.
- Моносахариди: По структури су полихидроксилни алдехиди (алдозе) или полихидроксилни кетони (кетозе).
- Хормони: Полни хормони (тестостерон, естрон) и хормони коре надбубрежне жлезде (кортизон) су важна карбонилна једињења.
Задаци за вежбање
Задатак 1 (лак): Напиши IUPAC назив и структурну формулу:
а) Најједноставнијег алдехида
б) Најједноставнијег кетона
а) Најједноставнијег алдехида
б) Најједноставнијег кетона
а) Метанал (формалдехид): \(\text{H}-\text{CHO}\)
б) Пропанон (ацетон): \(\text{CH}_3-\text{CO}-\text{CH}_3\)
б) Пропанон (ацетон): \(\text{CH}_3-\text{CO}-\text{CH}_3\)
Задатак 2 (средњи): Напиши структурне формуле и IUPAC називе свих карбонилних изомера чија је молекулска формула \(\text{C}_4\text{H}_8\text{O}\).
Формули \(\text{C}_4\text{H}_8\text{O}\) одговарају два алдехида и један кетон:
1. \(\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CHO}\) - бутанал
2. \(\text{CH}_3-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CHO}\) - 2-метилпропанал
3. \(\text{CH}_3-\text{CO}-\text{CH}_2-\text{CH}_3\) - бутанон (или бутан-2-он)
1. \(\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CHO}\) - бутанал
2. \(\text{CH}_3-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CHO}\) - 2-метилпропанал
3. \(\text{CH}_3-\text{CO}-\text{CH}_2-\text{CH}_3\) - бутанон (или бутан-2-он)
Задатак 3 (средњи): Одреди називе следећих једињења према IUPAC номенклатури:
а) \((\text{CH}_3)_3\text{C}-\text{CH}_2-\text{CHO}\)
б) \(\text{C}_6\text{H}_5-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CHO}\)
в) \(\text{CH}_3-\text{CO}-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}(\text{CH}_3)_2\)
а) \((\text{CH}_3)_3\text{C}-\text{CH}_2-\text{CHO}\)
б) \(\text{C}_6\text{H}_5-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CHO}\)
в) \(\text{CH}_3-\text{CO}-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}(\text{CH}_3)_2\)
а) 3,3-диметилбутанал (главни ланац има 4 C-атома, алдехидни C је 1, на C-3 су две метил групе).
б) 3-фенилпропанал (на ланац од 3 C-атома на положају 3 је везана фенил-група).
в) 3,4-диметил-2-пентанон (или 3,4-диметилпентан-2-он; нумерација почиње ближе кето-групи).
б) 3-фенилпропанал (на ланац од 3 C-атома на положају 3 је везана фенил-група).
в) 3,4-диметил-2-пентанон (или 3,4-диметилпентан-2-он; нумерација почиње ближе кето-групи).
Задатак 4 (тежак): Које од наведених једињења може бити у таутомерној равнотежи са карбонилним једињењем: винил-алкохол (\(\text{CH}_2=\text{CH}-\text{OH}\)), 2-пропанол, бензил-алкохол или 3-метилпент-1-ен-2-ол? За она која могу, напиши карбонилно једињење које настаје.
У таутомерној равнотежи са карбонилним једињењима могу бити само еноли (једињења у којима је \(-\text{OH}\) група везана директно за \(\text{sp}^2\)-хибридизован C-атом из двоструке везе \(\text{C}=\text{C}\)).
• Винил-алкохол (\(\text{CH}_2=\text{CH}-\text{OH}\)): Јесте енол. У равнотежи је са етаналом (\(\text{CH}_3\text{CHO}\)).
• 2-пропанол: Засићени алкохол, није енол (нема таутомерије).
• Бензил-алкохол: Ароматични алкохол, није енол (нема таутомерије).
• 3-метилпент-1-ен-2-ол: Јесте енол (\(-\text{OH}\) је на \(\text{C}=\text{C}\) вези). У равнотежи је са кетоном 3-метил-2-пентаноном (\(\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CO}-\text{CH}_3\)).
• Винил-алкохол (\(\text{CH}_2=\text{CH}-\text{OH}\)): Јесте енол. У равнотежи је са етаналом (\(\text{CH}_3\text{CHO}\)).
• 2-пропанол: Засићени алкохол, није енол (нема таутомерије).
• Бензил-алкохол: Ароматични алкохол, није енол (нема таутомерије).
• 3-метилпент-1-ен-2-ол: Јесте енол (\(-\text{OH}\) је на \(\text{C}=\text{C}\) вези). У равнотежи је са кетоном 3-метил-2-пентаноном (\(\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CO}-\text{CH}_3\)).
